Oksalsyre
Oksalsyre | |||||
---|---|---|---|---|---|
| |||||
Identifikatorer | |||||
CAS-nummer | |||||
PubChem | |||||
ChemIDplus | |||||
InChI | 1S/C2H2O4/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6) | ||||
InChI nøkkel | MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N | ||||
Kjemiske egenskaper | |||||
Formel | C2H2O4 (COOH)2 | ||||
Molar masse | 90,03[1] g/mol | ||||
Utseende | Krystallinsk pulver | ||||
Tetthet | 1 900 kg/m3 | ||||
Smeltepunkt | 189,5 °C | ||||
Damptrykk | 0,4533 Pa ved 25 °C | ||||
Løselighet | 220 g/l vann ved 25 °C | ||||
Ka | 1,46 | ||||
Farer | |||||
Datablad | Ecoonline.no, Oksalsyre | ||||
Hovedfarer | Dette stoffet kan forårsake hud- og øyeirritasjon. | ||||
Fare for huden | Virker etsende på huden og kan skade denne ved sterke konsentrasjoner av syren. Gir irritasjon, hudsprekker og skjøre negler. Langvarig eller gjentatt hudkontakt kan gi smerter og sirkulasjonsproblemer i fingrene. | ||||
Fare for øyne | Virker etsende på øynene og kan skade disse ved sterke konsentrasjoner av syren. kan resultere i skade på hornhinnen. Kan resultere i blindhet. | ||||
Innåndingsfare | Støv etser e munn, svelg og mage/tarmkanal. Oksalsyre virker meget irriterende på slimhinner og kan gi etseskader. Kan også føre til neseblod, hoste og åndenød. Gjentatt innånding kan gi kronisk luftrørskatarr. | ||||
Fare ved svelging | Oksalsyre kan gi svie, brekninger, magesmerter, stor allmenpåvirkning, muskelsvakhet, krampe og senere nyreskade. Risiko for etseskader , kan gi blodskade og diarè. Ved brekninger kan det være blodige eller kaffelignende farge. | ||||
Relatert | |||||
Andre lignende forbindelser | maursyre, saltsyre |
Oksalsyre eller etandisyre er en sterk organisk dikarboksylsyre med strukturen (HOOC-COOH). På grunn av forbindelsen mellom to karboksylsyregrupper, så er den en av de sterkeste organiske syrene, og den enkleste av dikarboksylsyrene. Saltene til oksalsyre kalles oksalater.
Oksalyre finnes naturlig i mange planter, men er giftig i for store mengder, og kan gi uheldige langvarige effekter. Derfor bør oksalsyre og oksalater inntas i bortimot minst mulig grad. Høyere konsentrasjoner av oksalsyre finnes i gjøkesyre, meldestokk, rabarbra[2] og spinat. Det er det vitenskapelige slektsnavnet på gjøkesyre, Oxalis, som er opphavet til syrens navn.[trenger referanse] Selv om oksalsyre er gifig i ren form, regnes mange planter med høye konsentrasjoner likevel som spiselige av noen fordi det er sjelden man spiser så mye at det tilsynelatende blir en skadelig virkning.[3] Det bør likevel utvises forsiktighet siden kroppens toleranse for syren kan variere. De fleste nyresteiner inneholder oksalater, som er salter av oksalsyre.[4] En må egentlig da vurdere langtidseffektene av det å spise oksalsyre-rike planter forsvarer nytten av dette.
Forekomst[rediger | rediger kilde]
Oksalsyre og dens salter forekommer i en rekke planter. Dette kan være seg som i syreform, vannoppløselige salter og/eller som rafider, som er nåler av kalsiumoksalat. Disse rafidene opptrer som bunker med nåler i cellen, og blir skutt ut ved rett stimuli. Disse nålene stikker da hull i celleveggen hos den som skader planten, så gjerne andre gifter kommer inn. Dette ser en bl.a. i potteplanten Dieffenbachia.
Ellers så er det da spesielt arter i gjøksyreslekta (Oxalis), syreslekta (Rumex) og rabarbraslekta (Rheum og særlig i bladene), som er mest kjent for høyt innhold av oksalsyre av norske planter. Men en rekke vanlig brukte matvekster, inneholder også ganske mye oksalsyre og/eller vannløslige oksalater.
