MDMA: Forskjell mellom sideversjoner

Fra Wikipedia, den frie encyklopedi
Slettet innhold Innhold lagt til
Meco (diskusjon | bidrag)
{{Wiktionary}}
Meco (diskusjon | bidrag)
Omfattende oppgradering av artikkel basert på den engelske og den eksisterende norske
Linje 1: Linje 1:
<!-- For å redigere artikkelen, list deg forbi tabellen -->
{{Nøyaktighet}}
{| class="wikitable" align="right" border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; border-color: #C0C090;"
:''Artikkelen bør gjennomgås av en fagperson''
! align="center" colspan="2" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" | '''Ecstasy'''
[[Bilde:MDMA.png|181px|3,4-metylendioksymetamfetamins kjemiske strukturformel|thumb]]
|-
| align="center" colspan="2" | [[Image:MDMA.png|center|250px|MDMA kjemisk struktur]][[Image:MDMA-3D.png|250px|center|MDMA kjemisk struktur]]''MDMA''
|-
! align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" | Generelt
|-
!valign="top" align="center"| [[IUPAC nomenklatur|Kjemisk navn]]
| 3,4-metylendioksymetamfetamin
|-
! Andre navn
| ''1-(benzo[''d''][1,3]dioxol-5-yl)
-''N''-methylpropan-2-amine''
|-
! [[Kjemisk formel|Molekylær<br>formel]]
| [[Karbon|C]]<sub>11</sub>[[Hydrogen|H]]<sub>15</sub>[[Nitrogen|N]][[Oksygen|O]]<sub>2</sub>
|-
! [[Simplified molecular input line entry specification|SMILES]]
| CC(NC)CC1=CC=C(OCO2)C2=C1
|-
! [[Molvekt]]
| 193,25 g/mol
|-
! [[CAS-nummer]]
|
42542-10-9<br/>
66142-89-0<br/>
69610-10-2<br/>
81262-70-6
|-
! [[Smeltepunkt]]
| 148 - 153 °C ([[Saltsyre]])
|-
! [[halveringstid|Eliminasjon<br>halveringstid]]
|[[Enantiomer|«S»-formen]] har en kortere<br>halveringstid (omkring 4 timer)<br>mens [[Enantiomer|«R»-formen]] har mye lenger<br>halveringstid (omkring 14 timer)
|-
! [[Narkotikalisten|Lovlighet i Norge]]
|Forbudt narkotika
|-
! Administrasjons-
former
|75-120 mg tabletter<br>100 mg sublinguetter
|-
|colspan="2"|'''Indikasjoner'''
* [[Posttraumatisk stresslidelse]]
|-
|colspan="2"|'''[[Rekreasjonell stoffbruk|Rekreasjonell bruk]]'''
*[[eufori]]
|-
|colspan="2"|'''Annen bruk'''
*[[Eksteskapsrådgivning]]
*[[Angst]]
*[[Posttraumatisk_stresslidelse|PTSD]]
*[[Palliativ_behandling|Terminalpleie]]
|-
|colspan="2"|'''[[Kontraindikasjon]]er:'''
*Må ikke brukes i kombinasjon med stimulanter<br>(amfetaminer, store doser med kaffein, etc).
*Må ikke brukes i kombinasjon med vanndrivende<br>midler.
*Må ikke brukes av individer med høyt blodtrykk,<br>[[hypertensjon]] eller koaguleringsforstyrrelser.
*Må ikke brukes av idivider som har hatt<br>allergiske reaksjoner på amfetaminpreparater.
*Må aldri brukes i kombinasjon med MAOI<br>medisiner ([[Monoaminoksidasehemmer]]e).
|-
! align="center" cellspacing="3" style="border: 1px solid #C0C090; background-color: #F8EABA; margin-bottom: 3px;" colspan="2" |'''[[Bivirkning]]er'''
|-
|'''''[[Endokrin]]e'''''
|
*[[hyponatremi]]
|-
|'''''[[Øye|Øyne]]:'''''
|
*dilaterte pupiller
|-
|'''''[[Psykologi]]ske'''''
|
*[[eufori]]
*Sterk følelse av [[empati]]
*serotoninmangel
|-
|'''''[[Hud]]:'''''
|
*Svette håndflater
*sterk svetting
|-
|'''''Annet:'''''
|
*urolighet
*hakkende tenner
|-
|}

'''MDMA'''
'''MDMA'''
('''3,4-metylendioksymetamfetamin'''), bedre kjent som '''ecstasy''', er et syntetisk [[entaktogen]] av [[fenetylamin]]familien hvis primære virkning er stimulering av sekresjon og hemming av reopptak av store mengder [[serotonin]] og i tillegg [[dopamin]] og [[norepinefrin]] i [[hjerne]]n, noe som forårsaker en generell opplevelse av åpenhet, empati, energi, eufori og følelse av velvære. Taktile sanseinntrykk blir forsterket for en del brukere, som igjen gjør fysisk kontakt med andre mer behagelig. MDMA har imidlertid til tross for utbredt oppfatning ikke [[afrodisiakum|afrodisiske]] virkninger. Stoffets evne til å fasilitere selvransakelse med redusert frykt har vist seg nyttig i en del terapeutiske sammenhenger, noe som har gjort at USAs [[Food and Drug Administration]], tilsynsmyndigheten for matvarer og legemidler, i [[2001]] tillot testing hos pasienter med [[posttraumatisk stresslidelse]] i forbindelse med [[psykoterapi]]. I Norge er stoffet imidlertid ikke tillatt brukt under noen omstendigheter.
('''3,4-metylendioksymetamfetamin'''), bedre kjent som '''ecstasy''', er et [[rusmiddel]] som vanligvis finnes i tablettform. Kjemisk ligner det på [[amfetamin]], og det gir en noe svakere oppkvikkende effekt. Stoffet utløser en 3&ndash;5 timer lang intens eufori (gledesfølelse), som begynner 30&ndash;60 minutter etter inntak i tablettform. Noen rapporterer dog at gleden de føler ved bruk av ecstasy føles kunstig, og en lang rekke skadevirkninger er kjent. Stoffet er ikke tillatt i Norge.

Akutt [[dehydrering]] er en risiko for brukere som har en høy fysisk aktivitet og glemmer å [[drikking|drikke]] [[vann]] fordi stoffet maskerer individets ordinære opplevelse av utmattelse og tørste. Det motsatte, «[[vannforgiftning]]» resulterende i akutt [[hyponatremi]], har også blitt rapportert. Fra utlandet er det rapportert at farligere kjemiske stoffer som [[PMA]], [[metamfetamin]] eller [[heroin]] alene eller kombinert med MDMA har vært iblandet ecstasy-tabletter. Dette skal visstnok ikke være et problem i Norge. Langtidsvirkningene på mennesker er i det vesentlige ukjente og gjenstand for mye uenighet &ndash; spesielt med henblikk på farene for alvorlig langvarig [[depresjon (sykdom)|depresjon]] som en følge av reduksjon i kroppens egen produksjon av serotonin.

Andre navn på ecstasy brukt i Norge inkluderer '''«E-er»''', '''«Bokstaver»''', '''«Knips»''' og '''«Mitsubishi»''' eller andre navn etter symbolet på tablettene.

som vanligvis finnes i tablettform. Kjemisk ligner det på [[amfetamin]], og det gir en noe svakere oppkvikkende effekt. Stoffet utløser en 3&ndash;5 timer lang intens eufori (gledesfølelse), som begynner 30&ndash;60 minutter etter inntak i tablettform. Noen rapporterer dog at gleden de føler ved bruk av ecstasy føles kunstig, og en lang rekke skadevirkninger er kjent.
==Historie==
==Historie==
Det ble opprinnelig søkt om patent på MDMA, ikke som et stoff eller legemiddel slik vi kjenner det i dag, men som et prosesskjemikalium i utviklingen av et blodstillende middel (middel for å stanse blødninger). Det var det [[Tyskland|tyske]] legemiddelfirmaet [[Merck KGaA|Merck]] som på [[24. desember|julaften]] [[1912]] innleverte patentsøknaden, og samme dag to år senere ble patenten tildelt. Det skulle gå mer enn et halvt hundre år før man vet at det ble inntatt av et menneske.
Ecstasy ble oppfunnet av legemiddelselskapet Merck i [[Tyskland]] i 1912. I 60-årene gjorde Alexander Shulgin det populært til bruk i psykoterapi. Da ecstasy ble populært på nattklubber, ble det forbudt i [[USA]]. Det brukes dog fortsatt i visse medisinske tilfeller, blant annet ved posttraumatisk stress-syndrom. Stoffet ble i en periode kalt «empathy» (medfølelse) på grunn av dets innvirkning på følelseslivet og dets effektivitet i terapi. MDMA og andre liknende stoff har derfor blitt klassifisert som [[entaktogen]]e stoffer.


Den amerikanske hæren utførte imidlertid tester av det og hundrevis av andre stoffer på midten av femtitallet for å fastslå [[dødelig dose]]. Stoffet ble da gitt navnet EA-1475, der EA står for Edgewood Arsenal (en militær utprøvingsinstitusjon i Maryland, USA). Resultatene av testene ble deklassifisert i 1969. MDMA ble først kjent for offentligheten gjennom kjemikeren og farmakologen [[Alexander Shulgin]] som hadde oppdaget det da han lette etter forbindelser som hadde liknende [[psykoaktivt stoff|psykoaktive]] egenskaper som forbindelser som fins i [[muskatnøtt]]. Shulgin kalte stoffet «window» og anbefalte på [[1960-tallet|60-tallet]] bruken av det i visse terapiformer. Forbindelsen var i utstrakt terapeutisk bruk av amerikanske [[psykoterapi|psykoterapeuter]] på grunn av dets [[empatogen]]e virkninger fram til det ble forbudt i USA på slutten av [[1980-tallet|80-tallet]]. Terapeuter og veiledere hyldet stoffet som et mirakel og påsto at det i samlivsterapi kunne gi seks måneders framskritt i løpet av en enkelt sesjon, og soldater som kom hjem fra [[Vietnam-krigen]] kunne behandles for [[posttraumatisk stresslidelse]] bedre enn med [[gruppeterapi|gruppe-]] og [[samtaleterapi]]. I en periode ble stoffet også kalt «empathy» ([[innlevelse]])
Ecstasy kom til Norge i 1990-årene i forbindelse med [[house]]-kulturen, og ble slått opp i norske aviser som et «sexdop». Selv om det kan sies å gi en sensuell følelse, kan stoffet tvert imot gjøre det vanskelig å gjennomføre samleie, da amfetaminstoffer har en tendens til å gi [[Impotens|ereksjonsvansker]] og i tillegg forbigående forminsket penis hos menn. I tillegg påvirker stoffet lystsenteret i hjernen og kan gi midlertidig eller permanent nedsatt seksuell lyst i ettertid. Den mellommenneskelige følelsen som oppleves mellom de som har tatt ecstasy kan dog sies å gli over i det seksuelle.


Fram til [[1985]] var MDMA lovlig i [[USA]]. Til [[rusmiddel|rusbruk]] kom stoffet til å begynne med i bruk i enkelte trendy [[yuppie]]-barer i [[Dallas]]-området, deretter i danseklubber for [[homse]]r. Derfra spredte det seg videre til [[rave]]-partyer og så til sist ut i den alminnelige befolkningen. I takt med [[house]]-kulturens økende oppslutning i løpet av [[1990-tallet|90-tallet]] fikk bruken av Ecstasy stadig økende popularitet blant unge voksne i [[universitet]]smiljøer og deretter i high school-miljøer. Ecstasy inntok raskt plassen blant de fire mest anvendte ulovlige rusmidlene i USA sammen med [[kokain]], [[heroin]] og [[cannabis]] (marihuana) <ref>
Ecstasy lages i illegale laboratorier, ofte i [[Nederland]], og blir smuglet derfra. Europeisk ecstasy er som regel rent og ikke blandet med andre stoffer, men dette har man aldri noen garanti for. Det finnes eksempler på at bruk av ecstasy har har ført til permanente [[psykose]]r og, i noen sjeldne tilfeller, dødsfall.
Jennings, Peter. ''Ecstasy Rising'', ABC television dokumentar. 1. april 2004</ref>.

