Voksestere

Fra Wikipedia, den frie encyklopedi
Hopp til: navigasjon, søk
Prinsipiell sammensetning av et voksestermolekyl

Voksestere er estere av fettsyrer og fettalkoholer.[1]

Kjemisk struktur[rediger | rediger kilde]

Et voksestermolekyl er sammensatt av en fettsyre og et fettalkohol som er koblet gjennom en esterbinding. Alkoholer har en hydroksylgruppe (HO-), mens en fettsyre har en karboksylgruppe (-COOH). Alkoholer og fettsyrer kan forme estere. Hos voksestere danner hydroksylgruppen hos fettalkoholen og karboksylgruppen hos fettsyren en esterbinding.



RCOOH+R^\prime OH \rightleftharpoons RCOOR^\prime+H2O

Det finnes en rekke ulike voksestere. I hovedsak skiller man mellom mettede og umettede voksestere. Mettede voksestere har høyere smeltepunkt og foreligger ofte i fast form ved romtemperatur. Umettede voksestere har lavere smeltepunkt og foreligger oftere i flytende form ved romtemperatur. Både fettsyre og fettalkohol kan ha varierende karbonkjedelengde og grad av metning. Totalt er det mange mulige kombinasjoner av kjedelengde og metning både for fettsyre og fettalkohol og hver kombinasjon vil ha særegne egenskaper med tanke på sterisk orientering og fasetransisjon.

Kjedelengden til naturlig forekommende fettsyrer og fettalkoholer i voksestere kan variere. Fettsyrene i voksestere fra planteriket har en typisk karbonkjedelengde på C12-C24, mens C24-C34 er den typiske lengden på fettalkoholene.[2] Fettsyrene og fettalkoholene i voksestere fra marine dyr viser stor variasjon. Voksestere fra spermhval består i hovedsak av C12/C14-fettsyerer og C14-fettalkoholer. Enumettet C18 er den dominerende fettsyren i de fleste voksestere fra fisk med unntak av voksestere fra rogn, som har rikelige mengder av flerumettede omega-3-fettsyerer som EPA, DPA og DHA. Fettsyrene fra enkelte dyreplankton gjenspeiler i stor grad fettsyresammensetningen i planteplankton, og inneholder store mengder C14 og C16, i tillegg til EPA, DPA og DHA, samt fettalkoholer i form av enumettet C20 og C22.[3]

Naturlige kilder til voksestere[rediger | rediger kilde]

Voksestere er ofte en del av det beskyttende, ytre skallet til leddyr, skalldyr og løv, der hovedformålet er å forhindre vanntap gjennom fordampning.[4]

Planter som vokser i områder med mye tørke, som for eksempel jojobaplanten, lagrer store mengder voksestere. Bivoks innholder også mye voksester.

Marine organismer som dinoflagellater, pelagiske virvelløse dyr og fisk lagrer voksestere med lav tetthet i svømmeblæren eller andre vev for å fremme oppdrift.[5]

Voksestere er per i dag en normal del av det menneskelige fettinntaket gjennom enkelte typer mat som for eksempel fullkornsprodukter, frø og nøtter.[2] Den delen av befolkningen som regelmessig spiser fiskerogn[6] eller enkelte fiskeslag som for eksempel atlantisk soldatfisk (Hoplostethus atlanticus) [7] får også i seg betydelige mengder voksestere.

Befolkningens inntak av voksestere kan variere etter kosthold og prosessert mat innholder vanligvis små mengder.

