Oksalsyre

Fra Wikipedia, den frie encyklopedi
Oksalsyre
Identifikatorer
CAS-nummer144-62-7
PubChem971
ChemIDplus144-62-7
InChI
1S/C2H2O4/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6)
InChI nøkkel
MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N
Kjemiske egenskaper
FormelC2H2O4
(COOH)2
Molar masse90,03[1] g/mol
UtseendeKrystallinsk pulver
Tetthet1 900 kg/m3
Smeltepunkt189,5 °C
Damptrykk0,4533 Pa ved 25 °C
Løselighet220 g/l vann ved 25 °C
Ka1,46
Farer
DatabladEcoonline.no, Oksalsyre
HovedfarerDette stoffet kan forårsake hud- og øyeirritasjon.
Fare for hudenVirker etsende på huden og kan skade denne ved sterke konsentrasjoner av syren. Gir irritasjon, hudsprekker og skjøre negler. Langvarig eller gjentatt hudkontakt kan gi smerter og sirkulasjonsproblemer i fingrene.
Fare for øyneVirker etsende på øynene og kan skade disse ved sterke konsentrasjoner av syren. kan resultere i skade på hornhinnen. Kan resultere i blindhet.
InnåndingsfareStøv etser i munn, svelg og mage/tarmkanal. Oksalsyre virker meget irriterende på slimhinner og kan gi etseskader. Kan også føre til neseblod, hoste og åndenød. Gjentatt innånding kan gi kronisk luftrørskatarr.
Fare ved svelgingOksalsyre kan gi svie, brekninger, magesmerter, stor allmenpåvirkning, muskelsvakhet, krampe og senere nyreskade. Risiko for etseskader, kan gi blodskade og diarè. Ved brekninger kan det være blodige eller kaffelignende farge.
Relatert
Andre lignende forbindelsermaursyre, saltsyre

Oksalsyre eller etandisyre er en sterk organisk dikarboksylsyre med strukturen (HOOC-COOH). På grunn av forbindelsen mellom to karboksylsyregrupper, så er den en av de sterkeste organiske syrene, og den enkleste av dikarboksylsyrene. Saltene til oksalsyre kalles oksalater.

Oksalyre finnes naturlig i mange planter, men er giftig i større mengder, og kan gi uheldige langvarige effekter. Høyere konsentrasjoner av oksalsyre finnes i gjøkesyre, meldestokk, rabarbra[2] og spinat. Det er det vitenskapelige slektsnavnet på gjøkesyre, Oxalis, som er opphavet til syrens navn.[trenger referanse] Mange som inneholder relativt høye konsentrasjoner med oksalsyre regnes som spiselige fordi det er sjelden man spiser så mye at det tilsynelatende blir en skadelig virkning.[3] Kroppens toleranse for syren kan variere og det gir grunn til å være forsiktig. De fleste nyresteiner dannes fra oksalater, salter av oksalsyre.[4]

Akutt giftighet[rediger | rediger kilde]

Fordi oksalsyre er en av de sterkeste organiske syrene fører den til etseskader på hud, slimhinner og øyne. Siden mennesker ikke forbrenner oksalsyren eller dens salter og ikke har noen mekanismer for å bryte den ned, må den skilles ut av kroppen.[5]

Oksalsyre er moderat giftig for mennesker. Den laveste dødelige dosen for mennesker som er publisert gjelder en kvinne som hadde inntatt 600 mg per kg kroppsvekt.[6] Gjøkesyre kan inneholde inntil 1,3 prosent oksalsyre. Et eldre bokverk basert på kriminaltekniske undersøkelser oppgir doser tilsvarende 15–30 gram som dødelige.[7]

Et annet tilfelle gjelder en 53 år gammel mann som lagde suppe av omkring 500 gram blader av krushøymol (Rumex crispus). Mannen hadde andre helseproblemer som kan ha forverret sykdomsbildet. Det oppgis at han røykte, drakk alt for mye alkohol og hadde diabetes. Suppen inneholdt mellom 6–8 g oksalsyre, og det forårsaket en dødelig forgiftning.[8]

Følgende tre virkninger er årsak til oksalsyrens giftighet: Oksalsyrens surhet påvirker blodets pH, noe som kan resultere i acidose. Oksalsyren reagerer kjemisk med stoffer i kroppen. Mottiltak mot acidose innebærer å føre inn basisk natriumbikarbonat i blodet for å motvirke surhetsgraden.

