Grignardreaksjon

Fra Wikipedia, den frie encyklopedi
Hopp til navigering Hopp til søk

Grignardreaksjon er en organometallisk kjemisk reaksjon der alkyl, vinyl eller aryl-magnesiumhalid (Grignardreagenset) adderes til en karbonylgruppe i et aldehyd eller keton[1][2]. Denne reaksjonen er et viktig redskap i dannelsen for karbon-karbon bånd[3]. Reaksjonen mellom et organisk halid med magnesium er ikke en Grignardreaksjon, men danner et Gringardreagens[4].

405.994x405.994pk

Grignardreaksjoner og Gringardreagenset er oppkalt etter oppdageren François Auguste Victor Grignard som publiserte oppdagelsen i 1900 og fikk Nobelprisen i kjemi i 1912.

Reaksjonmekanisme[rediger | rediger kilde]

Grifnardreagenset reagerer som en nuklofil, ved å angripe det elektrofile karbonatomes som er ved det plar bundede karbonylgruppen. Addisjonen av Grignardreagenset til karbonylet er ofte ved en seksring som overgangstilstand[5].

Grignard-Reaction Mechanism.png


Kilder[rediger | rediger kilde]

  1. ^ 17-, Smith, Michael, 1946 October (2007). March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. (6th ed. utg.). Hoboken, N.J.: Wiley-Interscience. ISBN 0471720917. OCLC 69020965. 
  2. ^ «Reactions of Carboxylic Acids». www.mhhe.com. Besøkt 5. desember 2018. 
  3. ^ Comprehensive organic synthesis : selectivity, strategy, and efficiency in modern organic chemistry (1st ed utg.). Oxford, England: Pergamon Press. 1991. ISBN 9781601194275. OCLC 180759711. 
  4. ^ «IUPAC Gold Book». goldbook.iupac.org. doi:10.1351/goldbook. Besøkt 5. desember 2018. 
  5. ^ Maruyama, Kazuhiro; Katagiri, Toshimasa (1. april 1989). «Mechanism of the Grignard reaction». Journal of Physical Organic Chemistry. 3 (engelsk). 2: 205–213. ISSN 1099-1395. doi:10.1002/poc.610020303. Besøkt 5. desember 2018.