Navn på vekst/rett | Eventuellt familie | Mengde oksalsyre eller oksalat |
Kommentar |
---|---|---|---|
luserne alfaalfa (Medicago sativa) | skudd averteblomstfamilien | 0 mg/l | |
bak choy (Brassica rapa var. chinensis) | korsblomstfamilien | 4 mg/l | |
brokkoli (Brassica oleracea var. italica) | korsblomstfamilien | 8 mg/l | |
rosenkål (Brassica oleracea var. gemmifera) | korsblomstfamilien | 16 mg/l | |
hodekål (Brassica oleracea convar. capitata) | korsblomstfamilien | 8 mg/l | |
blomkål kokt (Brassica oleracea var. botrytis) | korsblomstfamilien | 8 mg/l | |
selleri rå (Apium graveolens) | skjermplantefamilien | 3 mg/stilk | |
mais (Zea mays) | grasfamilien | 8 mg/l | |
gresskar (Cucurbita pepo) | gresskarfamilien | 16 mg/l | ellers så er det 4 mg/gresskar |
endivie (Cichorium endivia) | kurvplantefamilien | 0 mg/l | |
paprika grønn (Capsicun frutescens) | søtvierfamilien | 1 mg/ring | |
grønnkål (Brassica oleracea) | korsblomstfamilien | 4 mg/l | |
salat (Lactuca sativa) | kurvplantefamilien | 0 mg/l | |
mungbønne (Vigna radiata) | erteblomstfamilien | 24 mg/l | |
sopp | 0 mg/l | hvilken sopp er ikke spesifisert, men det er en del oksalsyre i sleipsopp | |
løk (Allium cepa) | amaryllisfamilien | 0 mg/l | det står 0 mg pr. liten løk |
erter (Pisum sativum) | erteblomstfamilien | 8 mg/l | |
reddik (Raphanus raphanistrum) | korsblomstfamilien | 0 mg/l | rettere sagt 0 mg pr. 10 reddiker |
rapini (Brassica rapa) | korsblomstfamilien | 16 mg/l | |
gresskar (squash Cucurbita pepo) | gresskarfamilien | 8 mg/l | |
vannkastanje kinesisk (Eleocharis dulcis) | starrfamilien | 0 mg/l | |
squash (Cucurbita pepo) | gresskarfamilien | 8 mg/l | |
artisjokk (Cynara cardunculus var. scolymus) | kurvplantefamilien | 5 mg | i en liten knoll |
asparges (Asparagus officinalis) | aspargesfamilien | 6 mg | i fire stilker |
gulrot kokt (Daucus carota) | skjermplantefamilien | 56 mg/l | |
gulrot rå (Daucus carota) | skjermplantefamilien | 10 mg | i en halv stor gulrot |
selleri kokt (Apium graveolens) | skjermplantefamilien | 40 mg/l | |
en type bladkål (Brassica oleracea) | korsblomstfamilien | 40 mg/l | |
grønnsaker blandede | 40 mg/l | ||
bambusskudd (forskjellige slekter og/eller arter) | grasfamilien | 140 mg/l | |
bønnevikke (Vicia fava ) | erteblomstfamilien | 160 mg/l | |
bønne nyre (Phaseolus vulgaris) | erteblomstfamilien | 120 mg/l | |
bønne hvit (Phaseolus vulgaris) | erteblomstfamilien | 608 mg/l | |
Bete (Beta vulgaris) | amarantfamilien | 608 mg/l | |
pommes frites (Solanum tuberosum) | søtvierfamilien | 408 mg/l | |
oliven (Olea europaea) | oliventrefamilien | 18 mg | i 10 oliven |
okra (Abelmoschus esculentus) | kattostfamilien | 456 mg/l | |
pastinakk (Pastinaca sativa) | skjermplantefamilien | 120 mg/l | |
bakt potet med skall (Solanum tuberosum) | søtvierfamilien | 97 mg | i en gjennomsnittelig potet |
potetchips (Solanum tuberosum) | søtvierfamilien | 750 mg/kg | |
potetstappe (Solanum tuberosum) | søtvierfamilien | 116 mg/l | |
potetsalat (Solanum tuberosum) | søtvierfamilien | 200 mg/l | |
søtpotet (Ipomoea batatas) | vindelfamilien | 112 mg/l | |
