Furan

Furan er en fargeløs flyktig væske med søtlig lukt. Den er en hetrosyklisk svakt aromatisk ring med 6 π-elektroner med en termokjemisk stabiliseringsenergi på 27,2 kcal/mol (jevnført med 45,8 kcal/mol for benzen). Flere derivater av furan har stor betydning.

Reaktivitet

Furan kan i sine reaksjoner opptre som et alken eller som en aromatisk forbindelse. Eksempel på det første er som dienen i Diels-Alder-reaksjoner:

Som eksempel på det andre kan nevnes at furan er mer reaktivt enn benzen i elektrofil aromatisk substitusjon og kan lett nitreres, sulfoneres etc.

Syntese

Furan kan framstilles fra α-haloketoner/aldehyder og 1,3-dikarbonylforbindelser i den såkalte Feist-Benary-reaksjonen. Eller fra 1,4-dikarbonylforbindelser gjennom dehydratisering med P₂O₅ i Paal-Knorr-syntesen utviklet i slutten av 1800-tallet.

Sikkerhetsinformasjon

Furan virker irriterende på hud og slimhinner. Den er meget brannfarlig. Furan klasses som kreftfremkallende og finnes i kaffe, hermetikk og forseglede matvarer på glass, barnemat, pulver-barnegrøter og frokostblandinger.