Napolis storhetstid begynte med Diego Armando Maradonas overgang til klubben før sesongen 1984–1985. Klubben hadde problemer i begynnelsen av sesongen, men endte med kun ett tap på våren og en åttendeplass. Etterhvert sikret klubben seg også flere andre gode spillere, og sesongen 1986–1987 åpnet med 13 kamper på rad uten tap, før de i januar tapte 3–2 borte mot Fiorentina. Da Inter tapte borte mot Atalanta i sesongens nest siste runde, var Napolis første scudetto klar. Klubben vant også Coppa Italia etter finaleseire mot Atalanta.
Sesongen etter gikk seieren til Milan etter 3–2-seier over Napoli på San Siro mot slutten av sesongen. Intern krangling og flere avganger gjorde at Napoli i 1988–1989 havnet hele 11 poeng bak seirende Inter, men samtidig klarte Napoli å vinne UEFA-cupen for første (og per 2007, eneste) gang med seier over Stuttgart i finalen.
Foran 1989–1990-sesongen fikk klubben ny trener. De kjempet med Milan om tittelen hele sesongen og havnet bak etter et internt oppgjør som endte med 3–0-seier til Milan. Imidlertid ble Napoli tildelt 2 poeng etter at Alemão fikk kastet en mynt i hodet borte mot Atalanta, tilstrekkelig til å vinne serien.
Aurelio De Laurentiis