Sent på 80-tallet og tidlig på 90-tallet fikk ecstasy betydelig utbredelse i [[Storbritannia]] og andre deler av [[Europa]] der det ble en integrert del av [[rave|house-kulturen]]. Det ble også assosiert med en annen musikkultur som var påvirket av psykedelia og dansekultur, [[Madchester]].

Ecstasy kom til Norge i 1990-årene i forbindelse med house-kulturen, og ble slått opp i norske aviser som et «sexdop».

==Rekreasjonell bruk==

Hovedvirkningene av Ecstasy inkluderer følelser av åpenhet, [[lykke]], [[empati]], [[kjærlighet]] og forsterket [[selvbevissthet]]. At stoffet først ble adoptert av klubb- og dance-subkulturen skyldes trolig forsterkningen av den sosiale og musikalske opplevelsen. Bruken av ecstasy kan i slike sammenhenger omtales som «å knipse E-er».

Pris på ecstacy-tabletter varierer enormt, fra land til land, avhengig av om man kjøper det på gaten eller på en nattklubb, hvor mange ledd omsetningskjeden består av, osv. Priser på 100 kroner tabletten er registrert i Norge. Fra andre land er følgende rapportert:

* Nederland &ndash; fra €1,00 til €7,50
* Storbritannia &ndash; fra 50p til £3,50
* USA &ndash; fra $5 til $40
* New Zealand &ndash; fra US$40 til US$80
* Canada &ndash; fra $3 til $15

== Omsetning og inntaksmåte==
[[Bilde:Ecstacy monogram.jpg|thumb|200px|right|Ecstasy kommer normalt i pilleform, som oftest med et påstemplet monogram.]]

Ecstasy som tilbys i Norge lages i illegale laboratorier, ofte i [[Nederland]], og blir smuglet derfra. Europeisk ecstasy er som regel rent og ikke blandet med andre stoffer, men dette har man naturligvis aldri noen garanti for. Ecstacy blir som oftest inntatt i pilleform. Piller kommer i et spekter av «merker», vanligvis tilkjennegitt ved ikon-merket som er stemplet på pillene. Merkene gir imidlertid ingen varig indikasjon om sammensetning og kvalitet på pillene ettersom enhver kan kopiere utseende til et velkjent merke.

== Subjektive opplevelser av ecstasybruk ==

Ecstasy-opplevelsen omtales av brukere tilnærmet unisont, i overveldende positive ordelag. Alexander Shulgin nevner noen av virkningene av MDMA i sin bok ''[[PiHKAL - Phenethylamines I Have Known And Loved: A Chemical Love Story]]''. En ufullstendig liste over positive virkninger utfra hva brukere har rapportert inkluderer:

* intens lykkefølelse
* en følelse av forbindelse med andre mennesker, særlig dersom de også har tatt stoffet
* en markant økning i opplevelse og uttrykk av glede, kjærlighet eller andre positive følelser
* følelsen av at noe «utrolig viktig» eller «fundamentalt og positivt» holder på å skje
* intense følelser av kjærlighet, nærhet og gjensidig forståelse med komplett fremmede mennesker
* en barnlig opplevelse av undring over verden; en følelse av gjenfunnet uskyld
* en opplevelse av mental klarhet
* en forløsende opplevelse av at livets problemer ikke betyr noe
* en gnistrende aura i synsfeltet
* synsforstyrrelser

Store doser med MDMA kan gi ytterligere hallusinogene virkninger, slik som:

* mennesker som har dyrehoder (anekdotisk materiale viser at dette særskilte fenomenet er svært utbredt - se 'PiHKAL')
* bevegelige mønstre på folks hud
* man er henført i en overveldende, hele-kroppen-opplevelse av nytelse

Disse opplevelsene kan være ganske overraskende for første gangs brukere, men oppleves i de aller fleste tilfeller aldri som truende.

== Fysiologi ==

Det finnes eksempler på at bruk av ecstasy har har ført til permanente [[psykose]]r {{trenger referanse}} og, i noen sjeldne tilfeller, dødsfall {{trenger referanse}}.


== Kjemi ==
== Kjemi ==
Den kjemiske strukturen til MDMA likner på [[meskalin]] og [[metamfetamin]], men [[fenyl]]-ringen er [[substitusjon|substituert]] med en funksjonell [[metylendioksi]]gruppe i posisjon 3,4. Den er medlem av [[fenetylamin]]-familien, en gruppe substanser som typisk har uttalte biologiske virkninger. MDMA fremstilles fra [[MDP2P]] ved en kjemisk reaksjon som kalles [[reduktiv aminering]]. MDMA har et [[chiralt senter]] ved [[alfa-karbon]]et (ved siden av metylamino-gruppen).


Den kjemiske strukturen til MDMA likner på [[meskalin]] og [[metamfetamin]], men [[fenyl]]-ringen er [[substitusjon|substituert]] med en funksjonell [[metylendioksy]]gruppe i posisjon 3,4. Den er medlem av [[fenetylamin]]-familien, en gruppe substanser som typisk har uttalte biologiske virkninger. MDMA fremstilles fra [[MDP2P]] ved en kjemisk reaksjon som kalles [[reduktiv aminering]]. MDMA har et [[chiralt senter]] ved [[alfa-karbon]]et (ved siden av metylamino-gruppen).
== Farmakokinetikk==
MDMA har en kompleks [[non-lineær farmakokinetikk|non-lineær]] [[farmakokinetikk]], pga. MDMAs evne til å hemme [[CYP2D6]]. Den metaboliseres via [[N-demetylering]] til flere aktive metabolitter, inklusive [[MDA]], selv om konversjonsraten er lav. Metabolismen foregår hovedsakelig ved hjelp av [[Cytokrom P450 oksidase|cytokrom P450]]-enzymer ([[CYP2D6]] hos mennesker, [[CYP2D1]] hos mus) og [[CYP3A4]]. Høye konsentrasjoner i blod og hjerne skyldes hovedsakelig autoinhibering av CYP2D6-metabolismen; hvis brukeren gjentatte ganger tar MDMA i kort rekkefølge, vil dette føre til uproporsjonert høye [[plasma]]-konsentrasjoner. En signifikant mengde av MDMA skilles ut via nyrene til urin uten å gjennomgå metabolisme, spesielt ved høyt inntak.


==Virkning og skader==
==Virkning og skader==
=== Farmakokinetikk ===
Noen kan oppleve en trang til å dele opplevelser eller tanker, og kan derfor søke verbal eller fysisk kontakt med andre. Rusen kan også fremkalle en opplevelse av å forstå sitt eget og andres følelsesliv bedre, og av at mellommenneskelige barrierer midlertidig forsvinner. Etterpå kan dette føles fremmedartet, og kan sammenlignes med «dagen derpå» («hva i all verden gjorde jeg i går?»). Måten man opplever lys på forsterkes, og farget lys kan oppleves som sensuelt. Ecstasy utløser serotonin i hjernen, et stoff som er relatert til følelsen av glede og forelskelse. Visse religiøse grupper har benyttet stoffet til å utløse spirituelle opplevelser.


Det eksisterer tre metaboliseringsveier for MDMA. Det metaboliseres via [[N-demetylering]] til flere aktive metabolitter, inkludert [[MDA]], selv om konversjonsraten er lav. Metabolismen foregår hovedsakelig ved hjelp av [[cytokrom P450]]-enzymer ([[CYP2D6]] hos mennesker, [[CYP2D1]] hos mus) og [[CYP3A4]]. MDMA har en kompleks [[non-lineær farmakokinetikk|non-lineær]] [[farmakokinetikk]] via [[CYP2D6]] og CYP2D8, og dette fører til [[nulltegrads-kinetikk]] ved høyere doser <ref>{{ Kilde artikkel
Brukere kombinerer noen ganger ecstasy med andre rusmidler. En slik kombinasjon kan være farlig, da det øker belastningen på kroppen og kan resultere i alvorlig forgiftning eller alvorlige skader. Høye doser eller kombinasjon med andre sterke stoffer eller [[Viagra]] er spesielt farlig. Statistikk tyder på at de fleste som benytter ecstasy er i aldersgruppen 15&ndash;24 år.
| forfatter= de la Torre, Rafael og andre
| utgivelsesår= 2000
| tittel= Non-linear pharmacokinetics of MDMA (`ecstasy') in humans
| publikasjon= Br J Clin Pharmacol
| bind=49
| nummer=2
| side=104-9
}}</ref>. Høye konsentrasjoner i blod og hjerne skyldes hovedsakelig autoinhibering av CYP2D6-metabolismen; hvis brukeren gjentatte ganger tar MDMA med korte mellomrom, vil dette føre til uproporsjonalt høye [[plasma]]-konsentrasjoner. En signifikant mengde av MDMA skilles ut via nyrene til urin uten å gjennomgå metabolisme, spesielt ved høyt inntak.


=== Farmakodynamikk ===
Over tid må dosen økes for å oppnå samme virkning. Toleransen minsker igjen dersom man ikke bruker rusmidlet i en periode. Ecstasy er kjent for å påvirke følelseslivet, og brukere reagerer forskjellig. Noen får humørsvingninger etter en tids bruk, og angstanfall og [[Depresjon (sykdom)|depresjon]] er vanlig.
[[Serotonin]] er en nevrotransmitter som antas å spille en rolle for reguleringen av [[humør]] og [[nytelse]]. MDMAs hovedvirkning antas å være forårsakingen av at serotonin-[[vesikkel (biologi)|vesikler]] i [[nevron]]ene slipper ut mengder av serotonin i [[synapse]]ne. MDMA har dessuten agonistvirkninger på [[dopamin]] og [[norepinefrin]] og stimulerer utslipp av hormonet [[prolaktin]]. Disse virkningene skyldes først og fremst MDMAs effekt på [[monoamintransportør]]er, SERT ([[serotonintransportør]]er), DAT ([[dopamintransportør]]er) og NET ([[norepinefrintransportør]]er).


Mange bruker sier at de føler seg følelsesmessig endret, og noen har klaget over nedsatt seksualdrift og følelsen av å være både kvinne og mann samtidig (kjønnsforvirret). [[Impotens]] er også rapportert som en bivirkning hos noen. Overoppheting som resultat av sanseløs dansing og mangel på vann under påvirkning av ecstasy har resultert i dødsfall, det samme har ekstremt overdreven drikking av vann for å unngå nettopp overoppheting. Noen få reagerer uvanlig på stoffet og opplever problemer relatert til koagulasjon av blod, og dette har resultert i forholdsvis dramatiske dødsfall.


=== Andre korttidsvirkninger ===
Hvis bruken avsluttes, rapporterer noen brukere at de vender tilbake til et normalt følelsesliv etter noen år uten bruk av rusmidlet. Enkelte får derimot alvorlige problemer, med depresjoner eller angstanfall som vedvarer i en periode eller resten av livet. For noen er det nok å bruke ecstasy én gang før de opplever problemer, andre bruker ectasy flere ganger før de rapporterer om det, mens andre igjen ikke opplever problemer. Fysiske problemer relatert til nervesystemet og organer har også forekommet.


Bortsett fra farene ved urenheter er den primære risikoen ved inntak av MDMA [[allergi]]ske reaksjoner, hvilke er svært sjeldne, og [[dehydrering]]. I likhet med amfetamin kan MDMA maskere kroppens normale tørste- og utmattelsesreaksjoner, særlig dersom en bruker danser eller på annet vis er fysisk aktiv over lengre tidsperioder uten å innta væske. Det er også registrert at MDMA-brukere har opplevd [[bruxisme]] (tanngnissel) og [[trismus]] (kjevekrampe) som en korttidsvirkning av stoffet. MDMA kan kortvarig nedsette kroppens evne til å regulere kjernetemperaturen, og i opphetede omgivelser (f. eks. klubber) kombinert med fysisk utfoldelse kan det føre til [[hyperpyreksi]] hvis forholdsregler for å holde seg avkjølt ikke taes. Selv om dehydrering ikke er en ønsket tilstand, har også et veldig lavt antall brukere vært overdrevent opptatt av å unngå det slik at de har drukket overdrevne vannmengder noe som har ført til [[vannforgiftning]] og påfølgende [[hyponatremi]] (fortynning av blodet som kan lede til [[ødem|hevelse]] i [[hjerne]]n) som kan forårsakes av at ecstasy fører til oversekresjon av ADH fra hypofysen og derfor tilbakeholdelse av vann i stor grad. Dødsfallet til den britiske tenåringsjenta [[Leah Betts]] er muligens verdens mest omtalte MDMA-relaterte dødsfall og skyldtes at hun hadde fått i seg for mye vann på grunn av bekymring for dehydrering.
Par der én partner har en dødelig sykdom har i noen isolerte eksperimenter hatt nytte av ecstasy som et middel som kan hjelpe dem til lettere å snakke sammen, men i mindre doser («psykolytisk dose») enn det som tas ved rusbruk («psykedelisk dose»).


