Alkaloid

Fra Wikipedia, den frie encyklopedi
Hopp til navigering Hopp til søk
Molekylstrukturen til efedrin

Et alkaloid er et nitrogenholdig organisk molekyl som har en farmakologisk virkning på mennesker og dyr. Navnet er avledet fra arabisk al-qali som betyr «aske av planter».[1] Opprinnelig var begrepet brukt til å beskrive enhver nitrogen-inneholdende base (et amin i moderne termer). Alkaloider finnes som sekundære metabolitter i planter (for eksempel i poteter og tomater), dyr (for eksempel i skalldyr og sopp), og kan ekstraheres fra kildematerialet ved behandling med syrer (vanligvis saltsyre og svovelsyre, men organiske syrer som maleinsyre og sitronsyre brukes av og til).

Vanligvis er alkaloider derivater av aminosyrer.

Selv om mange alkaloider er giftige (slik som stryknin eller koniin), blir noen benyttet i legevitenskapen som smertelindrende eller smertestillende midler, i særdeleshet morfin og kodein. De fleste alkaloider har en svært bitter smak.

Klassifisering[rediger | rediger kilde]

Ringstrukturene som benyttes i klassifiseringen av alkaloider.

Ifølge IUPAC er alkaloider basiske nitrogenholdige organiske forbindelser som for det meste er heterosykliske. De fleste finnes i planteriket, men opptrer også i dyreriket.[2] Alkaloider er ikke entydig avgrenset fra andre nitrogenholdige stoffer. Normalt regnes ikke aminosyrer, peptider, proteiner, nukleotider, nukleinsyrer, aminer og antibiotika som alkaloider.[2] Noen nøytrale forbindelser som er biogenetisk beslektet med basiske alkaloider kan omfattes av betegnelsen.[2]

Så lenge nitrogenatomet opptrer i en ringstruktur (heterosyklisk) klassifiseres forbindelsen etter navnet på den aktuelle ringstrukturen.[3] Hos aminoalkaloider forekommer ikke nitrogenmolekylet i ringstrukturen, men i en aminogruppe, og de er derfor et unntak fra regelen.[3] Nitrogenatomet i alkaloidene stammer fra en aminosyre.[3]

Noen alkaloider[rediger | rediger kilde]

Alkaloider avledet fra ornitin.
Pyrrolidin
hygrin
Tropan
atropin, skopolamin, hyossyamin og kokain
Pyrrolizidin
senecionin (svineblomslekta), symfytin (valurtslekta) og lycopsamin (agurkurt m.fl.)
Alkaloid avledet fra lysin
Piperidin
pelletierin (Granateple), arekolin (Betelnøtter), koniin (Giftkjeks), castanospermin (Castanospermum australe)
Kinolizidin
lupinin (Gullupin, spartein (Gyvel/Lupinus mutabilis), cytisin (Gullregnslekta)
Indolizidin
Alkaloid avledet fra nikotinsyre
Pyridin
nikotin (Tobakksplante), anabasin
Alkaloid avledet fra tyrosin
Fenetylamin
adrenalin, meskalin,
Tetrahydroisokinolin
Modifierte benzyltetrahydroisokinolin alkaloider : kodein, morfin, tebain, papaverin, narkein, heroin, berberin (Berberisfamilien, Berberis spp., Mahonia spp.), hydrastin (Soleiefamilien, Hydrastis canadensis.), sanguinarin (Sanguinaria canadensis)
Fenetylisokinolin alkaloider
Terpenoide tetrahydroisokinolin alkaloider
Amaryllidoideae-alkaloider
Alkaloid avledet fra tryptofan
Enkle indol alkaloider
psilocybin, psilocin, serotonin, melatonin
beta-karbolin
harmin, yohimbin, resepin, emetin
Terpenoide indol alkaloider
stryknin (Revekake)
Kinolin alkaloider
kinin
Pyrroloindol
Ergolin
LSD
Alkaloid avledet fra antranilsyre
Kinazolin
Kinolin
Akridin
Alkaloid avledet fra histidin
Imidazol
pilokarpin (Pilocarpus spp.)
Alkaloid avledet fra transaminering
Acetatderivat
Fenylalaninderivat
efedrin, amfetamin, metamfetamin, MDMA
Diterpenalkaloider (basert på akonin)
akontin, lappakonitin, lykotonin og delfinin
Triterpenalkaloider (basert på steroider)
veratrin (Nyserotslekta), solanidin, samandarin
Alkaloid avledet fra purin
kaffein, teobromin, teofyllin
Saxitoxin
Tetrodotoksin

Referanser[rediger | rediger kilde]

  1. ^ «alkaloid» i Botanisk- og plantefysiologisk leksikon hos UiO.
  2. ^ a b c IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Samlet av A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Nettversjon (2019-) Laget av S. J. Chalk. ISBN 0-9678550-9-8 https://doi.org/10.1351/goldbook.
  3. ^ a b c Bernatek, Erling Reinholdt; Wangensteen, Helle. «alkaloider - medisin». Store norske leksikon på snl.no. Besøkt 18. oktober 2021. 

Eksterne lenker[rediger | rediger kilde]

(en) Alkaloids – kategori av bilder, video eller lyd på Commons Redigér på wikidata