Rotenon

Rotenon
Identifikatorer
CAS-nummer		83-79-4
SMILES		CC(=C)[C@H]1Cc2c(O1)ccc3c2O[C@@H]4COc5cc(OC)c(OC)cc5[C@@H]4C3=O
Kjemiske egenskaper
Formel		C23H22O6
Molar masse		394,423 g/mol
Utseende		Fargeløst til rødt krystallinsk stoff
Tetthet		1270 kg/m3
Smeltepunkt		165 - 166 °C
Kokepunkt		210 - 220 °C
Damptrykk		<0,00004 mmHg (20°C)
Løselighet		Uløselig i vann
Løselighet i Eter		Løselig
Farer
Hovedfarer		Giftig
LD50		60 mg/kg (rotte oralt)

Rotenon er et kjemikalie som utvinnes av derrisrot, en rot av tropiske erteplanter i gruppene Derris og Lonchocarpus.

Rotenon har tidligere blitt benyttet som et insekticid for å kontrollere skadeinsekter på buskap og landbruksprodukter, samt bekjempelse av utvendige parasitter på husdyr som hunder og katter. I dag brukes ulike rotenonløsninger i hovedsak for å utslette lakseparasitten Gyrodactylus salaris eller introduserte fiskearter i elver, vassdrag og innsjøer.

Rotenon framstilles fra røttene av tropiske erteplanter av familien Leguminosae. Fra disse planterøttene (derrisrot) blir det trukket ut et rotenonholdig ekstrakt. Dette ekstraktet er tungt løselig i vann, og må derfor tilsettes spesielle kjemikalier for å få god innblandingsevne i vann for bruk i elver og bekker. Den rotenonløsningen som benyttes i dag heter CFT-Legumin og inneholder 3,3 % rotenon

Formulering CFT-L (3,3 % rotenon)

Innholdsfortegnelse CFT-Legumin
Kjemikalie	Type	Innhold (%)
Dietylenglykolmonoetyleter	Løsemiddel	60
Fennedefo 99 (Tallfettsyreester)	Emulgeringsmiddel	20
Cyclic Trimethylolpropane Formal	Emulgeringsmiddel	10
Inert		4,7
Rotenon	Aktivt virkestoff	3,3
Kalsiumalkylbenzensulfonat	Emulgeringsmiddel	2

Produsent av CFT-Legumin: Kemira Chemicals Oyj, Finland, på oppdrag av Veterinærmedisinsk oppdragssenter, VESO (Datablad for CFT-Legumin).

- Inert betegner andre plantestoffer som følger med ekstraktet fra derrisrøttene .

- Dietylenglykolmonoetyleter (DEGEE) er et lett biologisk nedbrytbart, ikke bioakkumulerende løsemiddel som ikke er giftig eller helseskadelig. Det er derfor, blant annet, brukt i kosmetikk, i veterinærmedisin for matproduserende dyr og rengjøringsmidler. DEGEE må ikke forveksles med etylenglykol eller dietylenglykolmonometyleter som er helseskadelig stoff.

- Cyclic trimethylolpropane formal (CTF) eller 5-ethyl-1,3-dioxane-5 methanol: CTF er et lett biologisk nedbrytbart og ikke bioakkumulerende løsemiddel, det er ikke giftig, men er irriterende for øynene.

- Ester av tallfettsyre er et biprodukt fra papirmasseproduksjon («tall» = furu), mye brukt i såpe. Er et emulgeringsmiddel som gjør at CFT-L fordeler seg bedre i vannet. Stoffet brytes ned ved hydrolyse i vann. Konsentrert kan stoffet virke irriterende på hud og øyne.

- Calcium alkyl benzene sulphonate er et emulgeringsmiddel som gjør at CFT-L fordeler seg bedre i vannet. Stoffet brukes i vaske- og rengjøringsmidler og ble introdusert på verdensmarkedet i 1964 på grunn av deres raske nedbrytning i aerobt miljø. Halveringstiden i vann varier fra timer til 3 dager i vann. Stoffet er i konsentrert form irriterende for hud og øyne.

