Kanelaldehyd

Strukturformel for trans-3-fenyl-2-propenal (kanelaldehyd)

Kanelaldehyd (Systematisk navn 3-fenylprop-2-enal) er et stoff med en karakteristisk kanelduft. Stoffet viser cis/trans-isomeri, men det er bare trans-formen som forekommer naturlig. Dette kjemiske stoffet finnes i barken på kaneltreet og andre arter av slekten Cinnamomum, som er kilden til kanel. Ca. 90 % av den eteriske oljen fra kaneltreeets bark er kanelaldehyd.

Fysiske og biokjemiske egenskaper

Kanelaldehyd er en gul oljeaktig væske ved romtemperatur, og det lukter sterkt av kanel. I konsentrert form irriterer kanelaldehyd huden, og der er giftig i store doser, men ingen helsemyndigheter anser at det har karsinogene egenskaper, eller på andre vis utgjør noen helserisiko. Kanelaldehyd omsettes til kanelsyre i kroppen og denne utskilles i urinen.

Framstilling

Syntese av kanelaldehyd ved en aldolreaksjon mellom bensaldehyd og acetaldehyd ble først beskrevet i 1884. Flere syntesmetoder er kjent i dag, men den billigste framstillingsmetoden er fremdeles vanndampdestillation av oljen fra kanelbark.

Anvendelse

Det mest opplagte anvendelsesområdet for kanelaldehyd er som smakstilsetning. Det tilsettes mellom 9 og 4900 ppm (mindre enn 0,5 %) for å smaksette tyggegummi, is, smågodt og drikkevarer.

Videre anvendes stoffet i en del parfymer med søte eller fruktige dufter. Mandel- og aprikosaroma kan ha kanelaldehyd som en ingrediens.

Kanelaldehyd har også en fungicid effekt, og på grunn av sin lave toksisitet brukes den derfor en del som soppmiddel på ulike nyttevekster, idet det sprøytes på plantenes rotsystem. I mindre utstrekning brukes det også til å skremme bort insekter, og større dyr som katter og hunder.

Kanelaldehyd har også en viss anvendelse utenfor jordbruks- og matvaresektoren, blant annet i korrosjonsbeskyttelse av jernlegeringer.

Kilder

• Material Safety Data Sheet Mallinckrodt Baker