Keton

Fra Wikipedia, den frie encyklopedi
(Omdirigert fra Ketonlegemer)
Gå til: navigasjon, søk
Keton

Et keton er enten en funksjonell gruppe karakterisert av en karbonylgruppe mellom to karbonatomer, eller en forbindelse som inneholder denne funksjonelle gruppen. Karbonatomene som sitter nærmest karbonylgruppen kalles α-karbon. Ketoner kan generelt beskrives med formelen:

R1(CO)R2.

Strukturformelen for et keton ser ut som følger:

(Der R1 og R2 står for to ulike karbonkjeder og de fire prikkene rundt O (oksygen) for to frie elektronpar)


Blant stoffene som inneholder karbon, hydrogen og oksygen skilles ketonene fra karboksylsyrer, aldehyder, estere og amider ved at deres karbonylgruppe er bundet til to karbonatomer. De skiller seg fra alkoholer og etere gjennom at oksygenatomet er dobbeltbundet til sitt karbonatom. Det minste ketonet er aceton (propanon).

Merk at i legevitenskapen blir de ketonene, som forekommer i kroppen, ofte kalt: "ketonlegemer".

Nomenklatur[rediger | rediger kilde]

Ketoner navngis i følge IUPAC ved å legge endelsen -on til navnet på det tilsvarende hydrokarbonet.

Fysikalske egenskaper[rediger | rediger kilde]

En karbonylgruppe er polar. Dermed er ketoner polare forbindelser. Karbonylgruppene binder til vann med hydrogenbindinger. Spektroskopi er en viktig metode for å identifisere ketoner.

Reaksjoner[rediger | rediger kilde]

Syntese[rediger | rediger kilde]

Ketoner kan fremstilles gjennom oksidasjon av sekundære alkoholer. Prosessen krever et sterkt oksidasjonsmiddel, for eksempel kaliumdikromat eller en annen reagent som inneholder Cr(VI). Alkoholen oksideres ved koking med tilbakeløp i sur løsning. For eksempel oksideres 2-propanol til propanon (aceton):

H3C-CH(OH)-CH3 → H3C-CO-CH3

To hydrogenatomer tas bort, slik at en oksygenatom som er dobbeltbundet til en karbonatom blir igjen.

Nukleofil addisjon[rediger | rediger kilde]

Reaksjonen mellom et keton og ulike nukleofiler fører til at et intermediat som kalles tetraedrisk karbonyladdisjonsforbindelse dannes. Dette intermediatet reagerer siden videre.

  1. keton + anion av 1-alkyn → tetraedrisk karbonyladdisjonsforbindelse (alkoksid)
  2. keton + ammoniakk eller primær amin ↔ tetraedrisk karbonyladdisjonsforbindelse
    • tetraedrisk karbonyladdisjonsforbindelse + syrekatalysator → imin + vann
  3. keton + sekundær amin ↔ tetraedrisk karbonyladdisjonsforbindelse
    • tetraedrisk karbonyladdisjonsforbindelse + syrekatalysator → enamin + vann
  4. keton + Grignardreagent → magnesiumalkoksid
    • magnesiumalkoksid + syre → tertiær alkohol
  5. keton + organolitiumforbindelse → litiumalkoksid
    • litiumalkoksid + syre → tertiær alkohol
  6. keton + alkohol + syre eller basehemiacetal + vann
    • hemiacetal + alkohol + syrekatalysator ↔ acetal + vann

Elektrofil addisjon[rediger | rediger kilde]

  1. keton + elektrofilresonansstabilisert kation

Wittigs reaksjon[rediger | rediger kilde]

Øvrige[rediger | rediger kilde]

  1. keton + vann ↔ geminal diol
  2. keton + tiol + syrekatalysator ↔ tioacetal + vann
  3. keton + hydrazin eller hydrazinderivathydrazon
  4. keton + metallhydridmetallalkoksidsalt
    • metallalkoksidsalt + vann → alkohol

Keto-enol-tautomerism[rediger | rediger kilde]

  1. keton + syrekatalysator ↔ enol

Reaksjoner ved et α-karbon[rediger | rediger kilde]

  1. keton + deuterium i vannløsning + D+ eller OD- som katalysator → keton-d + HOD

Ketoner innen medisin[rediger | rediger kilde]

Ketoner (eller ketonlegemer) er nedbrytningsprodukter av fettsyrer og får forhøyet konsentrasjon i blodet (påvises ved urinprøver) ved sult, ikke-hyperinsulinemisk hypoglykemi og akutte tilfeller av diabetes mellitus (oftest type I, men i blant også type II). Disse ketonene er aceton (propanon), acetoacetat (3-oksobutanoat) og beta-hydroksybutyrat (3-hydroksybutanoat). Sistnevnte er formelt sett ikke noe keton. Acetoacetat og beta-hydroksybutyrat er viktige brensler for mange vev, særlig under faste og sult. Særlig hjernen er sterkt avhengig av ketonlegemer under perioder med redusert matinntak.

Ketoner i parfyme[rediger | rediger kilde]

Ketoner anvendes ofte i parfymer og farger for å stabilisere de andre ingrediensene så de ikke brytes ned like raskt.

Se også[rediger | rediger kilde]