Nedbrytning av CFT-Legumin

Felles for alle stoffene i CFT-Legumin er de brytes ned til CO₂ og vann. Rotenon og tilsetningsstoffene brytes raskt ned i naturen når det utsettes for sollys, luft og organisk stoff. I tillegg brytes rotenon raskt ned av biologiske prosesser. Den raske nedbrytningshastigheten gjør at rotenon eller tilsetningsstoffene ikke oppkonsentreres i næringskjeder slik tilfellet er for mange alvorlige miljøgifter slik som tungmetaller. CFT-Legumin i konsentrert form er merket som farlig ved svelging, giftig ved innånding og irriterende for øynene, luftveiene og huden. Stoffet kan gi allergi ved hudkontakt. For å sikre at de som håndterer CFT-Legumin gjør dette på en trygg måte blir arbeidet risikovurdert og det blir laget en verneplan for arbeidet. Alle som deltar på en behandling med CFT-Legumin får derfor utdelt passende verneutstyr og gitt opplæring i bruken av dette før behandlingen starter. Når CFT-Legumin er dosert ut i vassdraget og fortynnet til behandlingskonsentrasjon utgjør det ikke noen helserisiko hverken for behandlere eller publikum.

Rotenon til bruk mot lakseparasitten Gyrodactylus salaris og fremmede arter

Bruksområde

Rotenon brukes for å fjerne alvorlige parasitter og sykdommer, slik som lakseparasitten Gyrodactylus salaris. Det brukes også rotenon i situasjoner hvor det naturlige biologiske mangfoldet blir truet av fremmede fiskearter som har blitt spredt utenfor sitt opprinnelige utbredelsesområde ved menneskelig hjelp. Kort oppsummert kan effekten av fremmede arter være dramatisk, hvor man i de verste tilfellene opplever en utryddelse av lokale stedegne arter. Dette kan skje som følge av direkte konkurranse, genetisk innblanding/hybridisering, predasjon eller sekundære effekter som ved at en parasitt/sykdom innføres eller at vannkvaliteten forverres gjennom en trofisk kaskade.

For hvert enkelt tilfelle vurderes hvilken biologisk konsekvens den nye introduksjonen har, og hvilken spredningsmulighet arten har til nye vann og vassdrag. Fisk er blant de mest ømfintlige organismene for rotenon. Det er derfor mulig å benytte konsentrasjoner som utrydder fisken mens mye av den resterende faunaen overlever. Konsentrasjonen som normalt benyttes ligger på om lag 1 liter CFT-Legumin (som inneholder 33 gram rotenon) per million liter vann (1000 m³). For bekjempelse av karpefisk må konsentrasjonen være noe høyere.

En seiglivet myte at alt liv drepes

Når det tilsettes vannmiljøet brytes det ned i løpet av kort tid, primært av sollys, luft og organisk materiale (se nedbrytning i vann). Rotenon er en ikke-selektiv gift, hvilket betyr at det dreper både parasitten og verten, og en andel av bunndyrfaunaen med gjeller, som er sensitive til den konsentrasjonen av rotenon som benyttes. Det er derimot en seiglivet myte at rotenon "dreper alt liv", og som regel er det meste av taksa (90-95% i elver) tilbake etter få måneder til et år etter behandling . De taksa som var borte etter behandling var generelt også i utgangspunktet sjelden. I slike tilfeller er det vanskelig å skille mellom en effekt av rotenon og deteksjonssannsynlighet og/eller mellomårsvariasjoner. En minimal effekt på andre dyr enn fisk skyldes a) at det meste av mindre dyr som finnes innenfor et visst område i vassdraget, har hvilestadier i vann som ikke rammes, b) voksenstadier finnes på land (som f.eks. flyvende stadier hos insekter), c) de finnes oppstrøms behandlingsstrekket, eller d) arten reduseres kun i antall og et fåtall individer gjenoppbygger bestanden. Alt som ikke har gjeller, som f.eks. pattedyr og voksne amfibier, rammes generelt ikke av rotenonkonsentrasjoner som brukes mot fisk. Snegler og biller er også vist til å være svært tolerante taksa . I tillegg har for eksempel arter som elvemusling en atferd hvor den lukker seg, og tåler dermed korte perioder med rotenon i systemet .

En midlertidig indirekte effekt vil oppstå ved at fugler og dyr som lever av fisk og bunndyr vandrer ut av området for å skaffe seg mat. Disse vender tilbake når fisk og bunndyr er reetablert i vassdraget. Kreps kan overleve rotenonkonsentrasjoner mange ganger høyere enn fisk. Lengden på eksponeringstiden vil også spille inn. Kreps som oppholder seg i grunne soner hvor nedbrytingen av rotenon skjer raskest har gode muligheter til å overleve. Amfibier, med unntak av rumpetroll som dør raskt av rotenonpåvirkning, har en rotenontoleranse et sted mellom fisk og kreps.

