Vladimir Markovnikov

Fra Wikipedia, den frie encyklopedi
Gå til: navigasjon, søk
Vladimir Vasiljevitsj Markovnikov
Vladimir Vasiljevitsj Markovnikov
Bilde av Markovnikov fra slutten av 1800-tallet
Født 22. desember 1838
Nizjnij Novgorod, Russland
Død 11. februar 1904
St. Petersburg, Russland
Yrke Kjemiker

Vladimir Vasiljevitsj Markovnikov (russisk: Марковников, Владимир Васильевич), også stavet som Markownikoff (født 22. desember 1838 i Nizjnij Novgorod, død 11. februar 1904 i St. Petersburg) var en russisk kjemiker. Han arbeidet som professor i Kazan (1870–71), Odessa (1871–73) og Moskva (1873–93).

Markovnikov viste at smørsyre og isosmørsyre har samme kjemiske formel men forskjellig struktur, altså at de er isomere forbindelser. Mest kjent er han allikevel for å ha formulert det som senere er blitt kalt Markovnikovs regel, om addisjonsreaksjoner mellom hydrogenforbindelser og umettede forbindelser, for eksempel alkener. Regelen slår fast at H-atomet vil gå til det karbonatomet ved dobbeltbindingen som allerede har flest H-atomer knyttet til seg.

Liv[rediger | rediger kilde]

Markovnikov studerte først økonomi og ble senere, etter endt utdanning, assistent til Aleksandr Butlerov i Kazan og St. Petersburg. Etter å avlagt akademisk eksamen i 1860 dro han til Tyskland, hvor han studerte under Richard Erlenmeyer og Hermann Kolbe i to år. Han returnerte til Russland, tok imot sin doktorgrad i 1869 og etterfulgte Butlerovs professorat ved Statsuniversitetet i Kazan. Etter en konflikt med dette universitetet ble han utnevnt til professor ved Universitetet i Odessa i 1871, og bare to år senere ved Statsuniversitetet i Moskva hvor han bodde resten av sin karriere.

Arbeid[rediger | rediger kilde]

Markovnikov er mest kjent for Markovnikovs regel, som han utviklet i 1869 for å beskrive addisjonsreaksjoner mellom HX og alkener. Ifølge denne regelen vil det nukleofile X- binde seg til karbonatomet i dobbeltbindingen med færrest hydrogenatomer, mens protonet binder seg til karbonatomet med flest hydrogenatomer bundet til seg fra før. Av den grunn dannes 2-klorpropan (CH3CHClCH3) fremfor isomeren 1-klorpropan (CH3CH2CH2Cl) når det skjer addisjon av hydrogenklorid (HCl) til propen.[1] Regelen er nyttig for å forutsi de molekylære strukturene til produkter i addisjonsreaksjoner. Hvorfor hydrogenbromid både fulgte Markovnikovs regel og en motsatt mekanisme, kjent som anti-Markovnikov-addisjon, ble derimot ikke forstått før Morris S. Kharasch kom med en forklaring i 1933.

Hughes har diskutert årsakene til Markovnikovs manglende anerkjennelse i sin levetid.[2] Selv om han for det meste publiserte på russisk, som ikke ble forstått av de fleste vesteuropeiske kjemikere på den tid, var artikkelen fra 1870 som inneholdt hans første formulering av regelen, skrevet på tysk. Regelen var imidlertid inkludert i en firesiders addendum til en 26 siders artikkel om isomere smørsyrer og basert svært små eksperimentelle bevis selv etter datidens standard. Hughes konkluderer med at regelen var en inspirert gjetning, grunnløs på grunn av datidens bevis, men som viste seg senere å være korrekt (i de fleste tilfeller).

Markovnikov bidro også til organisk kjemi ved å finne karbonringer med mer enn seks C-atomer, en ring med fire C-atomer i 1879 og en ring med syv C-atomer i 1889.

Markovnikov viste også at smørsyre og isosmørsyre har samme kjemiske formel (C4H8O2) men forskjellige strukturer; de er isomerer.

Referanser[rediger | rediger kilde]

  1. ^ W. Markownikoff (1870). «Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren». Annalen der Pharmacie 153 (1): 228–259. doi:10.1002/jlac.18701530204.
  2. ^ Hughes, Peter (2006). «Was Markovnikov's Rule an Inspired Guess?». The Journal of Chemical Education 83 (8): 1152–1154. doi:10.1021/ed083p1152.

Eksterne lenker[rediger | rediger kilde]