==== Påvirkning av seksualfunksjon ====
Stoffet er potensielt avhengighetsdannende, men mange bruker ecstasy kun i en kort periode før de innser at det er et stoff som gir sterke bivirkninger. Dyreforsøk har pekt på at serotonin-reseptorene i hjernen skades/modifiseres permanent, og vi kjenner kun i begrenset grad de langsiktige konsekvensene hos mennesker. Effekter hos forsøksdyr er ofte lik den hos mennesker, og det er derfor stor grunn til å være forsiktig.

En del brukere har også sagt fra om nedsatt libido eller impotens, men undersøkelser om dette har gitt motstridende resultater<ref>[http://www.idmu.co.uk/esex.htm Ecstasy & Sex]</ref> <ref>[http://www.erowid.org/chemicals/mdma/mdma_effects.shtml MDMA-virkninger] (Erowid &ndash; på engelsk)</ref>. I tillegg påvirker stoffet lystsenteret i hjernen og kan gi midlertidig eller permanent nedsatt seksuell lyst i ettertid {{trenger referanse}}. Den økte opplevelse av medmenneskelig nærhet som oppleves mellom de som har tatt ecstasy kan imidlertid sies å gli over i det seksuelle.


== Langtidsvirkninger ==

Langtidsvirkningene er fremdeles ukjente og gjenstand for heftig debatt blant forskere, Det er flere rapporter om [[hallusinogenpersistent persepsjonsforstyrrelse]] indusert av MDMA. I enkelte tilfeller synes forstyrrelsen å være permanent. Forstyrrelsen synes å forekomme bare hos en ørliten fraksjon av en prosent av brukerne, og årsaksmekanismen er ukjent.

Enkelte eksperimenter indikerer at langvarig eller overdreven bruk av svært høye doser kan føre til at de [[synapse|synaptiske endepunktene]] i serotonins nevroner tar skade. Den nøyaktige mekanismen for denne virkningen er ukjent, men nylige forskningsresultater <ref name="Jones">{{ Kilde artikkel
| forfatter= Jones, Douglas C. og andre
| utgivelsesår= 2004
| tittel= Thioether Metabolites of 3,4-Methylenedioxyamphetamine and 3,4-Methylenedioxymethamphetamine Inhibit Human Serotonin Transporter (hSERT) Function and Simultaneously Stimulate Dopamine Uptake into hSERT-Expressing SK-N-MC Cells
| publikasjon= J Pharmacol Exp Ther
| nummer=311
| side=298-306
}}</ref>
<ref>{{ Kilde artikkel
| forfatter= Miller, R.T. og andre
| utgivelsesår= 1997
| tittel= 2,5-Bis-(glutathione-S-yl)-alpha-methyldopamine, a putative metabolite of (+/-)-3,4-methylenedioxyamphetamine, decreases brain serotonin concentrations
| publikasjon= Eur J Pharmaco
| bind=323
| nummer=2-3
| side=173-80
| url=
| isbn=
| issn=
| kommentar=Sammendrag hentet 17. april 2005 fra [[PubMed]]
}}</ref>
<ref>{{ Kilde artikkel
| forfatter= Monks, T.J. og andre
| utgivelsesår= 2004
| tittel= The role of metabolism in 3,4-(+)-methylenedioxyamphetamine and 3,4-(+)-methylenedioxymethamphetamine (ecstasy) toxicity
| publikasjon= Ther Drug Monit
| bind=26
| nummer=2
| side=132-6
| url=
| isbn=
| issn=
| kommentar=
}}</ref> antyder at den [[metabolisme|metabolske]] nedbrytingen av MDMA inkluderer dannelsen av [[reaktiv oksygenart|reaktive oksygenarter]] (ROS &ndash; ''reactive oxygen species''), kjemiske stoffer som er kjent for å forårsake oksidative celleskader når de opptas i den frigivende synapse.

Denne virkningen er bekreftet eksperimentelt i hjerner hos [[rotte]], der serotoninterminalene til dyr som blir gitt ekstremt høye doser MDMA over en lengre periode (vanligvis ti til hundre ganger større enn en typisk menneskelig dose) visner hen og slutter å fungere, selv om dette ikke er sikkert bekreftet <ref>{{Kilde artikkel
| forfatter= Baumann MH, Wang X, Rothman RB.
| utgivelsesår= 2006
| tittel= 3,4-Methylenedioxymethamphetamine (MDMA) neurotoxicity in rats: a reappraisal of past and present findings.
| publikasjon= Psychopharmacology
| url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=pubmed&dopt=Abstract&list_uids=16541247&query_hl=1&itool=pubmed_docsum
| kommentar=PMID 16541247
}}</ref>
<ref>{{Kilde www
| forfatter=Saunders, Nicholas
| utgivelsesdato=1995
| tittel= Interviews with two foremost researchers into neurotoxicity who hold opposing views
| url= http://ecstasy.org/info/interviews.html
| besøksdato= 28. mai 2006
| kommentar=
}}</ref>. Denne hypotesen støttes av det faktum at administrasjonen av [[selektiv serotoninreopptakshemmer|selektive serotoninreopptakshemmere]] («SSRIer» som binder seg til serotonincellens reopptakstransportører og på det viset blokkerer ROS fra å trenge inn i serotonincellene) sammen med eller umiddelbart etter inntak av MDMA synes å blokkere nevronskader hos rotter som har fått MDMA.

Mekanismen som er foreslått som en vesentlig del av denne nevrotoksisiteten og de videre funksjonell ekonsekvenser ser ut til å involvere induksjonen av oksidativt stress. Dette stresset er resultat av en økning i frie radikaler og en reduksjon av antioksidanter i hjernen <ref>{{ Kilde artikkel
| forfatter= Shankaran, Mahalakshmi, Bryan K. Yamamoto og Gary A. Gudelsky
| utgivelsesår= 2001
| tittel= Ascorbic Acid Prevents 3,4,-Methylenedioxymethamphetamine (MDMA)- Induced Hydroxyl Radical Formation and the Behavioral and Neurochemical Consequences of the Depletion of Brain 5-HT
| publikasjon= Synapse
| bind=40
| side=55-64
}}</ref>. Oksidasjon er en del av de normale metabolske prosessene i kroppen. Mens cellen gjør sitt arbeid dannes biprodukter som kalles oksidative, eller frie, radikaler. Disse molekylene har et uparet elektron som gjør dem sterkt reaktive. De trekker kraftig på elektroner fra nabomolekyler og destabiliserer disse molekylenes elektriske balanse og fører noen ganger til at molekylene går i oppløsning. Dette kan bli en kjedereaksjon.

Ved normal fungering fins det antioksidanter i systemet som fanger inn frie radikaler. Disse molekylene har et ekstra elektron som de er villige til å gi fra seg til de frie radikalene, slik at såvel det frie radikalet som antioksidanten blir mer stabile. MDMA øker hurtig nivået av frie radikaler i systemet og overvelder reservoaret av antioksidanter. Radikalene vil da føre til skade på celleveggene, redusere blodkarenes fleksibilitet, ødelegge enzymer og føre til andre skader i nervesystemet <ref name="Erowid">{{ Kilde artikkel
| forfatter= Erowid, Earth
| utgivelsesår= 2001
| tittel= Do Antioxidants Protect Against MDMA Hangover, Tolerance, and Neurotoxicity?
| publikasjon= Erowid Extracts
| bind=2
| side=6-11
}}</ref>. Det har blitt påvist at nevrotoksiske virkninger av MDMA blir økt av et hypertermisk miljø og redusert av et hypotermisk miljø <ref name="Yeh">{{ Kilde artikkel
| forfatter= Yeh, S. Y.
| utgivelsesår= 1997
| tittel= Effects of Salicylate on 3,4-Methylenedioxymethamphetamine (MDMA)-Induced Neurotoxicity in Rats
| publikasjon= Pharmacology Biochemistry and Behavior
| bind=58
| nummer=3
| side=701-8
}}</ref>. Undersøkelser har antydet at de nevrotoksiske molekylene ikke er frie radikaler av hydroksyltype men av superoksidtype. Når rotter får injisert [[salicylsyre]], et molekyl som fanger inn hydroksyltypen av frie radikaler, blir ikke de nevrotoksiske virkningene av MDMA redusert men i stedet potensert. Ytterligere beviser for denne superoksidteorien kommer fra observasjonen av at CuZn-superoksid-dismutase-transgene mus (mus med for høyt nivå av humant antioksidantenzym) utviser nevrobeskyttende mekanismer som beskytter musene fra MDMA-indusert uttynning av serotonin og dets hovedmetabolitt [[5-HIAA]] og dødelige effekter <ref>{{Kilde bok
| forfatter =Baggott, Matthew og Mendelson, John
| redaktør =Julie Holland
| utgivelsesår =vår 2001
| artikkel =MDMA Neurotoxicity
| tittel =Ecstasy: The Complete Guide
| bind =
| utgave =
| utgivelsessted =
| forlag =
| side =
| isbn =
| kommentar =http://www.erowid.com
| anonym kommentar =
}}</ref>
<ref name="Yeh"/>.

Studier der ulike dyrearter har fått injeksjoner har vist at ascorbinsyre, alfalipoidsyre og l-cystein og noen andre antioksidanter er effektive til å redusere det oksidative stresset forårsaket av MDMA <ref name="Erowid"/>. En kombinasjon av antioksidanter, inkludert vitaminene [[Vitamin A|A]], [[Vitamin C|C]] og [[Vitamin E|E]] blir anbefalt. Inntak av multivitaminpreparater inneholdende [[selen]], [[riboflavin]], [[sink]], [[karotenoid]]er osv., skulle bidra til å redusere oksidativ skade. Mange av disse vitaminene er riktignok vannløselige og skilles raskt ut av kroppen. Den vanlige MDMA-bruker er psykoaktiv i 4-6 timer og har kanskje ingen [[appetitt]] fra det tidspunktet stoffet tas og frem til neste søvnsyklus eller mange timer senere. Disse [[vitamin]]ene passerer systemet i løpet av 3-4 timer. Skade skjer når disse antioksidantene ikke er til stede.

Enkelte tankefeil forekommer når disse dyrestudiene anvendes på mennesker. For det første er det vanskelig å sette likhetstegn mellom rottedoseringer og doseringer til mennesker; rotter metaboliserer MDMA dobbelt så hurtig som et menneske og ofte administreres høyere doser eller multiple doser for å simulere menneskelige plasmanivåer. Dosene som gis i eksperimenter er langt større enn typiske mennekedoser på 100-300 mg i den hensikt å oppfatte problemene som blir forårsaket slik at man kan si at dersom dette hender ved høye doseringer så kan virkningen ytre seg i en mildere form ved lavere doseringer. Det kan hende at det er en terskel før noe skjer eller en terskel for de verste problemene ved lave doser.

For det andre er antioksidantdoser som ble gitt til disse dyrene mye høyere enn det mennesker noen sinne ville ta. Så i realiteten er såvel nevrotoksisk som nevrobeskyttende virkninger overdrevet, men vi vet ikke om virkningene kan skaleres på grunnlag av doseringene.

Enkelte MDMA-brukere tar en SSRI samtidig med eller kort etter inntak av MDMA, i et forsøk på å forebygge mulig [[nevrotoksisitet]]. Disse SSRIene er vanligvis [[antidepressivt middel|antidepressive midler]] slik som [[fluoksetin]] og [[sertralin]]. Imidlertid er det kjent av inntak av SSRIer før bruk av MDMA blokkerer den euforiske toppopplevelsen på grunn av reguleringen av serotonin. Denne blokkerende effekten kan vare i flere uker avhengig av SSRIens halveringstid. Den samme effekten ses hvis man nylig har brukt kokain, som også er en SSRI.