Fysiologisk effekt av rotenon

Giftvirkningen av rotenon skyldes stoffets spesifikke virkning på cellene. Rotenon blokkerer elektrontransportsystemet i mitokondriene, noe som medfører at cellenes åndedrett nedsettes. Rotenon er svært giftig for fisk på grunn av at gjellene raskt og effektivt tar opp stoffet. Fugler og pattedyr er motstandsdyktige mot rotenon både tilført gjennom munnen og huden i de konsentrasjoner som benyttes ved rotenonbehandlinger. For pattedyr og mennesker er det innånding av stoffet som er giftig. Rotenon er et krystallisk stoff. Damptrykket for rotenon er derfor svært lavt. Det vil derfor ikke dampe skadelige mengder rotenon, verken av behandlet vann eller konsentrert løsning under en behandling. Ved spyling med rotenonholdig vann brukes det vernemaske for at behandlere ikke skal bli eksponert for aerosoler (sprøytetåke) av fortynnet CFT-Legumin.

Nedbrytning i vann

Når man gjennomfører rotenonbehandlinger for å fjerne G. salaris vil all rotenonholdig vann bli ført med strømmen ut i sjøen. Det betyr at rotenon bare vil være tilstede i vassdraget i de timene behandlingen pågår. Rotenon brytes raskt ned, og akkumuleres ikke i næringskjeden. Nedbrytningshastigheten er svært avhengig av temperatur, oksygen, lysforhold og alkalinitet. Fra bekjempelsesaksjoner i USA er det rapportert om halveringstider på 1- 3 dager. Dette tilsvarer norske forhold på sommeren med høye vanntemperaturer.  Ved behandlinger på lave vanntemperaturer vil nedbrytningen ta lengre tid. Behandlingen i den 16 meter dype Vikerauntjønna i Trondheim kommune den 25. september 2014 viste en halveringstid på 7 dager. Alt rotenon var nedbrutt etter 3 og en halv måned. I dype innsjøer med temperatursjiktning med store mengder kaldt bunnvann vil nedbrytningen ta lengre tid. Ved rotenonbehandling like før islegging kan rotenon bestå i flere måneder. Man forsøker derfor å gjennomføre rotenonbehandling på den tiden av året når temperaturen ikke er veldig lav. Erfaringer viser at løsningsmidlene og emulgeringsmidlene brytes ned raskere eller like raskt som rotenon. Når rotenon er bort fra vassdraget er også løsningsmidlene borte. Ved behandlinger med CFT-Legumin blir det derfor kun analysert for konsentrasjon av rotenon i vannet som et mål på nedbrytning av CFT-Legumin.   

Rotenonbehandling i praksis

Rotenon tilføres i alle vannforekomster hvor problemet (fremmede arter) finnes. Ved bekjempelse av ekempelsvis lakseparasitten Gyrodactylus salaris må rotenon tilsettes alle vannforekomster hvor laks kan oppholde seg. Utfordringen består i å sikre tilstrekkelig høy konsentrasjoner av rotenon selv i de mest kompliserte områdene. En rotenonbehandling kombineres ofte med bygging av fiskesperrer. En fiskesperre gjør det mulig å dele opp området som skal behandles, og således forenkle behandlingen. Ved en rotenonbehandling vil rotenonløsning tilføres vassdraget i en forholdsvis kort periode (få timer). Rotenonbehandling foregår normalt om sommeren og høsten. Virkningen av rotenon er best og nedbrytingen raskest ved høye vanntemperaturer. Hvilket utstyr som benyttes til å dosere rotenon, avhenger av størrelsen på området som skal behandles og om det er en innsjø eller elver/bekker det dreier seg om. I innsjøer benyttes båter med pumper og slanger for utdosering av rotenon, mens i elver og større bekker blir rotenonløsningen pumpet gjennom en perforert slange som strekkes over vassdraget for å sikre god fordeling i vannmassene. I tillegg spyles elvebreddene på begge sider for å sikre god behandling i overgangssonen mellom vann og land. I mindre bekker benyttes dryppstasjoner som gir en konstant tilsetning av rotenon.

