Monoterpen

Myrcen, et monoterpen

Monoterpener er en klasse terpener som består av 2 isopren enheter og har den kjemiske formelen C₁₀H₁₆. Monoterpener kan være sykliske eller asykliske (ikke-sykliske). Biosyntetisk går reasjonene via pyrofosfater (-OPP). Biokjemiske reaksjoner som oksidasjon eller omleiringsreaksjoner danner det man kaller monoterpenoider

Asyklisk

Geranylpyrofosfat

Via biosyntese kan isopentenylpyrofosfat og dimetylallylpyrofosfat danne geranylpyrofosfat. Eleminering av pyrofosfatgruppen danner asykliske monoterpener som ocimen og myrcener. Hydrolyse danner det acykliske monoterpenoidet geranoil. Videre omleiringer og oksidereinger danner forbindelser som citral, citronellol, linalool og mange andre. Mange monoterpener som finnes i marine organismer er halogenerte som halomon.

Monosyklisk

I tillegg lineære addisjoner kan isoprenenhetene danne mange sykliske (ringformede) forbindelser. Den vanligste ringstørrelsen er 6-ringer (sykloheksenderivater). Et klassisk eksempel er syklisering av geranylpyrofosfat for å danne limonen.

Terpinener, fellandrener og terpinolener dannes tilsvarende. Hydrooksylering av disse forbindelsene fulgt av dehydratisering kan gi den aromatiske forbindelsen p-kumen. Viktige terpenoider derivatesert fra monosykliske terpener er mentol, thymol og carvacrol og mange andre.

Bisyklisk

Geranylpyrofosfat kan også gjøre to etterfølgende sykliseringer og danne bisykliske monoterpener, som pinen som er hovedkomponentene i harpiks og terpentin.

Andre bisykliske monoterpener er caren, sabinen, camfen og thujen. Kamfer, borneol og eucalyptol er eksempler på bisykliske monoterpenoider som inneholder keto-, hydroksyl- og etergrupper

Påvirkning av klima

Monoterpener slippes ut fra trær i form av aerosoler som kan fungere som kondensasjonskjerner for skyer. Slike aerosoler øker lysheten til skyene og kjøler ned klimaet.