Barbital

Barbital

Systematisk (IUPAC)-navn
5,5-dietylpyrimidin-2,4,6(1H,3H,5H)-trion
Identifikatorer
CAS-nummer		57-44-3
ATC-nummer		N05CA04
PubChem		2294
DrugBank		01483
ChemSpider		2206
Kjemiske data
Formel		C₈H₁₂N₂O₃
Molmasse		184,084792 g/mol
SMILES		CCC1(C(=O)NC(=O)NC1=O)CC
Synonymer		Dietylmalonyl urea, Dietylbarbitursyre
Farmakokinetiske data
Halveringstid		30,3 (± 3,2) timer
Terapeutiske data
Klassifisering		Hypnolytika, Sedativ, GABA modulator

Barbital (markedsført under merkenavnet Veronal), også kalt barbiton, var det første kommersielt markedsførte barbiturat. Det ble brukt som søvnhjelp (hypnotika) fra 1903 inntil midten av 1950-tallet. Kjemisk navn for barbital er dietylmalonyl urea eller dietylbarbitursyre. Kjemisk formel er (C2H5)2C~CO NH]ICO (natrium 5,5-dietylbarbiturat). Veronal ble fremstilt ved å kondensere dietylmalonester med urea sammen med natriumetylat, eller ved å tilsette etyliodid til sølvsalt av malonylurea. Resultatet var et luktfritt, litt bittert, hvitt krystallint pulver.

Barbital ble først fremstilt i 1902 av de tyske kjemikerne Emil Fischer og Joseph von Mering. De publiserte sin oppdagelse i 1903 og det ble markedsført i 1904 av Bayer som «Veronal». Et løselig salt av barbital ble markedsført av Schering som «Medinal». Det ble foreskrevet for søvnløshet indusert av nervøs oppstemthet. Det ble levert enten i kapsler eller cachets. Terapeutisk dose var ti til femten grains (0.65-0.97 grams). 3.5 til 4.4 gram er dødelig dose men søvn har også vært forlenget i opptil ti til femten dager ved tilfriskning.

Veronal ble regnet for å være en stor forbedring over den rådende hypnosebehandling. Smaken var litt bitter, men bedre enn den sterke, ubehagelige smaken av det vanlig brukte bromider. Den har få bivirkninger. Terapeutisk dose var langt under giftig dose. Men lang bruk resulterte i toleranse til medisinen, og krevde høyere doser for å oppnå ønsket effekt. Dødsfall på grunn av overdoser av dette langsomt virkende hypnotikum var ikke uvanlig.

Videre lesning

• Fischer, Emil and Joseph von Mering, “Ueber eine neue Klasse von Schlafmitteln”, Therap Gegenw 44:97-101, 1903.
• "Veronal", in Finley, Ellingwood, M.D. The American Materia Medica, Therapeutics and Pharmacognosy", 1919. [1], accessed 07 Nov 2005.
• "Emma Zunz" av Jorge Luis Borges (novelle)