Sikkerhet[rediger | rediger kilde]

Inntak av fisk med store mengder voksestere har tidligere vært forbundet med løs, oljeaktig avføring. Dette har ført til at det har blitt satt spørsmålstegn ved om inntak av voksestere er forbundet med helserisiko. En sikkerhetsstudie viste at friske personer som inntok 2 gram olje fra hoppekrepsen raudåte (Calanus finmarchicus), tilsvarende 1,7 gram voksester, daglig i 12 måneder, ikke fikk økt forekomst av bivirkninger sammenlignet med placebogruppen.[8]

Metabolisme[rediger | rediger kilde]

Lipaser og karboksylesteraser som hydrolyserer triglyserider og etylestere har også vist seg å ha enzymatisk aktivitet på voksestere. Opptaksdata viser at omega-3-fettsyrene EPA og DHA, inntatt i form av voksestere, oppnår en maksimal konsentrasjon i blodbanen etter ca. 20 timer. Dette kan indikere et forsinket opptak av fettsyrene i forhold til andre typer omega-3 der det er godt etablert at opptaket skjer veldig raskt.[9]

Biotilgjengelighet[rediger | rediger kilde]

Det har vært en vanlig oppfatning at voksestere blir dårlig absorbert av mennesker, delvis på grunn av tilfeller av løs, oljeaktig avføring som følge av for høyt inntak av fisk med ekstremt høyt innhold av voksestere. Fiskeslag som er assosiert med denne effekten er escolar (Lepidocybium flavobrunneum) og oljefisk (Ruvettus pretiosus). Fileter fra disse fiskeslagene inneholder inntil 20% fett hvor 90% er i form av voksestere. Dette resulterer i et typisk inntak på mer enn 30 000 mg voksester fra et enkelt måltid. Atlantisk soldatfisk (Hoplostethus atlanticus) er en attraktiv matfisk med 5,5% fett hvor 90% kommer i form av voksester. Et typisk måltid på 200 gram fra atlantisk soldatfisk vil da gi ca 10 000 mg voksester uten at dette er forbundet med noen uønskede effekter.

I 2015 ble det gjennomført en dobbeltblindet klinisk humanstudie som viste at omega-3-fettsyrene EPA og DHA fra olje i voksesterform ble svært godt tatt opp. Oljen kom fra hoppekrepsen raudåte (Calanus finmarchicus) og studien konkluderte med at denne oljen kunne være en relevant kilde til de sunne omega-3-fettsyrene. 86% av oljen fra raudåte kommer i form av voksestere.[9]

Senere prekliniske studier på mus har vist at til tross for likt inntak av EPA og DHA er blodnivåene av disse omega-3-fettsyrene signifikant høyere hos mus som har fått fettsyrene gjennom olje fra raudåte sammenlignet med etylestere.[10] Videre har det blitt observert at olje fra raudåte benyttet i musestudier viser seg å ha gunstige effekter på fedmerelaterte problemer. Musene i disse studiene inntok høykaloridiett og de dyrene som fikk olje fra raudåte oppnådde gunstige helseeffekter ved betydelig lavere inntak av EPA og DHA enn fra andre kilder.[11][12] Totalt sett, basert på in vitro-, og dyredata, samt funnene fra Cook et al.[9], der det ble demonstrert at blodnivåene av EPA og DHA var forhøyet inntil 72 timer etter inntak av 4 gram olje fra raudåte, er det gode holdepunkter for å tro at omega-3 fra voksestere blir sakte absorbert in vivo.

Rolle som næringsmiddel[rediger | rediger kilde]

I de senere årene har marine voksestere fått betydelig oppmerksomhet på grunn av dokumenterte positive effekter på omfattende medisinske forhold knyttet til usunn vestlig livsstil.[11] [12] Høyt press på den tradisjonelle kilden til de sunne omega-3 fettsyrene EPA og DHA, avledet fra fiskeriene utenfor kysten av Sør- Amerika, har også bidratt til behovet for mer bærekraftige kilder til omega-3.[13] Høsting på lavere trofisk nivå på kortlivede organismer vil være mer bærekraftig og produkter vil være mindre utsatt for miljøgifter og forurensing. Det norske selskapet Calanus AS er det første selskapet til å utvikle verdikjeden fra fangst, foredling, produktdokumentasjon, regulatoriske godkjennelser og kommersialisering av voksesterbaserte produkter fra den lille krepsdyret raudåte.[14]

Referanser[rediger | rediger kilde]