Det skal imidlertid bemerkes at MDMA brukt sammen med en annen klasse antidepressiver, nemlig [[monoaminoksidasehemmer]]e er kraftig kontraindisert på grunn av faren for [[serotoninsyndrom]] og risikoen for livstruende [[hypertensjon]]. Tryggheten ved denne praksisen har ikke blitt systematisk evaluert.

Mange brukere prøver også å bøte på underskuddet på [[serotonin]] som følger av bruk av MDMA ved å administrere [[5-HTP]]. [[Serotonin]]-forstadiet [[5-HTP]], som er tilgjengelig å få kjøpt som et kosttilskudd, forsyner etter sigende brukeren med mer av råmaterialene som trengs for å syntetisere [[nevrotransmitter]]en. Forhåndsinntak av 5-HTP har ikke vist seg å øke de subjektive virkningene av MDMA.

Fordi MDMAs nevrotoksisitet er kjent for å være sterkt avhengig av stoffets stoffskiftedisposisjon <ref name="Jones"/><ref>{{ Kilde artikkel
| forfatter= de la Torre, Rafael og Farré, Magí
| utgivelsesår= 2004
| tittel= Neurotoxicity of MDMA (ecstasy): the limitations of scaling from animals to humans.
| publikasjon= Trends in Pharmacological Sciences
| bind=25
| side=505-8
}}</ref>, er det ukjent hvorvidt eksperimenter på rotter og aper har noen direkte relevans for menneskelig bruk.

Betydelig forskning har blitt utført på mulige kognitive-adferdsmessige mangler hos MDMA-brukere men resultater har ikke vært entydige. Minst to [[meta-analyse]]r av disse studiene er blitt gjennomført
<ref>{{ Kilde artikkel
| forfatter= Morgan, Michael John
| utgivelsesår= 2000
| tittel= Ecstasy (MDMA): a review of its possible persistent psychological effects
| publikasjon= Psychopharmacology
| bind=152
| side=230-48
}}</ref>
<ref>{{ Kilde artikkel
| forfatter= Sumnall, Harry R. og Cole, Jon C.
| utgivelsesår= 2005
| tittel= Self-reported depressive symptomatology in community samples of polysubstance misusers who report Ecstasy use: a meta-analysis
| publikasjon= Journal of Psychopharmacology
| bind=19
| nummer=1
| side=84-92
}}</ref>. Morgans analyse av 17 undersøkelser viste at ecstasybrukere hadde en liten antydning til å være mer impulsive og deprimerte enn kontrollgruppen. Sumnall og Coles analyse viste en svak økning i forekomsten av depressive symptomer hos ecstasybrukere sammenlignet med kontrollgruppen. I slike retrospektive undersøkelser må man naturligvis alltid forholde seg til kyllingen-eller-egget-spørsmålet: benyttet disse impulsive og depressive personene ecstasy som selvmedisinering eller ble ellers normale personer deprimerte eller impulsive etter å ha tatt ecstasy? Spørsmålet gjenstår å bli besvart. Dessuten er slik forskning problematisk fordi det er trolig at ecstasybrukere i mye høyere grad enn personer i kontrollgruppen har tatt andre stoffer i tillegg til ecstasy. Dette gjør det vanskelig for forskere og fastslå et direkte årsaksforhold.

Selv om eksperimentelt bevis foreligger som indikerer at langtids ecstasybrukere opplever hukommelsesproblemer, viste en stor undersøkelse i 2002<ref>{{ Kilde artikkel
| forfatter= Strote, Jared og andre
| utgivelsesår= 2002
| tittel= Increasing MDMA use among college students: results of a national survey
| publikasjon= Journal of Adolescent Health
| bind=30
| side=64-72
}}</ref> at ecstasybrukere ved 4 amerikanske universiteter har karaktergjennomsnitt som ikke i vesentlig grad adskiller seg fra ikke-brukeres.

Ifølge en undersøkelse har MDMA-bruk ført til [[rhabdomyolyse]] (nedbryting av muskler) som en følge av MDMA-indusert [[hyperpyreksi]] (abnormt høy kroppstemperatur). Rhabdomyolyse kan lede til [[nyresvikt]] og død. Vær oppmerksom på «graden som alvorligheten av virkninger kan avhenge av miljøfaktorer utenom stoffkonsentrasjonen» ved beskrivelsen av det faktum at blodkonsentrasjonene av stoffet blant dødsfallene varierte over et stort spekter. Dette til tross, «flesteparten av tilfellene av alvorlig toksisitet eller dødsfall har involvert blodnivåer&hellip; opp til 40 ganger høyere enn det vanlige ecstasybruk-nivået.» <ref>{{ Kilde artikkel
| forfatter= Kalant, Harold
| utgivelsesår= 2. oktober 2001
| tittel= The pharmacology and toxicology of "ecstasy" (MDMA) and related drugs
| publikasjon= Canadian Medical Association Journal
| bind=165
| nummer=7
| url=http://www.cmaj.ca/cgi/content/full/165/7/917
}}</ref>

=== Systemiske virkninger ===
Andre virkninger inkluderer:
* [[Pupille]]utvidelse og samtidig lysømfintlighet og forsterkede fargeopplevelser
* Øyne som ruller bakover i hodet
* Kjevekrampe og [[bruxisme]] («klapring», kjevegrimaser eller gnissel) <ref>{{Kilde www
| utgivelsesdato=18. juli 2000
| tittel= Teeth Grinding on E
| url= http://www.ravesafe.org/research/e-research_Toothwear-1999.htm
| besøksdato= 28. mai 2006
| kommentar=RaveSafe.Org
}}</ref>. Mange brukere av MDMA avhjelper dette ved å tygge [[tyggegummi]] <ref>{{Kilde www
| forfatter=
| utgivelsesdato=2. mai 2005
| tittel= Ecstasy
| url= http://www.cesar.umd.edu/cesar/drugs/ecstasy.asp
| besøksdato= 28. mai 2006
| kommentar=University of Maryland Center for Substance Abuse Research
}}</ref>. Dette kan imidlertid resultere i forbigående [[munnsår]] på grunn av utilsiktet biting av lepper og slimhinner. Forbigående kjevesmerter er ofte resultatet av kjevekrampe eller overdreven tygging.
* Stramming av ansiktsmuskler, inkludert rulling av tunge og kjeve
* [[Nystagmus]] (rytmiske sideveis rykninger eller rulling med pupillene fordi hjernen oppfatter at balansen er endret og derfor søker å justere blikkfokus)
* Generell rastløshet
* Tap av appetitt/endringer i smakssansen
* Tap av fokus/konsentrasjon som kan alternere med perioder med fascinert fiksering på en person eller et objekt
* Et behov for å ta overdrevent dype pustedrag, særlig i det «rushet» inntreffer (når virkningen av MDMA kommer kraftfullt)
* Kribling/prikking
* Svette håndflater
* Økt puls
* Humørsvingninger, forbigående [[depresjon]] etter bruk av MDMA
* Vekttap (en følge av økt hjerteaksjon og tap av appetitt)
* Bevissthetstap

=== Ecstasy og Parkinsons sykdom ===
Forskning utført ved [[University of Manchester]] antyder at pasienter som mottar [[dopamin|L-DOPA]] for [[Parkinsons sykdom]] opplever drastisk nedgang i skjelvinger når de får ecstasy.

I en publisert studie som nå er trukket tilbake har et forskerteam ledet av dr. [[George A. Ricaurte]] ved [[Johns Hopkins University]] anført MDMA som årsaken til Parkinsonliknende hjerneanomalier hos aper og antydet at en gangs bruk av MDMA førte til permanent og alvorlig hjerneskade. Disse påstandene ble sterkt imøtegått av leger, terapeuter og andre eksperter innen feltet, inkludert et forskerteam fra [[New York University]]. Kritikken mot undersøkelsen går blant annet på bruken av injeksjon istedenfor oral administrasjon, at denne typen og omfanget av skade (>20&nbsp;% mortalitet) ville vært identisk med hundretusentalls eller millioner av dødsfall som ikke hadde materialisert seg i virkelighetens verden der MDMA-bruk i global målestokk er svært utbredt, og kanskje det viktigste, at andre forskergrupper ikke var i stand til å duplisere resultatene fra undersøkelsen.

[[6. september]] [[2003]] annonserte Ricaurte og hans team at de trakk tilbake alle resultatene fra den hyppig refererte og kontroversielle studien. Forskerne sa at merkelappene på stoffene var blitt byttet om på et eller annet vis, og de hadde uforvarende injisert forsøksapene og -bavianene med ekstremt høye doser [[metamfetamin]] istedenfor MDMA. Den kjemiske leverandøren, [[Research Triangle Institute]], har offentlig gått ut og sagt at riktig kjemisk middel ble levert, og Ricaurte har ennå ikke forfulgt den påstått begåtte feilen.

Ricaurte hadde også mottatt kritikk for å ha levert [[Positronemisjonstomografi|PET]]-bilder til det amerikanske ''Office of National Drug Control Policy'' som har blitt benyttet i anti-narkotika-litteratur (''Normal Hjerne/Hjerne Etter Ecstasy'') som syntes å vise at MDMA skapte huller i hjernen til mennesker, en implikasjon kritikere kalte villedende. Ricaurte ba senere byrået endre litteraturen under henvisning til «dårlig kvalitet» på bildene. Disse bildene sirkulerer imidlertid fremdeles i utdanningssystemet over hele USA, og myten om at ecstasybrukere utvikler «huller i hjernen» er fortsatt ganske utbredt.

== Juridiske omstendigheter ==

Bruk, forsyning og transport av ecstasy er for tiden ulovlig i de fleste land. I USA var MDMA lovlig og uregulert fram til 31. mai [[1985]] da det ble oppført som «DEA schedule I» ([[Controlled Substances Act]] som er den amerikanske narkotikaloven) for stoffer som ikke har noen medisinsk anvendelse og et stort misbrukspotensial. I forbindelse med [[DEA]]-høringene om å kriminalisere MDMA anbefalte de fleste eksperter «DEA schedule III» reseptstatus for stoffet på grunn av stoffets anvendelighet i psykoterapi. Dommeren som presederte over høringene, [[Francis L. Young]], kom også med den samme anbefalingen. Likevel klassifiserte DEA stoffet i Schedule I<ref>{{Kilde www
| forfatter=MAPS
| tittel= Documents from the DEA Scheduling Hearing of MDMA, 1984-1988
| url= http://www.maps.org/dea-mdma/
| besøksdato= 28. mai 2006
}}</ref>.

Samme år anbefalte [[WHO]]s ekspertkomité for stoffavhengighet at MDMA skulle plasseres i Schedule I i [[Konvensjon om psykotrope stoffer 1971|Konvensjon om psykotrope stoffer]]. I motsetning til USAs [[Controlled Substances Act]] har konvensjonen en åpning (i Artikkel 7(a)<ref>{{Kilde www
| forfatter=[[WHO]]
| tittel= Konvensjon om psykotrope stoffer 1971
| url= http://www.incb.org/pdf/e/conv/convention_1971_en.pdf
| besøksdato= 28. mai 2006
| kommentar=(pdf)
}}</ref>) som tillater anvendelse av Schedule I-stoffer til «vitenskapelig og svært begrensede medisinske formål». Komitéen uttalte at <ref>{{Kilde www
| forfatter=Nicholas Saunders
| utgivelsesdato=
| tittel= E for Ecstasy
| url= http://www.ecstasy.org/books/e4x/e4x.ap.01/e4x.ap.01.015.html
| besøksdato= 28. mai 2006
| kommentar=Appendix 1: Reference Section
}}</ref>:

:''Det bør bemerkes at Ekspertkomitéen avholdt omfattende drøftinger vedrørende terapeutisk nytte av 3,4-metylendioksymetamfetamin. Mens ekspertkomitéen fant rapportene interessante følte den at undersøkelsene manglet nødvendig metodologisk utforming for å kunne avgjøre observasjonenes [[reliabilitet]]. Det ble riktignok uttrykt tilstrekkelig interesse til å anbefale at undersøkelser oppmuntres til å følge opp disse foreløpige funn. Med det for øye oppfordrer Ekspertkomitéen land til å gjøre bruk av den muligheten artikkel 7 i konvensjon om psykotrope stoffer gir til å muliggjøre forskning på dette interessante stoffet.''

