Malonsyre

Malonsyre
	Systematisk navn
	Propanediosyre
	Identifikatorer
CAS-nummer	141-82-2
	Kjemiske egenskaper
Formel	CH2(COOH)2
Molar masse	104,061 g/mol
Tetthet	1619 kg/m3
Smeltepunkt	135 - 137 °C
Løselighet	763 g/L
pKa	pKa1 = 2,83; pKa2 = 5,69
	Relatert
Andre anioner	Malonat

Malonsyre er en dikarboksylsyre med kjemisk formel CH₂(COOH)₂. Ionisert form av malonsyre, slik som dets estere og salter, er kjent som malonater. For eksempel, dietylmalonat er malonsyres etyl ester. Navnet kommer fra Latin malum, som betyr eple.

Biokjemi[rediger | rediger kilde]

Kalsium saltet av malonsyre finnes i høye konsentrasjoner i rødbeter. Malonsyrens normaltilstand er som hvite krystaller.

Organisk syntese[rediger | rediger kilde]

En klassisk fremstilling av malonsyre starter fra eddiksyre. Denne syren blir klorert til kloreddiksyre. Natriumkarbonat danner natrium salt som så blir reagert med natriumcyanid til cyanoeddiksyresaltet i en nukleofil substitusjon. Nitril gruppen can bli hydrolysert med natriumhydroksid to natriummalonat og acidification affords malonsyre.

Organiske reaksjoner[rediger | rediger kilde]

I en velkjent reaksjon inngår malonsyre i en kondensasjonsreaksjon med urea til barbitursyre. Malonsyre brukes ofte som enolat i Knoevenagel kondensasjoner eller kondenseres med aceton og danner Meldrums syre. Dets estere brukes også for ^-CH₂COOH synton i malonestersyntese.

Patologi[rediger | rediger kilde]

Når forhøyede malonsyrenivåer er ledsaget av forhøyede metylmalonsyrenivåer kan dette indikere den ofte uoppdagede ^[1] metabolske sykdommen kombinert malonsyre- og metylmalonsyreuri (CMAMMA). Ved å beregne ratioen mellom malonsyre og metylmalonsyre i plasma kan CMAMMA skilles fra klassisk metylmalonsyre-acidemi.^[2]

Referanser[rediger | rediger kilde]

^ NIH Intramural Sequencing Center Group; Sloan, Jennifer L; Johnston, Jennifer J; Manoli, Irini; Chandler, Randy J; Krause, Caitlin; Carrillo-Carrasco, Nuria; Chandrasekaran, Suma D; Sysol, Justin R (2011-09). «Exome sequencing identifies ACSF3 as a cause of combined malonic and methylmalonic aciduria». Nature Genetics. 9 (engelsk). 43: 883–886. ISSN 1061-4036. PMC 3163731 . PMID 21841779. doi:10.1038/ng.908. Sjekk datoverdier i |dato= (hjelp)CS1-vedlikehold: PMC-format (link)
^ de Sain-van der Velden, Monique G. M. (2016). «A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA». I Morava, Eva. JIMD Reports, Volume 30. 30. Springer Berlin Heidelberg. s. 15–22. ISBN 978-3-662-53680-3. PMC 5110436 . PMID 26915364. doi:10.1007/8904_2016_531. CS1-vedlikehold: PMC-format (link)