rabarbra (Rheum rhabarbarum) | slireknefamilien | 4 328 mg/l | |
kålrot (Brassica napus subsp. rapifera) | korsblomstfamilien | 248 mg/l | |
spinat kokt (Spinacia oleracea) | amarantfamilien | 6 040 mg/l | |
spinat rå (Spinacia oleracea) | amarantfamilien | 2 624 mg/l | |
tomatsaus (Solanum lycopersicon) | søtvierfamilien | 136 mg/l | |
syltetøy | 320 mg/l | uspesifisert hvilket syltetøy | |
eple (Malus ×domestica) | rosefamilien | 1 mg | i en servering (ett eple?) |
eplejus (Malus ×domestica) | rosefamilien | 12 mg/l | |
eplesaus (Malus ×domestica) | rosefamilien | 8 mg/l | |
aprikos (Prunus armeniaca) | rosefamilien | 1 mg | i en aprikos |
aprikosjus (Prunus armeniaca) | rosefamilien | 8 mg/l | |
banan (Musa ×paradisiaca ) | bananfamilien | 3 mg | antageligvis pr. banan |
bjørnebær (Rubus sp.) | rosefamilien | 16 mg/l | |
hageblåbær (Vaccinium corymbosum) | lyngfamilien | 16 mg/l | riktig art? |
cantaloupe (Cucumis melo var. cantalupo) | gresskarfamilien | 4 mg | oppgitt 1 mg for 1/4 |
morell (Prunus avium) | rosefamilien | 12 mg/l | |
vinranke (drue Vitis vinifera) | vinrankefamilien | 8 mg/l | |
sitron (Citrus ×limon) | rutefamilien | 1 mg | i en båt |
lime (Citrus ×auratifolia) | rutefamilien | 3 mg | en halv frukt |
mango (Mangifera indica) | sumakfamilien | 1 mg | i en hel frukt |
mangojus (Mangifera indica) | sumakfamilien | 4 mg/l | |
melon (honneydew Cucumis melo) | gresskarfamilien | 4 mg/l | |
nektarin (Prunus persica var. nucipersica ) | rosefamilien | 0 mg | i en frukt |
appelsinjus (Citrus ×sinensis ) | rutefamilien | 8 mg/l | |
papaya (Carica papaya) | Caricaceae | 1 mg | i en middels stor frukt |
fersken (Prunus persica) | rosefamilien | 1 mg | i en frukt |
pære (Pyrus communuis) | rosefamilien | 2 mg | i en frukt |
ananasjus (Ananas comosus) | ananasfamilien | 12 mg/l | |
plomme (Prunus domestica) | rosefamilien | 0 mg | i en frukt |
jordbær (Fragaria ×ananassa) | rosefamilien | 16 mg/l | |
vannmelon (Citrullus lanatus) | gresskarfamilien | 1 mg | i en bit «slice» |
avokado (Persea americana) | laubærfamilien | 19 mg | i en frukt |
gulrotjus (Daucus carota) | skjermplantefamilien | 108 mg/l | |
daddel (Phoenix dactylifera) | 24 mg | i en frukt | |
fiken (tørr Ficus caria) | morbærfamilien | 24 mg | i 5 frukter |
fiken (fersk Ficus caria) | morbærfamilien | 9 mg | i en frukt |
grapefrukt (Citrus ×paradici) | rutefamilien | 12 mg | i en halv frukt |
kiwi (Actinidia deliciosa) | kattebuskfamilien | 16 mg | i en frukt |
appelsin (Citrus ×sinensis) | rutefamilien | 29 mg | i en frukt |
[ananas]] (tørket Ananas comosus) | ananasfamilien | 192 mg/l | |
ananas (hermetisert Ananas comosus) | ananasfamilien | 240 mg/l | |
plommejus (Prunus domestica) | rosefamilien | 28 mg/l | |
bringebær (Rubus idaeus) | rosefamilien | 192 mg/l | |
tomatjus (Solanum lycopersicon) | søtvierfamilien | 54 mg/l | |
soyabønner (Glycine max) | erteblomstfamilien | 28 mg/l | |
soya] drikk av (Glycine max) | erteblomstfamilien | mg/kg | 1 344|
soya-burger (Glycine max) | erteblomstfamilien | 580 mg/kg | |