=== Medisinsk bruk ===
I [[2001]] godkjente det amerikanske FDA (tilsynsmyndighet for matvarer og legemidler) forskning på MDMA til pasienter som lider av [[Posttraumatisk stresslidelse]]. I mars 2004 utstedte DEA sine første tillatelser til innehav av Schedule I-stoff til dem som utfører forskning i henhold til FDAs godkjenning. Forskning gjennomføres gjennom [[Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies]] (MAPS &ndash; flerfaglig forening for psykedeliske studier)) på [[krigsveteran]]er fra [[USAs invasjon av Afghanistan]], [[voldtekt]]sofre og [[kreft]]pasienter <ref>{{Kilde www
| forfatter=MAPS
| tittel= MDMA Research Information
| url= http://www.maps.org/research/mdma/
| besøksdato= 28. mai 2006
}}</ref>
<ref>
{{Kilde www
| forfatter=Eve Conant
| utgivelsesdato=2. mai 2006
| tittel= Ecstasy: A Possible New Role for A Banned Club Drug
| url= http://www.msnbc.msn.com/id/7613571/site/newsweek/
| besøksdato= 28. mai 2006
| kommentar=MSNBC/Newsweek
}}</ref>.

== Sikkerhet ==

Ulovligheten av dette stoffet i mange land gjør eksakte undersøkelser av dets virkninger vanskelig. Noen av virkningene som ecstasy oppgis å ha, men ikke nødvendigvis alle, er som følger:

* På grunn av ulovligheten kan dosering og renhet av en pille som blir fremstilt som å være ecstasy være sterkere enn ønsket eller være farlig.
* Ecstasy innvirker på reguleringen av kroppens interne systemer. Kontinuerlig dansing uten tilstrekkelige pauser eller drikking kan medføre farlig overoppheting og [[dehydrering]]. Å drikke for mye vann uten å ta til seg tilsvarende mengder salt kan føre til [[hyponatremi]] eller [[vannforgiftning]].
* Bruk av ecstasy kan forverre [[depresjon]] og kan skape forbigående represjon som en ettervirkning hos enkelte brukere. Noen individer kan også oppleve ukontrollerte eller uventede humørsvingninger de første par dagene etter bruken av MDMA.
* Bruken av ecstasy kan være svært farlig hvis den kombineres med andre stoffer (særlig [[monoaminoksidasehemmer]]e (MAOIer) og [[antiretroviralt stoff|antiretrovirale stoffer]], spesielt Ritonavir).
* Fra utlandet har det vært meldt om tilfeller hvor piller solgt som ecstasy i stedet har inneholdt substanser som [[ketamin]], [[metamfetamin]] og [[kaffein]]. Noen brukere kjøper testesett som gjør det mulig selv å finne ut om pillene faktisk er MDMA. Organisasjoner som [[DanceSafe]] leverer slike testesett <ref>{{Kilde www
| forfatter=DanceSafe
| tittel= How to Order a Testing Kit
| url= http://dancesafe.org/documents/druginfo/testingkits.php
| besøksdato= 28. mai 2006
}}</ref>
* Langvarige ettervirkninger blir betydelig forsterket ved høye doseringer og hyppig bruk.
* En liten prosentandel av brukerne kan være sterkt ømfintlige overfor MDMA. Dette kan gjøre førstegangs bruk særlig risikofylt. Dette inkluderer blant annet folk med [[medfødt hjertefeil]] og en svært liten andel av mennesker som mangler de nødvendige enzymer for å nedbryte stoffet. Enzymet som er ansvarlige for nedbrytingen av MDMA er [[CYP2D6]], som 5-10&nbsp;% av hvite og afrikanere (afro-amerikanere) og 1-2&nbsp;% av asiater har underskudd eller totalt mangel på <ref>{{Kilde www
| forfatter=[[WebMD]]
| utgivelsesdato=25. april 2005
| tittel= Toxicity, MDMA
| url= http://www.emedicine.com/emerg/topic927.htm
| besøksdato= 28. mai 2006
| kommentar=
}}</ref>.


==Referanser==
==Referanser==
{{Wiktionary}}
{{Wiktionary}}
<references/>
''Artikkelen var uten referanser og nøyaktigheten av de faktiske forhold er ikke verifisert''



==Eksterne lenker==
==Eksterne lenker==

=== Norske lenker ===
*[http://shdir.no/rusmidler/fakta_om_narkotika/ecstasy_7977 Sosial- og helsedirektoratet om ecstasy]
*[http://shdir.no/rusmidler/fakta_om_narkotika/ecstasy_7977 Sosial- og helsedirektoratet om ecstasy]
*[http://www.fhi.no/artikler/?id=48062 Folkehelseinstituttet om ecstasy]
*[http://www.fhi.no/artikler/?id=48062 Folkehelseinstituttet om ecstasy]
*[http://www.helsenytt.no/artikler/ecstasy.htm Artikkel om ecstasy hos ''Helsenytt &ndash; for alle'']
*[http://www.helsenytt.no/artikler/ecstasy.htm Artikkel om ecstasy hos ''Helsenytt &ndash; for alle'']

*[http://www.thegooddrugsguide.com/ecstasy/index.htm Informasjon om ecstasy hos ''The Good Drugs Guide''] (engelsk)
=== Media ===
*[http://leda.lycaeum.org/?ID=139 Lycaeum > Leda > Chemicals > Phenethylamines > Psychedelic Amphetamines > MDMA] (engelsk portal)
*Jennings, Peter. «[http://www.youtube.com/w/Ecstasy-Rising?v=aAEauEQEwzQ Primetime Special: Peter Jennings - Ecstasy Rising].» ''[[ABC News]]'', [[1. april]] [[2004]].
*[http://www.erowid.org/chemicals/mdma/mdma.shtml Erowid MDMA (Ecstacy) Vault] (engelsk portal)
*Conant, Eve. «[http://www.msnbc.msn.com/id/7613571/site/newsweek/ Ecstasy: A Possible New Role for a Banned Club Drug].» ''[[Newsweek]]'', [[2. mai]] [[2005]].
*[http://video.fox6.com/launcher/28793 Generation on X: An undercover look at the growing trend of teens using Ecstasy] [[FOX News]], [[26. april]] [[2005]].
*Weiss, Rick. [http://www.washingtonpost.com/wp-dyn/articles/A27716-2004Dec26.html'Ecstasy' Use Studied to Ease Fear in Terminally Ill.&quot;] ''[[The Washington Post]]'', [[27. desember]] [[2004]].
*Philipkoski, Kristen. [http://www.wired.com/news/medtech/0,1286,65025,00.html Long Trip for Psychedelic Drugs.&quot;] ''[[Wired magazine|Wired]]'', [[27. september]] [[2004]].
*Philipkoski, Kristen. [http://www.wired.com/news/business/0,1367,62506,00.html DEA Approves Ecstasy Tests.&quot;] ''[[Wired magazine|Wired]]'', [[2. mars]] [[2004]].
*Darman, Jonathan. [http://www.msnbc.com/news/1001897.asp Out of the Club, Onto the Couch] ''[[Newsweek]].com'', [[5. desember]] [[2003]]. - Et [[intervju]] med [[New York University]]s dr. Julie Holland
*Weiss, Rick. [http://www.washingtonpost.com/ac2/wp-dyn?pagename=article&contentId=A33096-2003Sep5& Results Retracted on Ecstasy Study]." ''[[The Washington Post]]'', [[6. september]] [[2003]].
*Recer, Paul [http://www.cbsnews.com/stories/2002/09/26/health/main523423.shtml Ecstasy-Parkinson's Connections?.&quot;]''[[CBS News]]'', [[26. september]] [[2002]].
*[http://www.guardian.co.uk/drugs/Story/0,,1746333,00.html?gusrc=rss Man found to have taken 40,000 tabs in 9 years - London.]; ''[[The Guardian]]'', [[4. april]] [[2006]].
*Wittlin, Maggie. [http://www.seedmagazine.com/news/2006/02/hitting_a_high_e.php Hitting a High E: Italian scientists find loud music intensifies and extends the brain’s response to MDMA], [http://www.seedmagazine.com Seed Magazine] (15. februar 2006)

=== Akademiske ===

* [http://www.maps.org/research/mdma/index.html The Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies (MAPS): MDMA project] MAPS er i teten av menneskelig MDMA-forskning og har fått tillatelser fra FDA til to undersøkelser der MDMA skal gis til menneskelige frivillige for å utforske stoffets potensielle psykiatriske nytteverdi (en undersøkelse er allerede påbegynt.)
* [http://TheDEA.org/neurotoxicity.html DEA.orgs utfyllende] kritikk/sammendrag av bevisene mot at MDMA forårsaker hjerneskade ved vanlige brukerdoser.
* [http://www.dancesafe.org/slideshow/index.html Dette er din hjerne på Ecstasy] - En lysbildefremvisning som illustrerer ecstasys nevrofarmakokinetikk (hvordan stoffet innvirker på hjernen.) Noe av informasjonen er foreldet.
* [http://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal109.shtml PiHKAL om ecstasy]
* [http://www.maps.org/sys/w3pb.pl?face=simple/ The MAPS research] bibliotek som inneholder nedlastbare kopier av det meste av MDMA- og LSD-forskning som noensine er utført.

=== Generelle ===
* [http://www.maps.org Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies] - En ideell organisasjon som for tiden utfører FDA-godkjente undersøkelser med MDMA.
* [http://www.ecstasydata.org/ EcstasyData.org] En database med fotografier og laboratorieprøver av over 1500 piller med «ecstasy».
* [http://www.pillreports.com Pillreports] En liknende database som EcstasyData, men med brukerbidrag i form av fotografier av piller og subjektive «pillerapporter» og karaktergiving. Over 1600 oppføringer (januar 2006).
* [http://www.dancesafe.org DanceSafe] - et farereduksjonsnettsted med masse informasjon om ecstasy. Inkluderer en stor database med fotografier av ulike pilletyper sammen med laboratorieanalyser av hva som faktisk ble funnet i pillen.
*[http://www.thegooddrugsguide.com/ecstasy/index.htm Informasjon om ecstasy hos ''The Good Drugs Guide'']
*[http://leda.lycaeum.org/?ID=139 Lycaeum > Leda > Chemicals > Phenethylamines > Psychedelic Amphetamines > MDMA] Stor portal
*[http://www.erowid.org/chemicals/mdma/mdma.shtml Erowid MDMA (Ecstacy) Vault] [[Erowid]]s MDMA-portal
* [http://www.ndh.org.uk/facts_ecstasy.html Storbritannias National Drugs Line faktaark om ecstasy]
* [http://www.acde.org/common/ecstasy.htm USAs Council for Drug Education faktaark om ecstasy]
*[http://digital.library.unt.edu/govdocs/crs/search.tkl?q=ecstasy&search_crit=title&search=Search&date1=Anytime&date2=Anytime&type=form Congressional Research Service (CRS) Rapporter vedrørende ecstasy]
* http://www.ecstasy.org
* [http://www.mdma.net Utopian Pharmacology]. Detaljet essay som drøfter historien og anvendelsen av ecstasy
* [http://TheDEA.org TheDEA.org] En ecstasybrukers diskusjon av risikoer og forskning.
* [http://www.bruceeisner.com/writings/2004/09/mdma_personalit.html MDMA, Personality and Human Nature: The Power to Transform People]. Essay av [[Bruce Eisner]], forfatter av ''Ecstasy: The MDMA Story''
* [http://www.maps.org/news-letters/v15n4-html/my_daughters_good_death.html My Daughter's Good Death - Ecstasy as a Tool for End of Life] &ndash; om bruk av ecstasy i forbindelse med pleie til døende pasienter



== Se også ==
== Se også ==
*[[Psykoaktivt stoff]]
*[[Psykoaktivt stoff]]
*[[Enteogen]]


{{Helsenotis}}
{{Helsenotis}}



Sideversjonen fra 29. mai 2006 kl. 03:51

Ecstasy
MDMA kjemisk struktur
MDMA kjemisk struktur
MDMA kjemisk struktur
MDMA kjemisk struktur
MDMA
Generelt
Kjemisk navn 3,4-metylendioksymetamfetamin
Andre navn 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)

