Tautomer

Tautomere par

En tautomer er en egen type isomer av en organisk forbindelse som har den egenskap at den raskt kan endre sin isomeriske form ved en kjemisk reaksjon som kalles tautomerisering.

Vanligvis forekommer dette som migrering av hydrogenatomer (protoner) med et ombytte av en enkeltbinding med en dobbeltbinding. I løsninger hvor tautomeri er mulig vil en kjemisk likevekt mellom de to tautomerene oppnås. Forholdet mellom tautomerene kommer an på mange faktorer, inkludert temperatur, løsningsmiddel og pH. Tautomeri er et spesialtilfelle av strukturell isomeri. Tautomeri kan katalyseres med syrer og baser.

Vanlige tautomere par i tautomeri

1. Keto-enol-tautomeri er den vanligste formen av tautomeri og forekommer i aldehyder, ketoner og beslektede forbindelser (egentlig karbonylforbindelser med en eller fler hydrogener på α-karbonet). Eksempel: 2,4-Pentandion er i likevekt med tilhørende enol, i vann foreligger ca. 84% som keton og 16 % som enol.
2. Fenol-keto-tautomeri der en form utgjøres av en fenol og den andre av tilhørende syklisk keton. Eksempel: 4-Pyrinol foreligger hovedsakelig i fenolform i gassfase, men i sin ketoform i etanolløsning. främst i sin fenolform i gasfas, men som sin ketoform i etanollösning
3. Imin-enamin-tautomeri er en tautomeri der iminer står i likevekt med enaminer. Generelt er iminen den dominerende formen. Eksempel: Isopropylidenmetylamin er vanligvis i sin iminform, men kan i visse reaksjoner oppføre seg som et enamin.
4. Ringtautomeri er en tautomeri der hydrogen kan sitte på ulike posisjoner på en ring. Denne tautomeri er ofte relativt langsom. Eksempel: 2,5-Dimetyl-1H-imidazol kan opptre som 2,4-dimetyl-1H-imidazol
5. Øvrige protonskiftsisomerier av formen (X=Y–Z–H ⇄ H–X–Y=Z) eksempel: azometin-azometin-, amid-imidsyre, nitoso-oxim-, nitro-aci-nitro-tautomeri.

Videre lesing

• Smith MB, March J (2001). Advanced Organic Chemistry (5th ed. utg.). New York: Wiley Interscience. s. 1218–1223. ISBN 0-4715-8589-0. CS1-vedlikehold: Ekstra tekst (link)
• Katritzky AR, Elguero J; m.fl. (1976). The Tautomerism of heterocycles. New York: Academic Press. ISBN 0-1202-0651-X. CS1-vedlikehold: Eksplisitt bruk av m.fl. (link)