Kumenprosessen

Kumenprosessen er en industriell prosess for fremstilling av fenol og aceton fra benzen og propylen. Termen stammer fra kumen (isopropylbenzen), mellomproduktet i prosessen.

Prosessen konverterer to relativt billige startmaterialer, benzen og propylen, til to dyrere, fenol og aceton. Andre reaktanter er oksygen fra luft og små mengder av en radical initiator. Mesteparten av verdens produksjon av fenol og aceton er nå basert på denne metoden.

Reaksjonsligning for totalprosessen er som følger:

Teknisk beskrivelse

Benzen og propylen er komprimert til et trykk på 30 standard atmosfærer ved 250 °C (482° F) med en katalytisk Lewis syre. Fosforsyre er ofte favorisert før aluminium halider. Kumen dannes i gassfase Friedel-Crafts alkylation til benzen av propylen:

Kumen is oksidert i såvidt basisk miljø med en radikal initiator, which fjerner det tertiære benzylhydrogen fra kumen and hence danner en kumen radikal:

Det bindes deretter til et oksygenmolekyl for å gi kumen hydroperoksid radikal, som i sin tur danner kumen hydroperoksid (C₆H₅C(CH₃)₂-O-O-H) ved å skille benzylisk hydrogen fra et annet kumenmolekyl. Denne siste kumen reagerer til kumen radikal og feeds back til påfølgende kjededannelse av kumen hydroperoksider. Et trykk på 5 atm brukes for å sikre at det ustabile peroksidet holdes i væskeform.

Kumen hydroperoksid blir så hydrolysert i surt miljø for å gi fenol og aceton. Tap av et vannmolekyl fra hydroperoksid gir elektron-fattig oksygen. Migrering av fenyl til oksygenet leder til en mer stabil resonans hybridisert struktur of tertiært benzylisk radikal, som i sin tur produserer aceton og fenol etter opptak av et vannmolekyl og rearrangement.