Etinyløstradiol
 |
|||||
|
|
|||||
| Systematisk (IUPAC) navn | |||||
| 17-etinyl-13-metyl- 7,8,9,11,12,13,14,15,16,17- dekahydro-6H-cyclopenta[a] fenanthren- 3,17-diol | |||||
| Identifikatorer | |||||
| CAS-nummer | ? | ||||
|---|---|---|---|---|---|
| ATC-nummer | ? | ||||
| PubChem | ? | ||||
| Kjemiske data | |||||
| Formel | ? | ||||
| SMILES | eMolecules & PubChem | ||||
| Farmakokinetiske data | |||||
| Biotilgjengelighet | 97% | ||||
| Metabolisme | Lever | ||||
| Halveringstid | 36±13 timer | ||||
| Utskilling | Urin | ||||
| Lovlig status | Kun resept(NO) | ||||
| Klassifisering | Syntetisk østrogen | ||||
| Virkningsmekanisme | Østrogen | ||||
Etinyløstradiol er et syntetisk derivat av østradiol.
I motsetning til de naturlige forekommende østrogenene hos mennesket, har etinyløstradiol høy biotilgjengelighet fra tarm og lang halveringstid, og er derfor det østrogenet som brukes i tabletter. Det finnes i alle kombinasjonsp-piller som finnes på markedet i Norge. I en del andre land (blant annet USA) er det mer vanlig å bruke equint østrogen (hesteøstrogen) som også kan tas peroralt. For naturlig progesteron gjelder det samme, noe som har resultert i utvikling av progestiner som også har høy biotilgjengelighet.
Farmakologiske egenskaper [rediger]
Naturlig østradiol tas effektivt opp i tarmen, men inaktiveres fullstendig av leveren før det når systemisk sirkulasjon (kommer ut i resten av kroppen). Ved å syntetisk sette på en etinylgruppe på i C17 posisjonen på østran-steroidet blir resultatet et molekyl med biologisk effekt tilsvarende østrogen, men som er langt mer motstandsdyktig mot forandring/nedbrytning i leveren.
Etinyløstradiol tas opp i tynntarmen. Maksimal konsentrasjon i blod ses som regel 2 timer etter inntak. Det foregår en betydelig metabolisme i leveren via cytochrom P450 isoenzymet 3A4. Etinyløstradiol med metabolitter skilles ut i gallen, hvor metabolittene (glukuronider) omdannes av bakterier i tarmen tilbake til etinyløstradiol, og absorberes på nytt (enterohepatisk sirkulasjon). Det ses derfor en ny økning i etinyløstradiolnivåene noen timer senere. Lokale forhold i tarmen som diaré eller bruk av antibiotika som forandrer tarmfloraen kan påvirke den enterohepatiske sirkulasjonen, og dermed nivåene av etinyløstradiol. Hos p-pillebrukere kan dette i verste fall øke risikoen for å bli gravid.
Bivirkninger [rediger]
Etinyløstradiol har de samme biologiske effektene som andre østrogener. Særlig i forbindelse med behandling av plager i overgangsalderen har østrogentilskudd (i Norge i praksis etinyløstradiol) vært assosiert med utvikling av brystkreft og hjerte-karsykdommer.
Miljø [rediger]
Metabolittene av etinyløstradiol er forbindelser som er tungt nedbrytbrytbare i naturen (xenoøstrogener), og blir av enkelte betraktet som et ikke ubetydelig miljøproblem.
|
|||||||||