-N-methylpropan-2-amine

Molekylær
formel
C11H15NO2
SMILES CC(NC)CC1=CC=C(OCO2)C2=C1
Molvekt 193,25 g/mol
CAS-nummer

42542-10-9
66142-89-0
69610-10-2
81262-70-6

Smeltepunkt 148 - 153 °C (Saltsyre)
Eliminasjon
halveringstid
«S»-formen har en kortere
halveringstid (omkring 4 timer)
mens «R»-formen har mye lenger
halveringstid (omkring 14 timer)
Lovlighet i Norge Forbudt narkotika
Administrasjons-

former

75-120 mg tabletter
100 mg sublinguetter
Indikasjoner
Rekreasjonell bruk
Annen bruk
Kontraindikasjoner:
  • Må ikke brukes i kombinasjon med stimulanter
    (amfetaminer, store doser med kaffein, etc).
  • Må ikke brukes i kombinasjon med vanndrivende
    midler.
  • Må ikke brukes av individer med høyt blodtrykk,
    hypertensjon eller koaguleringsforstyrrelser.
  • Må ikke brukes av idivider som har hatt
    allergiske reaksjoner på amfetaminpreparater.
  • Må aldri brukes i kombinasjon med MAOI
    medisiner (Monoaminoksidasehemmere).
Bivirkninger
Endokrine
Øyne:
  • dilaterte pupiller
Psykologiske
Hud:
  • Svette håndflater
  • sterk svetting
Annet:
  • urolighet
  • hakkende tenner

MDMA (3,4-metylendioksymetamfetamin), bedre kjent som ecstasy, er et syntetisk entaktogen av fenetylaminfamilien hvis primære virkning er stimulering av sekresjon og hemming av reopptak av store mengder serotonin og i tillegg dopamin og norepinefrin i hjernen, noe som forårsaker en generell opplevelse av åpenhet, empati, energi, eufori og følelse av velvære. Taktile sanseinntrykk blir forsterket for en del brukere, som igjen gjør fysisk kontakt med andre mer behagelig. MDMA har imidlertid til tross for utbredt oppfatning ikke afrodisiske virkninger. Stoffets evne til å fasilitere selvransakelse med redusert frykt har vist seg nyttig i en del terapeutiske sammenhenger, noe som har gjort at USAs Food and Drug Administration, tilsynsmyndigheten for matvarer og legemidler, i 2001 tillot testing hos pasienter med posttraumatisk stresslidelse i forbindelse med psykoterapi. I Norge er stoffet imidlertid ikke tillatt brukt under noen omstendigheter.

Akutt dehydrering er en risiko for brukere som har en høy fysisk aktivitet og glemmer å drikke vann fordi stoffet maskerer individets ordinære opplevelse av utmattelse og tørste. Det motsatte, «vannforgiftning» resulterende i akutt hyponatremi, har også blitt rapportert. Fra utlandet er det rapportert at farligere kjemiske stoffer som PMA, metamfetamin eller heroin alene eller kombinert med MDMA har vært iblandet ecstasy-tabletter. Dette skal visstnok ikke være et problem i Norge. Langtidsvirkningene på mennesker er i det vesentlige ukjente og gjenstand for mye uenighet – spesielt med henblikk på farene for alvorlig langvarig depresjon som en følge av reduksjon i kroppens egen produksjon av serotonin.

Andre navn på ecstasy brukt i Norge inkluderer «E-er», «Bokstaver», «Knips» og «Mitsubishi» eller andre navn etter symbolet på tablettene.

som vanligvis finnes i tablettform. Kjemisk ligner det på amfetamin, og det gir en noe svakere oppkvikkende effekt. Stoffet utløser en 3–5 timer lang intens eufori (gledesfølelse), som begynner 30–60 minutter etter inntak i tablettform. Noen rapporterer dog at gleden de føler ved bruk av ecstasy føles kunstig, og en lang rekke skadevirkninger er kjent.

Historie

Det ble opprinnelig søkt om patent på MDMA, ikke som et stoff eller legemiddel slik vi kjenner det i dag, men som et prosesskjemikalium i utviklingen av et blodstillende middel (middel for å stanse blødninger). Det var det tyske legemiddelfirmaet Merck som på julaften 1912 innleverte patentsøknaden, og samme dag to år senere ble patenten tildelt. Det skulle gå mer enn et halvt hundre år før man vet at det ble inntatt av et menneske.

Den amerikanske hæren utførte imidlertid tester av det og hundrevis av andre stoffer på midten av femtitallet for å fastslå dødelig dose. Stoffet ble da gitt navnet EA-1475, der EA står for Edgewood Arsenal (en militær utprøvingsinstitusjon i Maryland, USA). Resultatene av testene ble deklassifisert i 1969. MDMA ble først kjent for offentligheten gjennom kjemikeren og farmakologen Alexander Shulgin som hadde oppdaget det da han lette etter forbindelser som hadde liknende psykoaktive egenskaper som forbindelser som fins i muskatnøtt. Shulgin kalte stoffet «window» og anbefalte på 60-tallet bruken av det i visse terapiformer. Forbindelsen var i utstrakt terapeutisk bruk av amerikanske psykoterapeuter på grunn av dets empatogene virkninger fram til det ble forbudt i USA på slutten av 80-tallet. Terapeuter og veiledere hyldet stoffet som et mirakel og påsto at det i samlivsterapi kunne gi seks måneders framskritt i løpet av en enkelt sesjon, og soldater som kom hjem fra Vietnam-krigen kunne behandles for posttraumatisk stresslidelse bedre enn med gruppe- og samtaleterapi. I en periode ble stoffet også kalt «empathy» (innlevelse)

Fram til 1985 var MDMA lovlig i USA. Til rusbruk kom stoffet til å begynne med i bruk i enkelte trendy yuppie-barer i Dallas-området, deretter i danseklubber for homser. Derfra spredte det seg videre til rave-partyer og så til sist ut i den alminnelige befolkningen. I takt med house-kulturens økende oppslutning i løpet av 90-tallet fikk bruken av Ecstasy stadig økende popularitet blant unge voksne i universitetsmiljøer og deretter i high school-miljøer. Ecstasy inntok raskt plassen blant de fire mest anvendte ulovlige rusmidlene i USA sammen med kokain, heroin og cannabis (marihuana) [1].

Sent på 80-tallet og tidlig på 90-tallet fikk ecstasy betydelig utbredelse i Storbritannia og andre deler av Europa der det ble en integrert del av house-kulturen. Det ble også assosiert med en annen musikkultur som var påvirket av psykedelia og dansekultur, Madchester.

Ecstasy kom til Norge i 1990-årene i forbindelse med house-kulturen, og ble slått opp i norske aviser som et «sexdop».

Rekreasjonell bruk

Hovedvirkningene av Ecstasy inkluderer følelser av åpenhet, lykke, empati, kjærlighet og forsterket selvbevissthet. At stoffet først ble adoptert av klubb- og dance-subkulturen skyldes trolig forsterkningen av den sosiale og musikalske opplevelsen. Bruken av ecstasy kan i slike sammenhenger omtales som «å knipse E-er».

Pris på ecstacy-tabletter varierer enormt, fra land til land, avhengig av om man kjøper det på gaten eller på en nattklubb, hvor mange ledd omsetningskjeden består av, osv. Priser på 100 kroner tabletten er registrert i Norge. Fra andre land er følgende rapportert:

  • Nederland – fra €1,00 til €7,50
  • Storbritannia – fra 50p til £3,50
  • USA – fra $5 til $40
  • New Zealand – fra US$40 til US$80
  • Canada – fra $3 til $15

Omsetning og inntaksmåte

Ecstasy kommer normalt i pilleform, som oftest med et påstemplet monogram.

Ecstasy som tilbys i Norge lages i illegale laboratorier, ofte i Nederland, og blir smuglet derfra. Europeisk ecstasy er som regel rent og ikke blandet med andre stoffer, men dette har man naturligvis aldri noen garanti for. Ecstacy blir som oftest inntatt i pilleform. Piller kommer i et spekter av «merker», vanligvis tilkjennegitt ved ikon-merket som er stemplet på pillene. Merkene gir imidlertid ingen varig indikasjon om sammensetning og kvalitet på pillene ettersom enhver kan kopiere utseende til et velkjent merke.

Subjektive opplevelser av ecstasybruk

Ecstasy-opplevelsen omtales av brukere tilnærmet unisont, i overveldende positive ordelag. Alexander Shulgin nevner noen av virkningene av MDMA i sin bok PiHKAL - Phenethylamines I Have Known And Loved: A Chemical Love Story. En ufullstendig liste over positive virkninger utfra hva brukere har rapportert inkluderer:

  • intens lykkefølelse
  • en følelse av forbindelse med andre mennesker, særlig dersom de også har tatt stoffet
  • en markant økning i opplevelse og uttrykk av glede, kjærlighet eller andre positive følelser
  • følelsen av at noe «utrolig viktig» eller «fundamentalt og positivt» holder på å skje
  • intense følelser av kjærlighet, nærhet og gjensidig forståelse med komplett fremmede mennesker
  • en barnlig opplevelse av undring over verden; en følelse av gjenfunnet uskyld
  • en opplevelse av mental klarhet
  • en forløsende opplevelse av at livets problemer ikke betyr noe
  • en gnistrende aura i synsfeltet
  • synsforstyrrelser

Store doser med MDMA kan gi ytterligere hallusinogene virkninger, slik som:

  • mennesker som har dyrehoder (anekdotisk materiale viser at dette særskilte fenomenet er svært utbredt - se 'PiHKAL')
  • bevegelige mønstre på folks hud
  • man er henført i en overveldende, hele-kroppen-opplevelse av nytelse

Disse opplevelsene kan være ganske overraskende for første gangs brukere, men oppleves i de aller fleste tilfeller aldri som truende.

Fysiologi

Det finnes eksempler på at bruk av ecstasy har har ført til permanente psykoser [trenger referanse] og, i noen sjeldne tilfeller, dødsfall [trenger referanse].

Kjemi

Den kjemiske strukturen til MDMA likner på meskalin og metamfetamin, men fenyl-ringen er substituert med en funksjonell metylendioksygruppe i posisjon 3,4. Den er medlem av fenetylamin-familien, en gruppe substanser som typisk har uttalte biologiske virkninger. MDMA fremstilles fra MDP2P ved en kjemisk reaksjon som kalles reduktiv aminering. MDMA har et chiralt senter ved alfa-karbonet (ved siden av metylamino-gruppen).

Virkning og skader

Farmakokinetikk

Det eksisterer tre metaboliseringsveier for MDMA. Det metaboliseres via N-demetylering til flere aktive metabolitter, inkludert MDA, selv om konversjonsraten er lav. Metabolismen foregår hovedsakelig ved hjelp av cytokrom P450-enzymer (CYP2D6 hos mennesker, CYP2D1 hos mus) og CYP3A4. MDMA har en kompleks non-lineær farmakokinetikk via CYP2D6 og CYP2D8, og dette fører til nulltegrads-kinetikk ved høyere doser [2]. Høye konsentrasjoner i blod og hjerne skyldes hovedsakelig autoinhibering av CYP2D6-metabolismen; hvis brukeren gjentatte ganger tar MDMA med korte mellomrom, vil dette føre til uproporsjonalt høye plasma-konsentrasjoner. En signifikant mengde av MDMA skilles ut via nyrene til urin uten å gjennomgå metabolisme, spesielt ved høyt inntak.

Farmakodynamikk

Serotonin er en nevrotransmitter som antas å spille en rolle for reguleringen av humør og nytelse. MDMAs hovedvirkning antas å være forårsakingen av at serotonin-vesikler i nevronene slipper ut mengder av serotonin i synapsene. MDMA har dessuten agonistvirkninger på dopamin og norepinefrin og stimulerer utslipp av hormonet prolaktin. Disse virkningene skyldes først og fremst MDMAs effekt på monoamintransportører, SERT (serotonintransportører), DAT (dopamintransportører) og NET (norepinefrintransportører).


