Friedel-Craftsreaksjon

Fra Wikipedia, den frie encyklopedi
Gå til: navigasjon, søk

Friedel-Crafts reaksjon en type av organisk reaksjon som ble utviklet av Charles Friedel og James Crafts i 1877.[1]

The Friedel-Crafts alkylation of benzene with methyl chloride

Reaksjonen er grundig beskrevet.[2][3][4][5]

Friedel-Crafts alkylering[rediger | rediger kilde]

Friedel-Crafts alkylering er alkylering av en aromatisk ring og et alkylhalid med en sterk Lewis syre som katalysator. Med dehydrert jernklorid som katalysator binder alkylgruppen seg til kloridionet.

Mechanism for the Friedel Crafts alkylation

Friedel-Crafts dealkylering[rediger | rediger kilde]

Reversert Friedel-Crafts reaksjon eller Friedel-Crafts dealkylering er en reaksjon der alkylgrupper fjernes ved tilførsel av protoner og en Lewis syre.

I en addisjonsreaksjon av etylbromid til benzen er orto og para substitusjon forventet etter første substitusjonstrinn fordi en alkylgruppe er aktiveringsgruppe. Men reaksjonsproduktet er 1,3,5-trietylbenzen med alle alkylgrupper as a metasubstituent.[6] Termodynamisk reaksjonskontroll forsikrer at termodynamisk gunstig meta substitusjon med sterisk hindring minimized favoriseres over less gunstige orto og para substitusjon av kjemisk likevektsdannelse. Det endelige reaksjonsprodut er dermed et resultat av en serie av alkyleringer og dealkyleringer.

syntese av 2,4,6-trietylbenzen

Referanser[rediger | rediger kilde]

  1. ^ Friedel, C.; Crafts, J. M. Compt. Rend. 1877, 84, 1392 & 1450.
  2. ^ Price, C. C. Org. React. 1946, 3, 1. (Review)
  3. ^ Groves, J. K. Chem. Soc. Rev. 1972, 1, 73. (Review)
  4. ^ Eyley, S. C. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 707-731. (Review)
  5. ^ Heaney, H. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 733-752. (Review)
  6. ^ K. Wallace, R. Hanes, E. Anslyn, J. Morey, K. Kilway and J. Siegel (2005). «Preparation of 1,3,5-Tris(aminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene from Two Versatile 1,3,5-Tri(halosubstituted) 2,4,6-Triethylbenzene Derivatives». Synthesis, 2005 (12), s. 2080–2083. doi:10.1055/s-2005-869963.