Det dannes kalsiumoksalat i tubuli i nyrene. Disse uløselige krystallene av kalsiumoksalat skader tubuliene, og kan gi andre vevsskader i nyrene med fare for nyresvikt.[5]

Ioner av kalsium (Ca2+) er viktig for å opprettholde aksjonspotensiale til nerve– og muskelceller. Når oksalsyre binder for mye kalsium fra blodet i nyrene som kalsiumoksalat, hindres nervesignaler til viktige muskler i kroppen, deriblant hjertet. Lammelser i hjertemuskelen innebærer akutt livsfare.[5]

Langvarige konsekvenser[rediger | rediger kilde]

Små krystaller av kalsiumoksalat dannes i nyrene og kan samles opp i nyrebekkenet. Med tiden kan krystallene danne nyrestein.[5][4] Av 2961 pasienter som opplevde symptomer på nyrestein for første gang, ble det fjernet og analysert 1 508 nyresteiner.[4] 76 % av de undersøkte steinene besto hovedsakelig av kalsiumoksalat.[4] Denne typen nyrestein gav dessuten størst risiko for tilbakefall.[4] For høye nivåer av oksalater i blodet kan felles ut i leddene.[9] Hvis disse krystallene over tid avleires i leddflaten kan de føre til tilstander som minner om artrose (slitasjegikt).[9]

Mottiltak[rediger | rediger kilde]

Det viktigste mottiltaket en kan gjøre mot akutt oksalsyreforgiftning via planter, er å tilsette noe som inneholder vannløselige kalsiumioner.[5] Melk, kritt eller kalktabletter vil føre til at oksalsyren i magen binder seg med kalsiumet til kalsiumoksalat. Da vil det meste av oksalsyren skilles ut via avføringen.[5]

Inntak av betydelige mengder oksalater, oksalsyre eller stoffer som omdannes til disse i kroppen kan kreve pumping.[5] Væsken som tilføres magen under behandling kan inneholde 1 % kaliumpermaganat og kalsiumsalter som f.eks. 1 % kalsiumglukonat, kalsiumlaktat og/eller kalsiumklorid.[5] Helst sammen med aktivt kull.[5]

Som forebyggende tiltak mot kalsiummangel i blodet, injiseres en kalsiumløsning direkte.[5] Det gis mye væske mens nyrefunksjonen kontrolleres, diurese induseres med furosemid.[5] I tilfelle nyresvikt må må dialysebehandling gis. Acidose kontrolleres med natriumbikarbonat.[5] Det gis diazepam ved spasmer.[5] Intubasjon av pasienten, og ekstra oksygen kan bli nødvendig i alvorlige tilfeller.[5]

Hvis oksalater kommer i kontakt med øyne eller hud, vaskes det med polyetylenglykol eller vann.[5] Om det dannes blemmer, på huden vil kortisolholdige kremer påføres og dekkes med steril bomull.[5] Nekrose i slimhinner behandles med glykokortisol, antihistaminer og eventuelt antimikrobielle midler.[5] Lokalbedøvende milder brukes mot smerter.[5]

Innhold i ulike planter og matvarer[rediger | rediger kilde]

Oksalsyre og dens salter forekommer i en rekke planter. Forekomstene finnes i form av syre, vannoppløselige salter og rafider, det vil si nåler av kalsiumoksalat. Rafidene dannes som forsvar mot beitedyr. De opptrer som bunker med nåler i cellen som skytes ut ved rett stimuli. Nålene lager hull i og skader celleveggen hos de beitedyret. Dette ser en bl.a. i potteplanten Dieffenbachia.

Norske arter med relativt høyt innhold av oksalsyre finnes i gjøksyreslekta (Oxalis), syreslekta (Rumex) og rabarbraslekta (Rheum). I tillegg er det mange matvekster som inneholder nokså mye oksalsyre eller vannløslige oksalater.

Rismel, bulgur, bokhvete, grovt maismel, soyamel og helkorn hvete inneholder også relativt høye konsentrasjoner av oksalsyre og/eller oksalater.

