Amid

Fra Wikipedia, den frie encyklopedi
Gå til: navigasjon, søk
Amid funksjonell gruppe
Amider utgjør et konjugert system spredt over O, C og N atomer, som består av molekylorbitaler besatt av delokaliserte elektroner. En av π molekylorbitalene i formamid er vist over.

Amid er ett av tre typer stoffer i kjemien:

  1. En organisk funksjonell gruppe karakterisert ved en karbonyl-gruppe (C=O) lenket til et nitrogen-atom (N), eller en forbindelse som inneholder denne funksjonelle gruppen (vist på bildet til høyre). Et slikt amid kan også kalles syreamid.
  2. Et spesielt nitrogenanion.
  3. Enhver organisk forbindelse dannet ved erstatning av en hydroksylgruppe med en aminogruppe.

Amider er de mest stabile av alle karbonylgruppene.

I den første betydningen, som er referert til over, er et amid et amin hvor en av nitrogensubstituentene er en acyl gruppe. Dette blir generelt representert ved formelen: R1(CO)NR2R3, hvor enten en eller både R2 og R3 kan være hydrogen. Spesifikt, en amid kan også være et derivativ av en karboksylsyre hvor hydroksylgruppene er erstattet av et amin eller ammoniakk. Forbindelser der et hydrogen atomnitrogen fra ammoniakk eller en amin er erstattet med et metall kation kalles også amider eller azanider.

Den andre betydningen av ordet amid er amid anionet, som er en deprotonisert form for ammoniakk (NH3) eller en amin. Det kan uttrykkes ved formelen: [R1NR2]-, og er en svært sterk base, fordi ammoniakk er en svak base og er analog som Brønsted syre.

Resten av denne artikkelen gjelder karbonyl-nitrogen betydningen av amid. For eksempler på anion amidet, se artiklene natriumamid og Litiumdiisopropylamid.

Fremstilling[rediger | rediger kilde]

Amider fremstilles fra mer reaktive syrederivater ved reaksjon med ammoniakk eller en amin til et primært, sekundært eller tertiært amid (Schotten-Baumann reaksjonen):

Peptidbindinger[rediger | rediger kilde]

Proteiner og dermed alle enzymer består av aminosyrer, som er bundet sammen av amidgrupper. Amider som dannes ved kondensasjon av to aminosyrer, kalles peptider i biologien. Amidgruppen kalles for peptidbinding i biologien.