Aciklovir

Aciklovir

Systematisk (IUPAC)-navn
2-amino-9-((2-hydroxyetoksy)metyl)-1H-purin-6(9H)-on
Identifikatorer
CAS-nummer		59277-89-3
ATC-nummer		B03, J05A B01 og S01A D03 D06B B03, J05A B01 og S01A D03
PubChem		135398513
DrugBank		00787
ChemSpider		1945
Kjemiske data
Formel		C₈H₁₁N₅O₃
Molmasse		225,086 g/mol
SMILES		C1=NC2=C(N1COCCO)NC(=NC2=O)N
Farmakokinetiske data
Metabolisme		Ca. 10-15% av tilført dose metaboliseres til 9-karboksymetoksymetylguanin som er terapeutisk inaktiv.
Halveringstid		ca.3 timer i plasma
Utskilling		ca.75% av i.v adminsitrert dose skilles ut uforandret i urinen i løpet av 72 timer.
Terapeutiske data
Lovlig status		C-Preparat; reseptpliktig legemiddel (NO)
Klassifisering		Asyklisk nukleosid med god løselighet i alkaliske vannløsninger. Spesifikk antiviral effekt in vitro og in vivo mot herpes I og II, samt Varicella zoster, Epstein Barr virus og cytomegalovirus.
Virkningsmekanisme		Aciklovir fosforyleres til den aktive metabolitten aciklovirtrifosfat i den herpesinfiserte cellen. Aciklovirtrifosfat forhindrer viral DNA-syntese ved å fungere som substrat for og hemmer av herpesspesifikk DNA-polymerase.

Aciklovir (Zovirax) er et legemiddel som er spesielt effektivt mot herpesvirus. Herpesvirus har et enzym som bidrar til å fosforylere aciklovir, som da blir aktivt.

Fosforylert aciklovir hemmer viral DNA-polymerase. Nydanning av virusets DNA hemmes.

Hos herpesvirus hemmes virusspesifikk DNA-polymerase ca. 30 ganger mer effektivt enn den humane, og fører til at humane vertceller skades lite.

Litteratur

• Rang, H. P.; Dale, M. M.; Ritter, J. M.; Moore, P. K. (2003). Pharmacology (5 utg.). Edinburgh New York: Elsevier Limited. ISBN 0-443-07145-4. 
• Rang, H. P.; Dale, M. M.; Ritter, J. M.; Flower, R. J.; Henderson, G. (2012). Rang and Dale's pharmacology (7 utg.). Edinburgh New York: Elsevier/Churchill Livingstone. ISBN 978-0-7020-3471-8.