Glyfosat

Fra Wikipedia, den frie encyklopedi
Gå til: navigasjon, søk
Glyfosat kjemisk struktur

Glyfosat er den aktive substansen i plantevernmiddelet Roundup. Den inhibiterer enzymet som produserer 5-enolpyruvylshikimat 3-fosfat og blokkerer biosyntesen av aromatiske aminosyrer i vekster, men er relativt ufarlig for dyr da de mangler enzymet.

Kjemi[rediger | rediger kilde]

Glyfosat er et aminofosfonisk analog til den naturlig forekommende aminosyre glycin, og navnet er en sammentrekning av glycin + fosfo- + -at. I 1970 oppdaget John Franz, som den gang arbeidet for ”Monsanto”, at glyfosat kunne brukes som ugressmiddel.[1] I 1987 mottok han "National Medal of Technology" for sine oppdagelser,[2] og i 1990 mottok han den amerikanske "Perkin Medal", som gis for oppdagelser innenfor anvendt kjemi.[3]

Biokjemi[rediger | rediger kilde]

3D-modell av glyfosat-molekylet.

Glyfosat dreper planter ved å blokkere for enzymet 5-enolpyruvylshikimat-3-fosfat syntase (EPSPS). Det virker ved å katalysere reaksjonen mellom shikimat-3-fosfat (S3P) og fosfoenolpyruvat, så det dannes 5-enolpyruvyl-shikimat-3-fosfat (ESP). ESP blir deretter defosforylert, slik at det oppstår chorismat, som er en avgjørende forutsetning for plantenes oppbygning av de aromatiske aminosyrer fenylalanin, tyrosin og tryptofan.[4][5] Disse aminosyrer brukes som byggestener i peptidkjedene og til dannelse av sekundære stoffskifteprodukter som f.eks. folater, ubikinoner og naftokinoner. Shikimsyre-prosessen finnes ikke hos dyrene, som skaffer seg aromatiske aminosyrer gjennom føden.

Referanser[rediger | rediger kilde]

  1. ^ Murtaza F. Alibhai and William C. Stallings. Closing down on glyfosat inhibition—with a new structure for drug discovery i Proceedings of the National Academy of Sciences, 2001, 98(6): 2944–2946. Online adgang.
  2. ^ Modtagere af National Medal of Technology
  3. ^ People: Monsanto Scientist John E. Franz Wins 1990 Perkin Medal For Applied Chemistry i The Scientist, 1990, 4(10):28 John Franz's Perkin Medal
  4. ^ Purdue University: The shikimate pathway - synthesis of chorismate
  5. ^ Saccharomyces Genome Database: Saccharomyces cerevisiae pathway: chorismate biosynthesis