Andre korttidsvirkninger

Bortsett fra farene ved urenheter er den primære risikoen ved inntak av MDMA allergiske reaksjoner, hvilke er svært sjeldne, og dehydrering. I likhet med amfetamin kan MDMA maskere kroppens normale tørste- og utmattelsesreaksjoner, særlig dersom en bruker danser eller på annet vis er fysisk aktiv over lengre tidsperioder uten å innta væske. Det er også registrert at MDMA-brukere har opplevd bruxisme (tanngnissel) og trismus (kjevekrampe) som en korttidsvirkning av stoffet. MDMA kan kortvarig nedsette kroppens evne til å regulere kjernetemperaturen, og i opphetede omgivelser (f. eks. klubber) kombinert med fysisk utfoldelse kan det føre til hyperpyreksi hvis forholdsregler for å holde seg avkjølt ikke taes. Selv om dehydrering ikke er en ønsket tilstand, har også et veldig lavt antall brukere vært overdrevent opptatt av å unngå det slik at de har drukket overdrevne vannmengder noe som har ført til vannforgiftning og påfølgende hyponatremi (fortynning av blodet som kan lede til hevelse i hjernen) som kan forårsakes av at ecstasy fører til oversekresjon av ADH fra hypofysen og derfor tilbakeholdelse av vann i stor grad. Dødsfallet til den britiske tenåringsjenta Leah Betts er muligens verdens mest omtalte MDMA-relaterte dødsfall og skyldtes at hun hadde fått i seg for mye vann på grunn av bekymring for dehydrering.

Påvirkning av seksualfunksjon

En del brukere har også sagt fra om nedsatt libido eller impotens, men undersøkelser om dette har gitt motstridende resultater[3] [4]. I tillegg påvirker stoffet lystsenteret i hjernen og kan gi midlertidig eller permanent nedsatt seksuell lyst i ettertid [trenger referanse]. Den økte opplevelse av medmenneskelig nærhet som oppleves mellom de som har tatt ecstasy kan imidlertid sies å gli over i det seksuelle.


Langtidsvirkninger

Langtidsvirkningene er fremdeles ukjente og gjenstand for heftig debatt blant forskere, Det er flere rapporter om hallusinogenpersistent persepsjonsforstyrrelse indusert av MDMA. I enkelte tilfeller synes forstyrrelsen å være permanent. Forstyrrelsen synes å forekomme bare hos en ørliten fraksjon av en prosent av brukerne, og årsaksmekanismen er ukjent.

Enkelte eksperimenter indikerer at langvarig eller overdreven bruk av svært høye doser kan føre til at de synaptiske endepunktene i serotonins nevroner tar skade. Den nøyaktige mekanismen for denne virkningen er ukjent, men nylige forskningsresultater [5] [6] [7] antyder at den metabolske nedbrytingen av MDMA inkluderer dannelsen av reaktive oksygenarter (ROS – reactive oxygen species), kjemiske stoffer som er kjent for å forårsake oksidative celleskader når de opptas i den frigivende synapse.

Denne virkningen er bekreftet eksperimentelt i hjerner hos rotte, der serotoninterminalene til dyr som blir gitt ekstremt høye doser MDMA over en lengre periode (vanligvis ti til hundre ganger større enn en typisk menneskelig dose) visner hen og slutter å fungere, selv om dette ikke er sikkert bekreftet [8] [9]. Denne hypotesen støttes av det faktum at administrasjonen av selektive serotoninreopptakshemmere («SSRIer» som binder seg til serotonincellens reopptakstransportører og på det viset blokkerer ROS fra å trenge inn i serotonincellene) sammen med eller umiddelbart etter inntak av MDMA synes å blokkere nevronskader hos rotter som har fått MDMA.

Mekanismen som er foreslått som en vesentlig del av denne nevrotoksisiteten og de videre funksjonell ekonsekvenser ser ut til å involvere induksjonen av oksidativt stress. Dette stresset er resultat av en økning i frie radikaler og en reduksjon av antioksidanter i hjernen [10]. Oksidasjon er en del av de normale metabolske prosessene i kroppen. Mens cellen gjør sitt arbeid dannes biprodukter som kalles oksidative, eller frie, radikaler. Disse molekylene har et uparet elektron som gjør dem sterkt reaktive. De trekker kraftig på elektroner fra nabomolekyler og destabiliserer disse molekylenes elektriske balanse og fører noen ganger til at molekylene går i oppløsning. Dette kan bli en kjedereaksjon.

Ved normal fungering fins det antioksidanter i systemet som fanger inn frie radikaler. Disse molekylene har et ekstra elektron som de er villige til å gi fra seg til de frie radikalene, slik at såvel det frie radikalet som antioksidanten blir mer stabile. MDMA øker hurtig nivået av frie radikaler i systemet og overvelder reservoaret av antioksidanter. Radikalene vil da føre til skade på celleveggene, redusere blodkarenes fleksibilitet, ødelegge enzymer og føre til andre skader i nervesystemet [11]. Det har blitt påvist at nevrotoksiske virkninger av MDMA blir økt av et hypertermisk miljø og redusert av et hypotermisk miljø [12]. Undersøkelser har antydet at de nevrotoksiske molekylene ikke er frie radikaler av hydroksyltype men av superoksidtype. Når rotter får injisert salicylsyre, et molekyl som fanger inn hydroksyltypen av frie radikaler, blir ikke de nevrotoksiske virkningene av MDMA redusert men i stedet potensert. Ytterligere beviser for denne superoksidteorien kommer fra observasjonen av at CuZn-superoksid-dismutase-transgene mus (mus med for høyt nivå av humant antioksidantenzym) utviser nevrobeskyttende mekanismer som beskytter musene fra MDMA-indusert uttynning av serotonin og dets hovedmetabolitt 5-HIAA og dødelige effekter [13] [12].

Studier der ulike dyrearter har fått injeksjoner har vist at ascorbinsyre, alfalipoidsyre og l-cystein og noen andre antioksidanter er effektive til å redusere det oksidative stresset forårsaket av MDMA [11]. En kombinasjon av antioksidanter, inkludert vitaminene A, C og E blir anbefalt. Inntak av multivitaminpreparater inneholdende selen, riboflavin, sink, karotenoider osv., skulle bidra til å redusere oksidativ skade. Mange av disse vitaminene er riktignok vannløselige og skilles raskt ut av kroppen. Den vanlige MDMA-bruker er psykoaktiv i 4-6 timer og har kanskje ingen appetitt fra det tidspunktet stoffet tas og frem til neste søvnsyklus eller mange timer senere. Disse vitaminene passerer systemet i løpet av 3-4 timer. Skade skjer når disse antioksidantene ikke er til stede.

Enkelte tankefeil forekommer når disse dyrestudiene anvendes på mennesker. For det første er det vanskelig å sette likhetstegn mellom rottedoseringer og doseringer til mennesker; rotter metaboliserer MDMA dobbelt så hurtig som et menneske og ofte administreres høyere doser eller multiple doser for å simulere menneskelige plasmanivåer. Dosene som gis i eksperimenter er langt større enn typiske mennekedoser på 100-300 mg i den hensikt å oppfatte problemene som blir forårsaket slik at man kan si at dersom dette hender ved høye doseringer så kan virkningen ytre seg i en mildere form ved lavere doseringer. Det kan hende at det er en terskel før noe skjer eller en terskel for de verste problemene ved lave doser.

For det andre er antioksidantdoser som ble gitt til disse dyrene mye høyere enn det mennesker noen sinne ville ta. Så i realiteten er såvel nevrotoksisk som nevrobeskyttende virkninger overdrevet, men vi vet ikke om virkningene kan skaleres på grunnlag av doseringene.

Enkelte MDMA-brukere tar en SSRI samtidig med eller kort etter inntak av MDMA, i et forsøk på å forebygge mulig nevrotoksisitet. Disse SSRIene er vanligvis antidepressive midler slik som fluoksetin og sertralin. Imidlertid er det kjent av inntak av SSRIer før bruk av MDMA blokkerer den euforiske toppopplevelsen på grunn av reguleringen av serotonin. Denne blokkerende effekten kan vare i flere uker avhengig av SSRIens halveringstid. Den samme effekten ses hvis man nylig har brukt kokain, som også er en SSRI.

Det skal imidlertid bemerkes at MDMA brukt sammen med en annen klasse antidepressiver, nemlig monoaminoksidasehemmere er kraftig kontraindisert på grunn av faren for serotoninsyndrom og risikoen for livstruende hypertensjon. Tryggheten ved denne praksisen har ikke blitt systematisk evaluert.

Mange brukere prøver også å bøte på underskuddet på serotonin som følger av bruk av MDMA ved å administrere 5-HTP. Serotonin-forstadiet 5-HTP, som er tilgjengelig å få kjøpt som et kosttilskudd, forsyner etter sigende brukeren med mer av råmaterialene som trengs for å syntetisere nevrotransmitteren. Forhåndsinntak av 5-HTP har ikke vist seg å øke de subjektive virkningene av MDMA.

Fordi MDMAs nevrotoksisitet er kjent for å være sterkt avhengig av stoffets stoffskiftedisposisjon [5][14], er det ukjent hvorvidt eksperimenter på rotter og aper har noen direkte relevans for menneskelig bruk.

Betydelig forskning har blitt utført på mulige kognitive-adferdsmessige mangler hos MDMA-brukere men resultater har ikke vært entydige. Minst to meta-analyser av disse studiene er blitt gjennomført [15] [16]. Morgans analyse av 17 undersøkelser viste at ecstasybrukere hadde en liten antydning til å være mer impulsive og deprimerte enn kontrollgruppen. Sumnall og Coles analyse viste en svak økning i forekomsten av depressive symptomer hos ecstasybrukere sammenlignet med kontrollgruppen. I slike retrospektive undersøkelser må man naturligvis alltid forholde seg til kyllingen-eller-egget-spørsmålet: benyttet disse impulsive og depressive personene ecstasy som selvmedisinering eller ble ellers normale personer deprimerte eller impulsive etter å ha tatt ecstasy? Spørsmålet gjenstår å bli besvart. Dessuten er slik forskning problematisk fordi det er trolig at ecstasybrukere i mye høyere grad enn personer i kontrollgruppen har tatt andre stoffer i tillegg til ecstasy. Dette gjør det vanskelig for forskere og fastslå et direkte årsaksforhold.

Selv om eksperimentelt bevis foreligger som indikerer at langtids ecstasybrukere opplever hukommelsesproblemer, viste en stor undersøkelse i 2002[17] at ecstasybrukere ved 4 amerikanske universiteter har karaktergjennomsnitt som ikke i vesentlig grad adskiller seg fra ikke-brukeres.

Ifølge en undersøkelse har MDMA-bruk ført til rhabdomyolyse (nedbryting av muskler) som en følge av MDMA-indusert hyperpyreksi (abnormt høy kroppstemperatur). Rhabdomyolyse kan lede til nyresvikt og død. Vær oppmerksom på «graden som alvorligheten av virkninger kan avhenge av miljøfaktorer utenom stoffkonsentrasjonen» ved beskrivelsen av det faktum at blodkonsentrasjonene av stoffet blant dødsfallene varierte over et stort spekter. Dette til tross, «flesteparten av tilfellene av alvorlig toksisitet eller dødsfall har involvert blodnivåer… opp til 40 ganger høyere enn det vanlige ecstasybruk-nivået.» [18]

Systemiske virkninger

Andre virkninger inkluderer:

  • Pupilleutvidelse og samtidig lysømfintlighet og forsterkede fargeopplevelser
  • Øyne som ruller bakover i hodet
  • Kjevekrampe og bruxisme («klapring», kjevegrimaser eller gnissel) [19]. Mange brukere av MDMA avhjelper dette ved å tygge tyggegummi [20]. Dette kan imidlertid resultere i forbigående munnsår på grunn av utilsiktet biting av lepper og slimhinner. Forbigående kjevesmerter er ofte resultatet av kjevekrampe eller overdreven tygging.
  • Stramming av ansiktsmuskler, inkludert rulling av tunge og kjeve
  • Nystagmus (rytmiske sideveis rykninger eller rulling med pupillene fordi hjernen oppfatter at balansen er endret og derfor søker å justere blikkfokus)
  • Generell rastløshet
  • Tap av appetitt/endringer i smakssansen
  • Tap av fokus/konsentrasjon som kan alternere med perioder med fascinert fiksering på en person eller et objekt
  • Et behov for å ta overdrevent dype pustedrag, særlig i det «rushet» inntreffer (når virkningen av MDMA kommer kraftfullt)
  • Kribling/prikking
  • Svette håndflater
  • Økt puls
  • Humørsvingninger, forbigående depresjon etter bruk av MDMA
  • Vekttap (en følge av økt hjerteaksjon og tap av appetitt)
  • Bevissthetstap

Ecstasy og Parkinsons sykdom

Forskning utført ved University of Manchester antyder at pasienter som mottar L-DOPA for Parkinsons sykdom opplever drastisk nedgang i skjelvinger når de får ecstasy.