soya-ost (Glycine max) | erteblomstfamilien | 564 mg/kg | |
soya-nøtter (Glycine max) | erteblomstfamilien | mg/kg | 13 827«soyanøtter» er soyabønner som er frityrstekt eller stekt og krydret, og blir spist som snacks alene |
soya-youghurt (Glycine max) | erteblomstfamilien | 452 mg/l | |
tempeh (Glycine max) | mg/kg | 270,4soya (Glycine max) som er gjæret av soppen Rhizopus oligosporus eller Rhizopus oryzae | |
teksturert soya (TVP) | erteblomstfamilien | mg/kg | 5 832|
tofu (Glycine max herdet med kalsium) | erteblomstfamilien | 2 763 | basert på soya |
vegetarburger | 24 mg/burger | ||
mandel (Prunus dulcis) | rosefamilien | mg/kg | 4 602,7|
sjokolade (Theobroma cacao) med nøtter (f.eks. Snickers) | mg/kg | 670,2||
kasjunøtter (Anacardium occidentale) | sumakfamilien | mg/kg | 493,8|
linfrø (Linum usitatissimum) | linfamilien | mg | 0oppgitt mål er en skje (15 ml) |
peanøtt (Arachis hypogaea) | erteblomstfamilien | mg/kg | 952,4|
pistasjnøtter (Pistacia vera) | sumakfamilien | mg/kg | 493,8|
gresskarfrø (Cucurbita maxima) | gresskarfamilien | mg/l | 68|
solsikkefrø (Helianthus annuus) | kurvplantefamilien | mg/l | 48|
tahini ( sesam Sesamum indicum) | Pedaliaceae | mg/l | 1 066,7|
valnøtt (Juglans regia) | valnøttfamilien | mg | 31i syv valnøtter |
brownie (Theobroma cacao) | mg/kg | 1 093,5||
sjokoladesirup (Theobroma cacao) | kattostfamilien | mg/l | 1 266,7|
kakaopulver (Theobroma cacao) | kattostfamilien | mg/l | 1 340|
fudge-saus | mg/l | 933,3||
kakao varm (Theobroma cacao) | kattostfamilien | mg/l | 360|
linsesuppe (Lens culinaris) | erteblomstfamilien | mg/l | 156|
miso | mg/l | 152||
misosuppe | mg/l | 444||
hvetekli (Triticum aestivum) | grasfamilien | mg/kg [6] | 4 574|
gjøkesyre (Oxalis acetosella) | gjøkesyrefamilien | mg/kg [7] | 3 000–12 500|
engsyre (Rumex acetosa) | slireknefamilien | mg/kg [8] | 420–13 910
Men det er også et stort oksalsyreinnhold i brunt rismel, bulgur, bokhvete, grovt maismel, soyamel og helkorn hvete.
Oksalsyre i og på kroppen[rediger | rediger kilde]
Oksalsyre har flere uheldige virkninger i kroppen, som vil bli diskutert nedenfor her. Det er verdt å merke seg at kroppen har ingen mekanismer for å forbrenne/bryte ned oksalsyre og dens salter (oksalater).[9] De må skilles ut av kroppen på et vis.
Forgiftningstilfelle[rediger | rediger kilde]
Det er kjent at en 53 år gammel mann lagde suppe av ca. 500 g blader av krushøymol (Rumex crispus). Mannens helse var ikke så bra, da han røykte, drakk alt for mye alkohol og hadde diabetes. Men denne suppen inneholdt 6–8 g oksalsyre, og det tok livet av han.[10]
Akutt effekt[rediger | rediger kilde]
Oksalsyre er en av de sterkeste organiske syrene. Altså oksalsyre kan føre til irritasjoner og etseskader på hud o.l. Ikke minst gjelder dette slimhinner og øyne. Men oksalsyre er i seg selv relativt giftig. Det er et eksempe på en kvinne som døde av et inntak av oksalsyre på 600 mg/kg kroppsvekt når syra ble spist (p.o. (per oral)).[11] Mens ellers så er det en rekke forskjellige LD50 verdier, som en kan bruke å sammenligne giftigheten mot andre stoffer med.
