Malonsyre

Fra Wikipedia, den frie encyklopedi
Gå til: navigasjon, søk

Malonsyre (IUPAC systematisk navn: propanediosyre) er en dikarboksylsyre med kjemisk formel CH2(COOH)2. Ionisert form av malonsyre, slik som dets estere og salter, er kjent som malonater. For eksempel, dietylmalonat er malonsyres etyl ester. Navnet kommer fra Latin malum, som betyr eple.

Biokjemi[rediger | rediger kilde]

Kalsium saltet av malonsyre finnes i høye koncentrationer i rødbeter. Malonsyrens normaltilstand er som hvite krystaller.

Organisk syntese[rediger | rediger kilde]

En klassisk fremstilling av malonsyre starter fra eddiksyre.[1] Denne syren blir klorert til kloreddiksyre. Natriumkarbonat danner natrium salt som så blir reagert med natriumcyanid til cyanoeddiksyresaltet i en nukleofil substitusjon. Nitril gruppen can bli hydrolysert med natriumhydroksid to natriummalonat og acidification affords malonsyre.

Organiske reaksjoner[rediger | rediger kilde]

I en velkjent reaksjon inngår malonsyre i en kondensasjonsreaksjon med urea til barbitursyre. Malonsyre brukes ofte som enolat i Knoevenagel kondensasjoner eller kondenseres med aceton og danner Meldrums syre. Dets estere brukes også for -CH2COOH synton i malonestersyntese.

Eksterne lenker[rediger | rediger kilde]

Commons Commons: Malonic acid – bilder, video eller lyd

Referanser[rediger | rediger kilde]

  1. ^ Mal:OrgSynth