  1. ^ Wolfmeier, Uwe; Schmidt, Hans; Heinrichs, Franz-Leo; Michalczyk, Georg; Payer, Wolfgang; Dietsche, Wolfram; Boehlke, Klaus; Hohner, Gerd m.fl. (1. januar 2000). Waxes (engelsk). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. doi:10.1002/14356007.a28_103/abstract;jsessionid=5653fab066e2191818bd7ec927d98e7d.f01t01. ISBN 9783527306732. 
  2. ^ a b Hargrove, James L.; Greenspan, Phillip; Hartle, Diane K. (1. mars 2004). «Nutritional significance and metabolism of very long chain fatty alcohols and acids from dietary waxes». s. 215–226. PMID 14988513. Besøkt 27. mai 2016. 
  3. ^ Kolattukudy, P.E. (1976). «Introduction to natural waxes». Chemistry and biochemistry of natural waxes. 
  4. ^ de Renobales, M (1991). «The physiology of the insect epidermis». CSRIO, s. 240–251. 
  5. ^ Phleger, Charles F. (1. januar 1998). «Buoyancy in Marine Fishes: Direct and Indirect Role of Lipids». s. 321–330. Besøkt 27. mai 2016. 
  6. ^ Bledsoe, G. E.; Bledsoe, C. D.; Rasco, B. (1. januar 2003). «Caviars and fish roe products». s. 317–356. doi:10.1080/10408690390826545. PMID 12822675. Besøkt 27. mai 2016. 
  7. ^ Koning, AJ De (1. september 2005). «Phospholipids of marine origin: The orange roughy (Hoplostethus atlanticus)». Besøkt 27. mai 2016. 
  8. ^ Tande, Kurt S.; Vo, Trung D.; Lynch, Barry S. (1. oktober 2016). «Clinical safety evaluation of marine oil derived from Calanus finmarchicus». s. 25–31. doi:10.1016/j.yrtph.2016.05.030. Besøkt 27. mai 2016. 
  9. ^ a b c Cook, C.M. «Bioavailability of essential fatty acids in wax-ester rich oil from the marine crustacean Calanus finmarchicus, in healthy men and women». In review per May 2016. 
  10. ^ Eilertsen, Karl-Erik; Mæhre, Hanne K.; Jensen, Ida J.; Devold, Hege; Olsen, Jan Ole; Lie, Reidun K.; Brox, Jan; Berg, Vivian m.fl. (1. mars 2012). «A wax ester and astaxanthin-rich extract from the marine copepod Calanus finmarchicus attenuates atherogenesis in female apolipoprotein E-deficient mice». s. 508–512. doi:10.3945/jn.111.145698. PMID 22323762. Besøkt 27. mai 2016. 
  11. ^ a b Höper, Anje C.; Salma, Wahida; Khalid, Ahmed M.; Hafstad, Anne D.; Sollie, Selene J.; Raa, Jan; Larsen, Terje S.; Aasum, Ellen (1. desember 2013). «Oil from the marine zooplankton Calanus finmarchicus improves the cardiometabolic phenotype of diet-induced obese mice». s. 2186–2193. doi:10.1017/S0007114513001839. PMID 23768435. Besøkt 27. mai 2016. 
  12. ^ a b Höper, Anje C.; Salma, Wahida; Sollie, Selene J.; Hafstad, Anne D.; Lund, Jim; Khalid, Ahmed M.; Raa, Jan; Aasum, Ellen m.fl. (1. februar 2014). «Wax esters from the marine copepod Calanus finmarchicus reduce diet-induced obesity and obesity-related metabolic disorders in mice». s. 164–169. doi:10.3945/jn.113.182501. PMID 24285691. Besøkt 27. mai 2016. 
  13. ^ NutraIngredients.com. «Glycolipids, salts, and wax esters: GOED’s Ismail outlines next generation omega-3 forms to watch». NutraIngredients.com. Besøkt 27. mai 2016. 
  14. ^ «Calanus AS - Calanus AS». Calanus AS (en-US). Besøkt 27. mai 2016.