1,4-dichlorobenzene

1,4-dichlorobenzene
Andre navn
Para Diklorbenzen, 1,4-DKB, p-DKB
Identifikatorer
CAS-nummer		106-46-7
SMILES		ClC1=CC=C(Cl)C=C1
Kjemiske egenskaper
Formel		C6H4Cl2
Molar masse		147,00 g/mol
Utseende		Hvite krystaller
Tetthet		1250 kg/m3
Smeltepunkt		53,5 °C
Kokepunkt		174 °C
Damptrykk		1,3 mmHg
Løselighet		10,5 mg/100 mL (vann 20 °C)
Farer
Hovedfarer		Mistenkt karsinogen
Flammepunkt		66 °C
Eksplosjonsgrense		2.5-? %
LD50		2950 mg/kg (mus oralt)
Relatert
Andre lignende forbindelser		1,2-Diklorbenzen, 1,3-Diklorbenzen

1,4-diklorbenzen (eller para diklorbenzen, 1,4-DKB, p-DKB) er en organisk forbindelse med kjemisk formel C₆H₄Cl₂. Paradiklorbenzen er et krystallinsk, fargeløst fast stoff med sterk lukt. Stoffet er ikke løselig i vann, men er løselig i kloroform, eter, alkohol, benzene og karbondisulfid. Molekylet består av en benzene ring hvor hydrogenatomene er erstattet med to kloratomer på motsatte sider av ringen.

Paradiklorbenzen blir som oftest funnet i møllkuler, plantevernmidler og som deodorant. Det erstatter den tidligere bruken av naftalen i møllkuler på grunn av naftalens større brennbarhet. p-DCB er også en forløper til polymeren (poly-fenylen sulfid).

Produksjon

p-DCB blir skapt gjennom kloriseringen av benzene ved bruk av jernklorid som en katalysator.

C₆H₆ + 2Cl₂ → C₆H₄Cl₂ + 2HCl

Helserisiko

Eksponering

Hovedkilden til eksponering av paradiklorbenzen hos mennesker er via forurenset luft. Hvis du lukter møllkuler innhalerer du små doser av plantevernmiddelet. Andre måter er ved å spise eller drikke noe som inneholder plantevernmidler, eller ved å ha fått noe på hendene før du spiser, røyker, osv. Dyr og småbarn kan ofte være i fare for å prøve å spise møllkuler, ettersom de ligner på godbiter eller andre typer godteri.

Symptomer og reaksjoner på eksponering av store mengder kan være kvalme, oppkast, svimmelhet, slapphet og hodepine i tillegg til muligheten for leverskade. Akutt inhalering kan føre til hosting og pustevansker. Direkte kontakt kan føre til irritasjon i øynene, som kan igjen føre til brannskader og rifter.

Helseeffekter

Mennesker

Slik som mange hydrokarboner er p-DCB lipofilt og akkumulerer i fettet. Stoffet blir også fordelt over i blodet og morsmelk. Kroppen klarer å bryte ned stoffet til mindre kjemikalier og utskilles via urin. Frivillige mennesker som pustet inn p-DCB ekspirerte rundt 50%.

USAs Department of Health and Human Services (DHHS) og International Agency for Research on Cancer(IARC)har fastslått at det er forventet at p-DCB er kreftfremkallende. Dette er på bakgrunn av dyrestudier gjort av World Health Organization (WHO), en studie på mennesker har ikke blitt gjort. Måten kreft ble fremkallet i dyrene i forsøket kan oppstå hos mennesker også. EPA Har likevel kategorisert p-DCB som Gruppe C, lav kreftfremkallende fare. Staten California har også fastslått at 1,4-diklorbenzen er kreftframkallende i henhold til Proposition 65.

Kronisk eksponering hos mennesker kan føre til problemer i leveren, huden og sentralnervesystemet. Det er ingen direkte bevis for at p-DCB kan ha en effekt på områder som fosterskader og reproduksjon hos mennesker.

Dyr

Hos dyr blir p-DCB raskt tatt opp av lunger og mage, mens det tar lengre tid gjennom huden. Stoffet ble funnet i lever, fett og nyrer, i tillegg til spor i blodplasma, lunger og muskler. En studie gjort av National Toxicology Program (NTP) viste dannelser av svulst i nyrer hos mannlige rotter, og svulst i lever hos begge kjønn av mus ved magesonde.

En annen undersøkelse viste at rotter og kaniner la på seg mindre ved innhalering av p-DCB damp sammenlignet med kontrolldyr.

Miljø

p-DCB er ikke løselig i vann og er dårlig nedbrutt av jordorganismer. Mesteparten av stoffet vil endre seg til damp, men noe kan bli brutt ned av bakterier eller feste seg til sedimenter i vannet. P-DCB som fester seg til jord og vann kan bli tatt opp av planter, eller følge med vannets krestløp.