Capsaicin

Capsaicin

Systematisk (IUPAC)-navn
(E)-N- (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) - 8-methylnon-6-enamide
Identifikatorer
CAS-nummer		404-86-4
ATC-nummer		N01BX04, M02AB01, M02AB
PubChem		1548943
DrugBank		06774
ChemSpider		1265957
Kjemiske data
Formel		C₁₈H₂₇NO₃
Molmasse		305,199 g/mol
SMILES		CC(C)C=CCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
Synonymer		8-methyl-N-vanillyl-6-nonenamide
Terapeutiske data
Lovlig status		C-Preparat; reseptpliktig legemiddel (NO)
Klassifisering		Andre lokalanestestika
Virkningsmekanisme		Ikke fullstendig klarlagt. Substans P (antas å ha betydning for smerteopplevelse) og C-fibre (vesentlig for smertetransmisjon) antas å være involvert i den selektive analgetiske effekten ved lokal bruk. Mulig forklaring er at capsaicin tømmer substans P-depotene i primære afferente C-fibre og forhindrer ansamling av substans P i fibrene.

Fruktbærende Capsicum sp.

Capsaicin eller kapsaicin (systematisk navn: (E)-N- (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) - 8-methylnon-6-enamide) er en aktiv komponent av chilipepper, frukten fra planter som tilhører slekten Capsicum. Det er en ikke-flyktig, hydrofob, fargeløs, meget skarp, krystallinsk til voksaktig forbindelse, som i ren form har en styrke på 15 000 000–16 000 000 scovillegrader.

Capsaicin (8-methyl-N-vanillyl-6-nonenamide) virker svært irriterende på hud og slimhinner hos mennesker og andre pattedyr, der det binder seg til smertereseptorer som normalt reagerer på varme. Stoffet inngår i mat som inneholder chilipepper, i pepperspray, og i visse legemidler. På grunn av sine egenskaper regnes capsaicin som doping.

Capsaicin og flere nært beslektede komponenter samles under fellesbegrepet capsaicinoider og produseres som sekundære metabolitter av chilipepper, sannsynligvis som avskrekkende middel mot visse pattedyr og sopp. Det finnes trolig mer enn 22 kjente capsaicinoider, men de mest vanlige er capsaicin (69 %), dihydrocapsaicin (22 %), nordihydrocapsaicin (7 %), homocapsaicin (1 %), og homodihydrocapsaicin (1 %).

Bakgrunn

Capsaicin ble først framstilt i ren form på 1800-tallet fra spansk pepper og cayennepepper, som er frukter fra planter i slekta Capsicum, som inngår i søtvierfamilien. Capsaicin er til stede i hele frukten, men det har størst konsentrasjon i frøfestet og frøstrengen (funikulus og placenta) og, men i mindre grad, de indre membranene og fruktkjøttet. Frøene i seg selv selv inneholder imidlertid svært lite capsaicin.

Egenskaper

Kjemi

Ren capsaicin er et farge- og luktløst stoff med voksaktig til krystallinsk konsistens. Det er svært hydrofobt, men løselig i etanol og andre hydrofobe løsemidler. Smeltepunktet er 57–66 °C.

Fysiologisk virkning

Capsaicin virker direkte på nerveceller som normalt reagerer på varme hos pattedyr. Pattedyr er capsaicinfølsomme, mens fugler, krypdyr og amfibier ikke er det. Dette skyldes at pattedyr tygger og knuser frøene, mens fugler, krypdyr og amfibier svelger de hele (og er bedre frøspredere av den grunn). Etter capsaicin-stimulans heves terskelen for senere stimulans, og evnen til å føle smerte fra varme dempes. Endringen i sanseevne påvirker imidlertid ikke evnen til å oppfatte kulde eller bevegelse. I tillegg til den varmeproduserende følelsen kan capsaisin gi velbehag og eufori, noe som kan skyldes frigivelse av endorfiner.

Hos pattedyr bindes capsaicin til proteinet TRPV1 (transient reseptor protensial kationkanal subfamilie V1) som sitter i membranen til smerte- og varmeregistrerende nevroner. Dette er en varmeaktivert kalsiumkanal som også deltar i smertefølelser. Signalveien involverer nevropeptidet og nevrotransmittoren substans P. TRPV1 kalles også capsaisin- eller vanilloid-reseptoren.

Behandling med capsaicin

En rekke sykdommer behandles med topikale preparater, for eksempel kremer som påføres hud eller slimhinne der de skal virke. Capsaicinplaster (chilliplaster) kan blant annet brukes til behandling av lidelsen postherpetisk nevralgi, som er en svært smertefull og langvarig tilstand som kan oppstå etter helvetesild. Capsaicin-preparater er blitt brukt mot tett nese, bihulebetennelse, hodepine, gikt, og kroniske smerter i flere organer, blant annet urinblæra. Capsaicin har imidlertid vist seg uegnet mot smerter etter brannskader.

Kreft

Det har vært utført mye forskning, både gjennom dyreforsøk og ved epidemiologiske studier, som har vist korrelasjoner mellom inntak av capsaicin og både økt og redusert forekomst av kreft. Denne forvirringa skyldes trulig komplekse årsaksforhold og utilstrekkelig forsøksplanlegging. Det er i dag ingen holdepunkter for å fraråde bruk av chilipepper i mat, og det finnes ei rekke legemidler basert på capsaicin som har bestått legemiddelmyndighetenes krav til sikkerhet.

Behandling av capsaicin-smerter

Ettersom capsaicin er svært lite løselig i vann er det ikke mulig å skylle bort fra utsatte hud eller slimhinner. For å fjerne capsaicinholdige rester fra et utsatt område er det hensiktsmessig å vaske med et lipofilt stoff, for eksempel matolje eller melk (helmelk er best). Har man fått capsaicin på huden kan man vaske først med matolje, deretter med såpe og vann. Får man capsaicinholdig stoff i øynene bør man likevel skylle med rikelige mengder vann.

Capsaicin i media

Dopingsaken under OL i Beijing 2008

I Hongkong 18. juni tok Norge bronse i sprangridning for lag. Noen dager senere, rett før finalen i individuell sprangridning, ble Tony André Hansen og hesten hans Camiro utestengt på grunn av en positiv dopingprøve avlagt etter lagkonkurransen. A-prøven viste spor av stoffet capsaicin. Stoffet var muligens smurt på hestens ben for både å stille smerte og å gjøre dem mer sensitive.

Det var lenge uklart om det norske laget ville miste medaljen de fikk i lagkonkurransen på grunn av dette, men 22. desember 2008 ble det klart at de var fradømt bronsemedaljen. Tony André Hansen blei utestengt fra konkurranser i fire og en halv måned, og måtte betale en bot på kr. 19 500 og saksomkostninger på kr. 50 000.