Rønneby fikk bystatus første gang i 1387. Med freden i Roskilde i 1658 ble Blekinge svensk, og svenskene anla en flåtebase i Karlskrona. I den forbindelse ble Ronnebys byprivilegier trukket tilbake for å få Ronnebyborgerne til å flytte til Karlskrona. Sagnet sier at kongen beordret alle vinduer og dører beslaglagt, og at de som gikk med på å flytte til Karlskrona, fikk vinduene og dørene utlevert igjen.
Helligkorskirken ble oppført på 1100-tallet og var et sentralt sted under Blodbadet i Rønneby den 4. september1564. Store deler av byen brant ned i 1864. Kun området Bergslagen klarte seg unna brannen, og her kan man oppleve krokete gater og hus fra 1700-tallet.