Vekster og næringsmidler med oksalsyre– og/eller oksalater[rediger | rediger kilde]

Nedenfor finnes en tabell over aktuelle planter og næringsmidler som inneholder oksalsyre og/eller oksalater. Hvis ikke annen kilde er oppgitt er informasjonen basert på Oxalate in Food.[10]

Navn på vekst/rett Eventuellt familie Mengde oksalsyre
eller oksalat
Kommentar
skudd av luserne alfaalfa (Medicago sativa) erteblomstfamilien 0 mg/l
bak choy (Brassica rapa var. chinensis) korsblomstfamilien 4 mg/l
brokkoli (Brassica oleracea var. italica) korsblomstfamilien 8 mg/l
rosenkål (Brassica oleracea var. gemmifera) korsblomstfamilien 16 mg/l
hodekål (Brassica oleracea convar. capitata) korsblomstfamilien 8 mg/l
blomkål kokt (Brassica oleracea var. botrytis) korsblomstfamilien 8 mg/l
selleri rå (Apium graveolens) skjermplantefamilien 3 mg/stilk
mais (Zea mays) grasfamilien 8 mg/l
gresskar (Cucurbita pepo) gresskarfamilien 16 mg/l ellers så er det 4 mg/gresskar
endivie (Cichorium endivia) kurvplantefamilien 0 mg/l
paprika grønn (Capsicun frutescens) søtvierfamilien 1 mg/ring
grønnkål (Brassica oleracea) korsblomstfamilien 4 mg/l
salat (Lactuca sativa) kurvplantefamilien 0 mg/l
mungbønne (Vigna radiata) erteblomstfamilien 24 mg/l
sopp 0 mg/l hvilken sopp er ikke spesifisert, men det er en del oksalsyre i sleipsopp
løk (Allium cepa) amaryllisfamilien 0 mg/l det står 0 mg pr. liten løk
erter (Pisum sativum) erteblomstfamilien 8 mg/l
reddik (Raphanus raphanistrum) korsblomstfamilien 0 mg/l rettere sagt 0 mg pr. 10 reddiker
rapini (Brassica rapa) korsblomstfamilien 16 mg/l
gresskar (squash Cucurbita pepo) gresskarfamilien 8 mg/l
vannkastanje kinesisk (Eleocharis dulcis) starrfamilien 0 mg/l
squash (Cucurbita pepo) gresskarfamilien 8 mg/l
artisjokk (Cynara cardunculus var. scolymus) kurvplantefamilien 5 mg i en liten knoll
asparges (Asparagus officinalis) aspargesfamilien 6 mg i fire stilker
gulrot kokt (Daucus carota) skjermplantefamilien 56 mg/l
gulrot rå (Daucus carota) skjermplantefamilien 10 mg i en halv stor gulrot
selleri kokt (Apium graveolens) skjermplantefamilien 40 mg/l
en type bladkål (Brassica oleracea) korsblomstfamilien 40 mg/l
grønnsaker blandede 40 mg/l
bambusskudd (forskjellige slekter og/eller arter) grasfamilien 140 mg/l
bønnevikke (Vicia fava ) erteblomstfamilien 160 mg/l
bønne nyre (Phaseolus vulgaris) erteblomstfamilien 120 mg/l
bønne hvit (Phaseolus vulgaris) erteblomstfamilien 608 mg/l
Bete (Beta vulgaris) amarantfamilien 608 mg/l
pommes frites (Solanum tuberosum) søtvierfamilien 408 mg/l
oliven (Olea europaea) oliventrefamilien 18 mg i 10 oliven
okra (Abelmoschus esculentus) kattostfamilien 456 mg/l
pastinakk (Pastinaca sativa) skjermplantefamilien 120 mg/l
bakt potet med skall (Solanum tuberosum) søtvierfamilien 97 mg i en gjennomsnittelig potet
potetchips (Solanum tuberosum) søtvierfamilien 750 mg/kg
potetstappe (Solanum tuberosum) søtvierfamilien 116 mg/l
potetsalat (Solanum tuberosum) søtvierfamilien 200 mg/l
søtpotet (Ipomoea batatas) vindelfamilien 112 mg/l
rabarbra (Rheum rhabarbarum) slireknefamilien 4 328 mg/l
kålrot (Brassica napus subsp. rapifera) korsblomstfamilien 248 mg/l
spinat kokt (Spinacia oleracea) amarantfamilien 6 040 mg/l
spinat rå (Spinacia oleracea) amarantfamilien 2 624 mg/l
tomatsaus (Solanum lycopersicon) søtvierfamilien 136 mg/l
syltetøy 320 mg/l uspesifisert hvilket syltetøy
eple (Malus ×domestica) rosefamilien 1 mg i en servering (ett eple?)
eplejus (Malus ×domestica) rosefamilien 12 mg/l
eplesaus (Malus ×domestica) rosefamilien 8 mg/l
aprikos (Prunus armeniaca) rosefamilien 1 mg i en aprikos
aprikosjus (Prunus armeniaca) rosefamilien 8 mg/l
banan (Musa ×paradisiaca ) bananfamilien 3 mg antageligvis pr. banan
bjørnebær (Rubus sp.) rosefamilien 16 mg/l
hageblåbær (Vaccinium corymbosum) lyngfamilien 16 mg/l riktig art?
