Azadiraktin

Fra Wikipedia, den frie encyklopedi
Gå til: navigasjon, søk
Strukturformel for azadiraktin.

Azadiraktin er en kjemisk forbindelse som tilhører limonoidene. Den er en sekundær metabolitt til stede i frø til Neem-treet. Molekylformel er C35H44O16. Azadiraktin er en sterkt oksidert tetranortriterpenoid som utskyter en mengde av oksygenfunksjonalitet, som inneholder en enoleter-, acetal-, hemiacetal- og tetra-substituert oksiran i tillegg til flere karboksylestere. Det er klassifisert blant plant-sekundær metabolitt.

Azadiraktin har kompleks molekylstruktur, og derfor ble ikke første syntese publisert før over 22 år etter forbindelsens oppdagelse. Første totalsyntese ble fullført av Steven Ley[1] i 2007. Både sekundære og tertiære hydroksylgrupper og tetrahydrofuran eter er til stede og molekylstruktur avslører 16 stereogene sentre, hvorav syv er tetrasubstituerte. Disse karakteristikkene forklarer vanskelighetene forbundet med å forsøke å produsere det syntetisk.

Referanser[rediger | rediger kilde]

  1. ^ Synthesis of Azadirachtin: A Long but Successful Journey ; Gemma E. Veitch, Edith Beckmann, Dr., Brenda J. Burke, Dr., Alistair Boyer, Sarah L. Maslen, Steven V. Ley, Prof. Dr. doi:10.1002/anie.200703027