- Rotte 7 500 mg/kg kroppsvekt p.o.[11]
- Rotte 1 400 mg/kg kroppsvekt der inntaksmetoden ikke er beskrevet
- Mus 270 mg/kg kroppsvekt i.p. (injisert i bukhinnen (intra-peritoneal))[11]
- Hund 1 000 mg/kg kroppsvekt p.o.[11]
- Katt 112 mg/kg kroppsvekt s.c. (injisert i fettvevet under huden (sub-cutan))[11]
- Frosk 757 mg/kg kroppsvekt s.c.[11]
Vi kan for eksempel sammenligne dette med isopropylamidsalt av glyfosat, som har en LD50 på 10 537 mg/kg kroppsvekt målt på rotter p.o.[12] Altså ren oksalsyre er 1,4 ganger giftigere enn ren isopropylaminsalt av glyfosat.
Ellers å bestårr det akutte forgiftningsbildet av oksalsyre i hovedsak av tre virkninger:
- Surhet, altså at oksalsyrens surhet påvirker blodets pH, og kan gi en tilstand kalt acidose. Oksalsyren vil da redusere stoffer i kroppen. Mottiltak av acidose er å injisere natriumbikarbonat for å heve det for sure pH-nivået til rett nivå igjen.
- Det tapper så mye ioner av kalsium ut av blodet. Det dannes da kalsiumoksalat i tubuli i nyrene, som er en av kroppens måter å kvitte seg med oksalsyre og oksalater. Små mengder skylles ut i nyrebekkenet med den fremtidige urinen, og forlater kroppen via urin eller danner nyresteiner (se under langvarige effekter). Relativt store mengder av disse uløselige krystallene av kalsiumokalat gir da skader i tubuliene, og kan gi vevsskader som igjen kan føre til nyresvikt.[9]
- Ioner av kalsium (Ca2+) er viktig ione for å opprettholde aksjonspotensiale til nerve– og muskelceller. Her er hjertemuskelen livsviktig. Når oksalsyre binder for mye kalsium fra blodet i nyrene som kalsiumoksalat, vil ikke disse musklene få nervesignal. Altså disse musklene vil bli lammet, også hjertet kan få slike lammelser og bli skadet.[9]
Langvarige effekter[rediger | rediger kilde]
- Utskillelsen av veldig små krystaller av kalsiumoksalat i nyrene, kan samles opp i nyrebekkenet, krystallene kan da sementeres isammen og danne nyrestein.[9][4] Av 2961 pasienter med første gangs symptomer på nyrestein, ble det fjernet og analysert 1 508 nyresteiner.[4] Disse analysene viste at 76 % av dem besto hovedsakelig av kalsiumoksalat.[4] Det var også blant kalsiumoksalatgruppen av nyresteiner en så flest tilbakefall.[4]
- Når en har for høye nivåer av oksalater i blodet, kan dette felles ut som oksalater da særlig kalsiumoksalat i leddene.[13] Disse krystallene kan avleire seg i leddflaten, og gi tilstander noe ala artrose (slitasjegikt).[13]
Mottiltak[rediger | rediger kilde]
Det viktigste mottiltaket en kan gjøre mot oksalsyreforgiftning via planter, er å tilsette noe som inneholder vannløselige kalsiumioner.[9] Melk, kritt eller kalktabletter kan så brukes.[9] Da vil oksalsyren binde seg med kalsiumet til kalsiumoksalat, som forblir uløselig i vann, og for det aller meste forsvinner ut via avføringen.[9]
Hvis en person allerede har spist betydelige mengder plantemateriale eller kjemikalier, som inneholder eller blir oksalsyre eller oksalater, så bør denne personen magepumpes.[9] Væsken som tilføres magen kan med fordel inneholde 1 % kaliumpermaganat og kalsiumsalter som f.eks. 1 % kalsiumglukonat, kalsiumlaktat og/eller kalsiumklorid.[9] Helst sammen med aktivt kull.[9] Som forebyggende tiltak mot kalsiummangel i blodet, injiseres en kalsiumløsning direkte.[9] Gi mye væske, kontroller nyrefunksjonen og induser diurese med furosemid.[9] I tilfelle nyresvikt må en starte med dialysebehandling. Acidose kontrolleres med natriumbikarbonat.[9] Gi diazepam hvis det oppstår spasmer.[9] Under alvorlige tilfeller intuber pasienten, og gi ekstra oksygen.[9] Hvis oksalater kommer i kontakt med øyne eller hud, vask med polyetylenglykol eller vann.[9] I tilfelle det dannes blemmer, ha på kortisolholdige kremer, og dekk de med steril bomull.[9] I tilfelle nekrose i slimhinner gi glykokortisol, antihistaminer og eventuellt antimikrobielle midler.[9] Lokalbedøvende milder brukes mot smerter.[9]
Referanser[rediger | rediger kilde]
- ^ «PubChem Oxalic acid (compound)». PubChem. Besøkt 7. mars 2022.
