Allerede som 19-åring vant Weißflog den tysk-østerrikske hoppuka 1983/84 for DDR. Samme vinter vant han OL-gull i normalbakken i Sarajevo, og han vant verdenscupen sammenlagt. De følgende årene dominerte Weißflog, sammen med Nykänen, internasjonal hoppsport. Han vant VM-gull i 1985 og 1989, og gjentok hoppukeseieren i 1985, 1991 og 1996. I 1991 ble han tildelt Holmenkollmedaljen sammen med Vegard Ulvang, Ernst Vettori og Trond Einar Elden.
Weißflog greide å holde seg på internasjonalt toppnivå i hele tolv år. Verken overgangen fra DDR til forbundsrepublikken Tyskland i 1989/1990, eller overgangen til V-stil i 1993 påvirket Weißflogs resultater negativt. I 1994 vant han, 10 år etter sin første olympiske seier, to gullmedaljer under OL på Lillehammer, i storbakken og i lagkonkurransen. I 1996 la Weißflog opp som konkurransehopper, etter å ha tatt sin fjerde seier i den tysk-østerrikske hoppuka, en bragd han var alene om inntil finske Janne Ahonen vant sin fjerde seier i 2005/2006.
Han er også blitt kjent i Norge etter at han viste fingeren til publikum under OL på Lillehammer.
