Monoterpen

Fra Wikipedia, den frie encyklopedi
Gå til: navigasjon, søk
Myrcen, et monoterpen

Monoterpener er en klasse terpener som består av 2 isopren enheter og har den kjemiske formelen C10H16. Monoterpener kan være sykliske eller asykliske (ikke-sykliske). Biosyntetisk går reasjonene via pyrofosfater (-OPP). Biokjemiske reaksjoner som oksidasjon eller omleiringsreaksjoner danner det man kaller monoterpenoider

Asyklisk[rediger | rediger kilde]

Geranylpyrofosfat

Via biosyntese kan isopentenylpyrofosfat og dimetylallylpyrofosfat danne geranylpyrofosfat. Eleminering av pyrofosfatgruppen danner asykliske monoterpener som ocimen og myrcener. Hydrolyse danner det acykliske monoterpenoidet geranoil. Videre omleiringer og oksidereinger danner forbindelser som citral, citronellol, linalool og mange andre. Mange monoterpener som finnes i marine organismer er halogenerte som halomon.

Monosyklisk[rediger | rediger kilde]

I tillegg lineære addisjoner kan isoprenenhetene danne mange sykliske (ringformede) forbindelser. Den vanligste ringstørrelsen er 6-ringer (sykloheksenderivater). Et klassisk eksempel er syklisering av geranylpyrofosfat for å danne limonen.

Biosyntese limonen

Terpinener, fellandrener og terpinolener dannes tilsvarende. Hydrooksylering av disse forbindelsene fulgt av dehydratisering kan gi den aromatiske forbindelsen p-kumen. Viktige terpenoider derivatesert fra monosykliske terpener er mentol, thymol og carvacrol og mange andre.

Bisyklisk[rediger | rediger kilde]

Geranylpyrofosfat kan også gjøre to etterfølgende sykliseringer og danne bisykliske monoterpener, som pinen som er hovedkomponentene i harpiks og terpentin.

Biosyntese pinen

Andre bisykliske monoterpener er caren, sabinen, camfen og thujen. Kamfer, borneol og eucalyptol er eksempler på bisykliske monoterpenoider som inneholder keto-, hydroksyl- og etergrupper

Påvirkning av klima[rediger | rediger kilde]

Monoterpener slippes ut fra trær i form av aerosoler som kan fungere som kondensasjonskjerner for skyer. Slike aerosoler øker lysheten til skyene og kjøler ned klimaet.[1]

Referanser[rediger | rediger kilde]

  1. ^ Dominick V. Spracklen, Boris Bonn, & Kenneth S. Carslaw (2008): Boreal forests, aerosols and the impacts on clouds and climate. Phil. Trans. R. Soc. A. doi:10.1098/rsta.2008.0201.