Glyfosat
Glyfosat er den aktive substansen i plantevernmiddelet Roundup. Den inhibiterer enzymet som produserer 5-enolpyruvylshikimat 3-fosfat og blokkerer biosyntesen av aromatiske aminosyrer i vekster, men er relativt ufarlig for dyr da de mangler enzymet.
Kjemi[rediger | rediger kilde]
Glyfosat er et aminofosfonisk analog til den naturlig forekommende aminosyre glycin, og navnet er en sammentrekning av glycin + fosfo- + -at. I 1970 oppdaget John Franz, som den gang arbeidet for Monsanto, at glyfosat kunne brukes som ugressmiddel.[1] I 1987 mottok han National Medal of Technology for sine oppdagelser,[2] og i 1990 mottok han den amerikanske Perkinmedaljen, som gis for oppdagelser innenfor anvendt kjemi.[3]
Biokjemi[rediger | rediger kilde]
Glyfosat dreper planter ved å blokkere for enzymet 5-enolpyruvylshikimat-3-fosfat syntase (EPSPS). Det virker ved å katalysere reaksjonen mellom shikimat-3-fosfat (S3P) og fosfoenolpyruvat, så det dannes 5-enolpyruvyl-shikimat-3-fosfat (ESP). ESP blir deretter defosforylert, slik at det oppstår chorismat, som er en avgjørende forutsetning for plantenes oppbygning av de aromatiske aminosyrer fenylalanin, tyrosin og tryptofan.[4][5] Disse aminosyrer brukes som byggestener i peptidkjedene og til dannelse av sekundære stoffskifteprodukter som f.eks. folater, ubikinoner og naftokinoner. Shikimsyre-prosessen finnes ikke hos dyrene, som skaffer seg aromatiske aminosyrer gjennom føden.
Referanser[rediger | rediger kilde]
- ^ Murtaza F. Alibhai and William C. Stallings. Closing down on glyfosat inhibition—with a new structure for drug discovery i Proceedings of the National Academy of Sciences, 2001, 98(6): 2944–2946. Online adgang.
- ^ Modtagere af National Medal of Technology Arkivert 28. september 2007 hos Wayback Machine.
- ^ People: Monsanto Scientist John E. Franz Wins 1990 Perkin Medal For Applied Chemistry i The Scientist, 1990, 4(10):28 John Franz's Perkin Medal
- ^ «Purdue University: The shikimate pathway - synthesis of chorismate». Arkivert fra originalen 19. desember 2007. Besøkt 29. april 2008.
- ^ Saccharomyces Genome Database: Saccharomyces cerevisiae pathway: chorismate biosynthesis[død lenke]