I en publisert studie som nå er trukket tilbake har et forskerteam ledet av dr. George A. Ricaurte ved Johns Hopkins University anført MDMA som årsaken til Parkinsonliknende hjerneanomalier hos aper og antydet at en gangs bruk av MDMA førte til permanent og alvorlig hjerneskade. Disse påstandene ble sterkt imøtegått av leger, terapeuter og andre eksperter innen feltet, inkludert et forskerteam fra New York University. Kritikken mot undersøkelsen går blant annet på bruken av injeksjon istedenfor oral administrasjon, at denne typen og omfanget av skade (>20 % mortalitet) ville vært identisk med hundretusentalls eller millioner av dødsfall som ikke hadde materialisert seg i virkelighetens verden der MDMA-bruk i global målestokk er svært utbredt, og kanskje det viktigste, at andre forskergrupper ikke var i stand til å duplisere resultatene fra undersøkelsen.

6. september 2003 annonserte Ricaurte og hans team at de trakk tilbake alle resultatene fra den hyppig refererte og kontroversielle studien. Forskerne sa at merkelappene på stoffene var blitt byttet om på et eller annet vis, og de hadde uforvarende injisert forsøksapene og -bavianene med ekstremt høye doser metamfetamin istedenfor MDMA. Den kjemiske leverandøren, Research Triangle Institute, har offentlig gått ut og sagt at riktig kjemisk middel ble levert, og Ricaurte har ennå ikke forfulgt den påstått begåtte feilen.

Ricaurte hadde også mottatt kritikk for å ha levert PET-bilder til det amerikanske Office of National Drug Control Policy som har blitt benyttet i anti-narkotika-litteratur (Normal Hjerne/Hjerne Etter Ecstasy) som syntes å vise at MDMA skapte huller i hjernen til mennesker, en implikasjon kritikere kalte villedende. Ricaurte ba senere byrået endre litteraturen under henvisning til «dårlig kvalitet» på bildene. Disse bildene sirkulerer imidlertid fremdeles i utdanningssystemet over hele USA, og myten om at ecstasybrukere utvikler «huller i hjernen» er fortsatt ganske utbredt.

Juridiske omstendigheter

Bruk, forsyning og transport av ecstasy er for tiden ulovlig i de fleste land. I USA var MDMA lovlig og uregulert fram til 31. mai 1985 da det ble oppført som «DEA schedule I» (Controlled Substances Act som er den amerikanske narkotikaloven) for stoffer som ikke har noen medisinsk anvendelse og et stort misbrukspotensial. I forbindelse med DEA-høringene om å kriminalisere MDMA anbefalte de fleste eksperter «DEA schedule III» reseptstatus for stoffet på grunn av stoffets anvendelighet i psykoterapi. Dommeren som presederte over høringene, Francis L. Young, kom også med den samme anbefalingen. Likevel klassifiserte DEA stoffet i Schedule I[21].

Samme år anbefalte WHOs ekspertkomité for stoffavhengighet at MDMA skulle plasseres i Schedule I i Konvensjon om psykotrope stoffer. I motsetning til USAs Controlled Substances Act har konvensjonen en åpning (i Artikkel 7(a)[22]) som tillater anvendelse av Schedule I-stoffer til «vitenskapelig og svært begrensede medisinske formål». Komitéen uttalte at [23]:

Det bør bemerkes at Ekspertkomitéen avholdt omfattende drøftinger vedrørende terapeutisk nytte av 3,4-metylendioksymetamfetamin. Mens ekspertkomitéen fant rapportene interessante følte den at undersøkelsene manglet nødvendig metodologisk utforming for å kunne avgjøre observasjonenes reliabilitet. Det ble riktignok uttrykt tilstrekkelig interesse til å anbefale at undersøkelser oppmuntres til å følge opp disse foreløpige funn. Med det for øye oppfordrer Ekspertkomitéen land til å gjøre bruk av den muligheten artikkel 7 i konvensjon om psykotrope stoffer gir til å muliggjøre forskning på dette interessante stoffet.

Medisinsk bruk

I 2001 godkjente det amerikanske FDA (tilsynsmyndighet for matvarer og legemidler) forskning på MDMA til pasienter som lider av Posttraumatisk stresslidelse. I mars 2004 utstedte DEA sine første tillatelser til innehav av Schedule I-stoff til dem som utfører forskning i henhold til FDAs godkjenning. Forskning gjennomføres gjennom Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies (MAPS – flerfaglig forening for psykedeliske studier)) på krigsveteraner fra USAs invasjon av Afghanistan, voldtektsofre og kreftpasienter [24] [25].

Sikkerhet

Ulovligheten av dette stoffet i mange land gjør eksakte undersøkelser av dets virkninger vanskelig. Noen av virkningene som ecstasy oppgis å ha, men ikke nødvendigvis alle, er som følger:

  • På grunn av ulovligheten kan dosering og renhet av en pille som blir fremstilt som å være ecstasy være sterkere enn ønsket eller være farlig.
  • Ecstasy innvirker på reguleringen av kroppens interne systemer. Kontinuerlig dansing uten tilstrekkelige pauser eller drikking kan medføre farlig overoppheting og dehydrering. Å drikke for mye vann uten å ta til seg tilsvarende mengder salt kan føre til hyponatremi eller vannforgiftning.
  • Bruk av ecstasy kan forverre depresjon og kan skape forbigående represjon som en ettervirkning hos enkelte brukere. Noen individer kan også oppleve ukontrollerte eller uventede humørsvingninger de første par dagene etter bruken av MDMA.
  • Bruken av ecstasy kan være svært farlig hvis den kombineres med andre stoffer (særlig monoaminoksidasehemmere (MAOIer) og antiretrovirale stoffer, spesielt Ritonavir).
  • Fra utlandet har det vært meldt om tilfeller hvor piller solgt som ecstasy i stedet har inneholdt substanser som ketamin, metamfetamin og kaffein. Noen brukere kjøper testesett som gjør det mulig selv å finne ut om pillene faktisk er MDMA. Organisasjoner som DanceSafe leverer slike testesett [26]
  • Langvarige ettervirkninger blir betydelig forsterket ved høye doseringer og hyppig bruk.
  • En liten prosentandel av brukerne kan være sterkt ømfintlige overfor MDMA. Dette kan gjøre førstegangs bruk særlig risikofylt. Dette inkluderer blant annet folk med medfødt hjertefeil og en svært liten andel av mennesker som mangler de nødvendige enzymer for å nedbryte stoffet. Enzymet som er ansvarlige for nedbrytingen av MDMA er CYP2D6, som 5-10 % av hvite og afrikanere (afro-amerikanere) og 1-2 % av asiater har underskudd eller totalt mangel på [27].

Referanser

Wiktionary: MDMA – ordbokoppføring
  1. ^ Jennings, Peter. Ecstasy Rising, ABC television dokumentar. 1. april 2004
  2. ^ de la Torre, Rafael og andre (2000). «Non-linear pharmacokinetics of MDMA (`ecstasy') in humans». Br J Clin Pharmacol. 49 (2): 104-9. 
  3. ^ Ecstasy & Sex
  4. ^ MDMA-virkninger (Erowid – på engelsk)
  5. ^ a b Jones, Douglas C. og andre (2004). «Thioether Metabolites of 3,4-Methylenedioxyamphetamine and 3,4-Methylenedioxymethamphetamine Inhibit Human Serotonin Transporter (hSERT) Function and Simultaneously Stimulate Dopamine Uptake into hSERT-Expressing SK-N-MC Cells». J Pharmacol Exp Ther (311): 298-306. 
  6. ^ Miller, R.T. og andre (1997). «2,5-Bis-(glutathione-S-yl)-alpha-methyldopamine, a putative metabolite of (+/-)-3,4-methylenedioxyamphetamine, decreases brain serotonin concentrations». Eur J Pharmaco. 323 (2-3): 173-80.  Sammendrag hentet 17. april 2005 fra PubMed
  7. ^ Monks, T.J. og andre (2004). «The role of metabolism in 3,4-(+)-methylenedioxyamphetamine and 3,4-(+)-methylenedioxymethamphetamine (ecstasy) toxicity». Ther Drug Monit. 26 (2): 132-6. 
  8. ^ Baumann MH, Wang X, Rothman RB. (2006). «3,4-Methylenedioxymethamphetamine (MDMA) neurotoxicity in rats: a reappraisal of past and present findings.». Psychopharmacology.  PMID 16541247
  9. ^ Saunders, Nicholas (1995). «Interviews with two foremost researchers into neurotoxicity who hold opposing views». Besøkt 28. mai 2006. 
  10. ^ Shankaran, Mahalakshmi, Bryan K. Yamamoto og Gary A. Gudelsky (2001). «Ascorbic Acid Prevents 3,4,-Methylenedioxymethamphetamine (MDMA)- Induced Hydroxyl Radical Formation and the Behavioral and Neurochemical Consequences of the Depletion of Brain 5-HT». Synapse. 40: 55-64. 
  11. ^ a b Erowid, Earth (2001). «Do Antioxidants Protect Against MDMA Hangover, Tolerance, and Neurotoxicity?». Erowid Extracts. 2: 6-11. 
  12. ^ a b Yeh, S. Y. (1997). «Effects of Salicylate on 3,4-Methylenedioxymethamphetamine (MDMA)-Induced Neurotoxicity in Rats». Pharmacology Biochemistry and Behavior. 58 (3): 701-8. 
  13. ^ Baggott, Matthew og Mendelson, John (vår 2001). «MDMA Neurotoxicity». I Julie Holland. Ecstasy: The Complete Guide.  Sjekk datoverdier i |dato= (hjelp) [1]
  14. ^ de la Torre, Rafael og Farré, Magí (2004). «Neurotoxicity of MDMA (ecstasy): the limitations of scaling from animals to humans.». Trends in Pharmacological Sciences. 25: 505-8. 
  15. ^ Morgan, Michael John (2000). «Ecstasy (MDMA): a review of its possible persistent psychological effects». Psychopharmacology. 152: 230-48. 
  16. ^ Sumnall, Harry R. og Cole, Jon C. (2005). «Self-reported depressive symptomatology in community samples of polysubstance misusers who report Ecstasy use: a meta-analysis». Journal of Psychopharmacology. 19 (1): 84-92. 
  17. ^ Strote, Jared og andre (2002). «Increasing MDMA use among college students: results of a national survey». Journal of Adolescent Health. 30: 64-72. 
  18. ^ Kalant, Harold (2. oktober 2001). «The pharmacology and toxicology of "ecstasy" (MDMA) and related drugs». Canadian Medical Association Journal. 165 (7). 
  19. ^ «Teeth Grinding on E». 18. juli 2000. Besøkt 28. mai 2006.  RaveSafe.Org
  20. ^ «Ecstasy». 2. mai 2005. Besøkt 28. mai 2006.  University of Maryland Center for Substance Abuse Research
  21. ^ MAPS. «Documents from the DEA Scheduling Hearing of MDMA, 1984-1988». Besøkt 28. mai 2006. 
  22. ^ WHO. «Konvensjon om psykotrope stoffer 1971» (PDF). Besøkt 28. mai 2006.  (pdf)
  23. ^ Nicholas Saunders. «E for Ecstasy». Besøkt 28. mai 2006.  Appendix 1: Reference Section
  24. ^ MAPS. «MDMA Research Information». Besøkt 28. mai 2006. 
  25. ^ Eve Conant (2. mai 2006). «Ecstasy: A Possible New Role for A Banned Club Drug». Besøkt 28. mai 2006.  MSNBC/Newsweek
  26. ^ DanceSafe. «How to Order a Testing Kit». Besøkt 28. mai 2006. 
  27. ^ WebMD (25. april 2005). «Toxicity, MDMA». Besøkt 28. mai 2006. 

Eksterne lenker

Norske lenker

Media

Akademiske

Generelle


Se også