Effekter på mennesker

Titalls millioner kroner er brukt på forskning og uttesting av rotenon både i laboratorier og i naturen. Det er gjennomført en rekke tester på både korttidseffekter og langtidseffekter. Rotenon er ikke kreftfremkallende, bioakkumulerer ikke, fører ikke til genetiske forandringer, framkaller ikke fosterskader og påvirker heller ikke evnen til reproduksjon. Som et ekstra sikkerhetstiltak vil allmennheten bli holdt på avstand fra selve behandlingen, og mannskapet som gjennomfører behandlingen benytter sikkerhetsutstyr for å minimalisere direkte kontakt med konsentrert rotenonløsning (CFT-Legumin). Se også detaljert beskrivelse på databladet.

Sikkerhetsgrense for skadelige konsentrasjoner

Det er ikke utarbeidet grenseverdier for rotenon i drikkevann eller sikkerhetsgrenser for bading i vann som er behandlet med rotenon i Norge. Konsentrasjonen av rotenon i et vassdrag under en behandling er imidlertid så lav at den ikke medfører noen kjent helserisiko for mennesker. Et vilkår for behandling av vassdrag er at hensynet til drikkevannskilder skal ivaretas. Dette vil si at det tas vannprøver i alle brønner eller andre vannforekomster som kan benyttes til drikkevann under en eventuell behandlingssituasjon.

Bading i rotenonbehandlet vann er ikke forbundet med helserisiko for mennesker, men ut fra rent praktiske hensyn blir likevel bading frarådet under pågående behandling. Tilsvarende skal fisk som er død på grunn av rotenonbehandling ikke benyttes som menneskeføde eller dyrefôr. Dødfisk samles inn og avfallsbehandles som animalsk biprodukt, kategori 2. Rotenonrester i fiskekadaver vil raskt brytes ned ved fysiske og biologiske reaksjoner. Dyr og fugler som spiser fiskekadaver vil derfor ikke bli påvirket.

Parkinsons sykdom og rotenon

I 2000 ble det publisert en artikkel som tydet på at rotenon kunne frambringe kjennetegn på Parkinson’s sykdom hos rotter. I dette forsøket ble høye konsentrasjoner med rotenon sprøytet direkte inn i hovedpulsåra til hjernen over en periode på 5 uker. Rotenon var i tillegg blandet med to kjemiske stoffer (dimethyl sulfoxide og polyethylene glycol) som gjør det enklere for rotenon å trenge gjennom cellemembranen. Noen av rottene utviklet skader som er karakteristisk for Parkinson’s sykdom. Dette forsøket kan ikke benyttes som modell for bruk av rotenon til fiskeformål. Injeksjon av hvilket som helst kjemikalium direkte inn i levende vev kan gi alvorlige konsekvenser. Rotenon er et svært ustabilt stoff i naturen, og brytes raskt ned (halveringstid på noen dager). Dersom pattedyr og fugler får i seg rotenon ved å drikke behandlet vann vil stoffet nøytraliseres gjennom enzym-aktiviten i tarmen, og skilles ut i lever og nyrer. Det er også gjennomført tester på rotter ved oralt opptak av rotenon. Rotter ble fôret med høye verdier av rotenon over en periode på to år uten at det ble registrert noen skader.

Effekter på grunnvann, annet miljø og rovdyr

For bekjempelse av G. salaris er det bare anadrom strekning (så lang opp laksen kan vandre) av vassdraget som behandles. Rotenon transporteres over tid med elva til sjø, hvor fortynning og nedbrytning gjør at effekten opphører. For å bekjempe fremmede fiskearter i innlandet er det mulig å avgifte rotenon for å hindre fiskedød nedstrøms behandlingsområdet, som følge av at rotenonholdig vann blir ført med bekker nedover i vassdraget.

Rotenon har liten evne til å trenge gjennom substratet og ned til grunnvannet fordi stoffet binder seg sterkt til organiske partikler i bunnsubstratet. Flere undersøkelser av grunnvann i forbindelse med rotenonbehandling viser at rotenon ikke forurenser grunnvannet.

Fugler og andre rovdyr som fortærer død fisk har naturlige enzymer i fordøyelsessystemet som nøytraliserer rotenon i de konsentrasjoner som benyttes under rotenonbehandlinger. De vil derfor ikke bli påvirket av å drikke rotenonholdig vann eller spise fisk som er død. Rotenon akkumulerer ikke i fiskekjøttet, reststoffer av rotenon brytes raskt ned i miljøet, og rotenon vil ikke bli absorbert gjennom tarmen til fugler og dyr som spiser fisk eller drikker rotenonholdig vann (se også Parkinsons sykdom og rotenon).