- ^ Planteforsk og Knut Pettersen. «Tid for å kutta rabarbra». Besøkt 28. juni 2021.
- ^ Lande, Britt. «oksalsyre». Store medisinske leksikon. Besøkt 28. juni 2021.
- ^ a b c d e Singh, Enders et al (2015) s. 1
- ^ «Oxalate in Food» (PDF). St. Joseph’s Healthcare Hamilton (SJHH). Besøkt 11. mars 2022.
- ^ Siener, Hönow, Voss, Seidler og Hesse (2006)
- ^ Wink og van Wyk (2008) s. 179
- ^ Tuazon-Nartea og Savage (2013)
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s Wink og van Wyk (2008) s. 335
- ^ Frohne og Pfänder (2005) s. 302
- ^ a b c d e f «PubChem Oxalic acid (compound)». PubChem. Besøkt 7. mars 2022.
- ^ «PubChem Glyphosate-isopropylammonium (compound)». PubChem. Besøkt 7. mars 2022.
- ^ a b Lorenz, Michet, Milliner og Lieske (2013)
Litteratur[rediger | rediger kilde]
Bøker[rediger | rediger kilde]
- Wink, Michael; van Wyk, Ben-Erik (2008). Mind-altering and poisonus plants of the world (engelsk). Oregon USA: Timber Press Inc. ISBN 978-0-88192-952-2.
- Frohne, Dietrich; Pfänder, Hans Jürgen (2005). Poisonous Plants A Handbook for Doctors, Pharmacists, Toxicologists, Biologists and Veterinarians (engelsk). Oregon USA: Timber Press Inc. ISBN 0-88192-750-3.
- Høeg, Ove Arbo; Christophersen, Anne Sofie Wyller; Faarlund, Torbjørn; Lauritzen, Eva Mæhre; Løkken, Sverre; Røssberg, Bjørn Olav; Salvesen, Per H.; Sævre, Rune (1984). Våre medisinske planter trollskap, tradisjon og legekunst (norsk). Oslo Norge: Det beste. ISBN 82-7010-156-7.
Vitenskapelige publikasjoner[rediger | rediger kilde]
- Singh, Prince; Enders, Felicity T.; Vaughan, Lisa E.; Bergstralh, Eric J.; Knoedler, John J.; Krambeck, Amy E.; Lieske, John C.; Rule, Andrew D. (Oktober 2015). «Stone composition among first-time symptomatic kidney stone formers in the community». Mayo Clin Proc. 90 (10): 1356–1365. doi:10.1016/j.mayocp.2015.07.016. Sjekk
|doi=
-verdien (hjelp).
- Lorenz, Elizabeth C.; Michet, Claude J.; Milliner, Dawn S.; Lieske, John C. (Juli 2013). «Update on Oxalate Crystal Disease». Curr Rheumatol Rep. 15 (7): 340. doi:10.1007/s11926-013-0340-4.
- Siener, Roswitha; Hönow, Ruth; Voss, Susanne; Seidler, Ana; Hesse, Albrecht (April 2006). «Oxalate content of cereals and cereal products». J Agric Food Chem. 19 (54): 3008. doi:10.1021/jf052776v.
- Tuazon-Nartea, Jema; Savage, Geoffrey (Mars 2013). «Investigation of Oxalate Levels in Sorrel Plant Parts and Sorrel-Based Products». Food and Nutrition Sciences. 4 (2013) (8). doi:10.4236/fns.2013.48109.
Eksterne lenker[rediger | rediger kilde]
- (en) Oxalic acid – kategori av bilder, video eller lyd på Commons