Tegnérs metylketonsyntese

Tegnérs metylketonsyntese betegner en kjemisk reaksjon utviklet av Claes Tegnér for fremstilling av metylketoner ved reaksjon mellom metyllitium og forskjellige karboksylsyrer. Denne metoden ble først beskrevet i artikkelen «On the Reaction between Methyllithium and Carboxylic Acids» i Acta Chemica Scandinavica i 1952.

Bakgrunn

Metylketoner har vært av stor interesse for kjemisk syntese. Tidligere metoder for ketonsyntese, som destillasjon av bariumsalter av ukjente syrer med bariumacetat, ga generelt lave utbytter. Tegnérs metode tilbyr en mer effektiv metode.

Metode

Tegnérs syntese involverer reaksjonen av metyllitium med karboksylsyrer for å danne metylketoner. Denne transformasjonen ble funnet å gi utmerkede utbytter generelt og viste ingen interferens med eventuelle dobbeltbindinger i syrene. Reaksjonen er spesielt effektiv med syrer som har elektrontiltrekkende grupper.

Eksperimentelle resultater

Tegnér utførte en rekke eksperimenter med forskjellige syrer og dokumenterte utbyttene av metylketoner. Han fant at syrer med lengre karbonkjeder ga bedre utbytter, og at tilstedeværelsen av elektrontiltrekkende grupper i syren økte utbyttet.