cantaloupe (Cucumis melo var. cantalupo) gresskarfamilien 4 mg oppgitt 1 mg for 1/4
morell (Prunus avium) rosefamilien 12 mg/l
vinranke (drue Vitis vinifera) vinrankefamilien 8 mg/l
sitron (Citrus ×limon) rutefamilien 1 mg i en båt
lime (Citrus ×auratifolia) rutefamilien 3 mg en halv frukt
mango (Mangifera indica) sumakfamilien 1 mg i en hel frukt
mangojus (Mangifera indica) sumakfamilien 4 mg/l
melon (honneydew Cucumis melo) gresskarfamilien 4 mg/l
nektarin (Prunus persica var. nucipersica ) rosefamilien 0 mg i en frukt
appelsinjus (Citrus ×sinensis ) rutefamilien 8 mg/l
papaya (Carica papaya) Caricaceae 1 mg i en middels stor frukt
fersken (Prunus persica) rosefamilien 1 mg i en frukt
pære (Pyrus communuis) rosefamilien 2 mg i en frukt
ananasjus (Ananas comosus) ananasfamilien 12 mg/l
plomme (Prunus domestica) rosefamilien 0 mg i en frukt
jordbær (Fragaria ×ananassa) rosefamilien 16 mg/l
vannmelon (Citrullus lanatus) gresskarfamilien 1 mg i en bit «slice»
avokado (Persea americana) laubærfamilien 19 mg i en frukt
gulrotjus (Daucus carota) skjermplantefamilien 108 mg/l
daddel (Phoenix dactylifera) 24 mg i en frukt
fiken (tørr Ficus caria) morbærfamilien 24 mg i 5 frukter
fiken (fersk Ficus caria) morbærfamilien 9 mg i en frukt
grapefrukt (Citrus ×paradici) rutefamilien 12 mg i en halv frukt
kiwi (Actinidia deliciosa) kattebuskfamilien 16 mg i en frukt
appelsin (Citrus ×sinensis) rutefamilien 29 mg i en frukt
ananas (tørket Ananas comosus) ananasfamilien 192 mg/l
ananas (hermetisert Ananas comosus) ananasfamilien 240 mg/l
plommejus (Prunus domestica) rosefamilien 28 mg/l
bringebær (Rubus idaeus) rosefamilien 192 mg/l
tomatjus (Solanum lycopersicon) søtvierfamilien 54 mg/l
soyabønner (Glycine max) erteblomstfamilien 28 mg/l
soya] drikk av (Glycine max) erteblomstfamilien 1 344 mg/kg
soya-burger (Glycine max) erteblomstfamilien 580 mg/kg
soya-ost (Glycine max) erteblomstfamilien 564 mg/kg
soya-nøtter (Glycine max) erteblomstfamilien 13 827 mg/kg «soyanøtter» er soyabønner som er frityrstekt eller stekt og krydret, og blir spist som snacks alene
soya-youghurt (Glycine max) erteblomstfamilien 452 mg/l
tempeh (Glycine max) 270,4 mg/kg soya (Glycine max) som er gjæret av soppen Rhizopus oligosporus eller Rhizopus oryzae
teksturert soya (TVP) erteblomstfamilien 5 832 mg/kg
tofu (Glycine max herdet med kalsium) erteblomstfamilien 2 763 basert på soya
vegetarburger 24 mg/burger
mandel (Prunus dulcis) rosefamilien 4 602,7 mg/kg
sjokolade (Theobroma cacao) med nøtter (f.eks. Snickers) 670,2 mg/kg
kasjunøtter (Anacardium occidentale) sumakfamilien 493,8 mg/kg
linfrø (Linum usitatissimum) linfamilien 0 mg oppgitt mål er en skje (15 ml)
peanøtt (Arachis hypogaea) erteblomstfamilien 952,4 mg/kg
pistasjnøtter (Pistacia vera) sumakfamilien 493,8 mg/kg
gresskarfrø (Cucurbita maxima) gresskarfamilien 68 mg/l
solsikkefrø (Helianthus annuus) kurvplantefamilien 48 mg/l
tahini ( sesam Sesamum indicum) Pedaliaceae 1 066,7 mg/l
valnøtt (Juglans regia) valnøttfamilien 31 mg i syv valnøtter
brownie (Theobroma cacao) 1 093,5 mg/kg
sjokoladesirup (Theobroma cacao) kattostfamilien 1 266,7 mg/l
kakaopulver (Theobroma cacao) kattostfamilien 1 340 mg/l
fudge-saus 933,3 mg/l
kakao varm (Theobroma cacao) kattostfamilien 360 mg/l
linsesuppe (Lens culinaris) erteblomstfamilien 156 mg/l
miso 152 mg/l
misosuppe 444 mg/l
hvetekli (Triticum aestivum) grasfamilien 4 574 mg/kg [11]
gjøkesyre (Oxalis acetosella) gjøkesyrefamilien 3 000–12 500 mg/kg [12]
engsyre (Rumex acetosa) slireknefamilien 420–13 910 mg/kg [13]
kreftkjuke (Inonotus obliquus) Hymenochaetaceae <140 000 mg/kg [14] Dette er målt av tørrvekt, og er det høyeste innholdet av oksalsyre og/eller andre vannløslige oksalater som er funnet i en organisme noen gang.[14]

Referanser[rediger | rediger kilde]

  1. ^ «PubChem Oxalic acid (compound)». PubChem. Besøkt 7. mars 2022. 
  2. ^ Planteforsk og Knut Pettersen. «Tid for å kutta rabarbra». Besøkt 28. juni 2021. 
  3. ^ Lande, Britt. «oksalsyre». Store medisinske leksikon. Besøkt 28. juni 2021. 
  4. ^ a b c d e Singh, Enders et al (2015) & s. 1.
  5. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r Wink og van Wyk (2008) & s. 335.
  6. ^ «PubChem Oxalic acid (compound)». PubChem. Besøkt 7. mars 2022. 
  7. ^ Frederick Peterson, Walter Stanley Haines og Ralph Waldo Webster (red.). Legal medicine and toxicology by many specialists. 1 (2 utg.). s. 138. LCCN 23006813. OCLC 1873088. 
  8. ^ Frohne og Pfänder (2005) & s. 302.
  9. ^ a b Lorenz, Michet, Milliner og Lieske (2013).
  10. ^ «Oxalate in Food» (PDF). St. Joseph’s Healthcare Hamilton (SJHH). Besøkt 11. mars 2022. 
  11. ^ Siener, Hönow, Voss, Seidler og Hesse (2006).
  12. ^ Wink og van Wyk (2008) & s. 179.
  13. ^ Tuazon-Nartea og Savage (2013).
  14. ^ a b Kwon og de andre (2022).

Litteratur[rediger | rediger kilde]

Bøker[rediger | rediger kilde]

  • Wink, Michael; van Wyk, Ben-Erik (2008). Mind-altering and poisonus plants of the world (engelsk). Oregon USA: Timber Press Inc. ISBN 978-0-88192-952-2. 
  • Frohne, Dietrich; Pfänder, Hans Jürgen (2005). Poisonous Plants A Handbook for Doctors, Pharmacists, Toxicologists, Biologists and Veterinarians (engelsk). Oregon USA: Timber Press Inc. ISBN 0-88192-750-3. 
  • Høeg, Ove Arbo; Christophersen, Anne Sofie Wyller; Faarlund, Torbjørn; Lauritzen, Eva Mæhre; Løkken, Sverre; Røssberg, Bjørn Olav; Salvesen, Per H.; Sævre, Rune (1984). Våre medisinske planter trollskap, tradisjon og legekunst (norsk). Oslo Norge: Det beste. ISBN 82-7010-156-7. 

Vitenskapelige publikasjoner[rediger | rediger kilde]


Eksterne lenker[rediger | rediger kilde]