Citalopram

Fra Wikipedia, den frie encyklopedi
(Omdirigert fra Cipralex)
Gå til: navigasjon, søk
Citalopram
{{{navn}}}
Systematisk (IUPAC) navn
(RS)-1-(3-dimetylaminopropyl)-1-(4-fluorofenyl)- 1,3-dihydroisobenzofuran-5-karbonitril
Identifikatorer
CAS-nummer ?
ATC-nummer B04 N06A B04 ?
PubChem ?
Kjemiske data
Formel C20H21FN2O
SMILES eMolecules & PubChem
Farmakokinetiske data
Metabolisme Lever (CYP3A4 og CYP2C19)
Halveringstid 35 timer
Utskilling Lever (85%)
nyre (15%)
Lovlig status Kun resept(NO)
Klassifisering antidepressivum
Virkningsmekanisme selektiv serotoninreopptakshemmer


Citalopram er et antidepressivum innenfor gruppen av selektive serotoninreopptakshemmere. I Norge markedsføres legemiddelet som Cipramil, Citalopram og Desital. Escitalopram (Cipralex) er S-enantiomeren av citalopram.

Farmakologiske egenskaper[rediger | rediger kilde]

For virkningsmekanisme og bivirkninger se artikkel om selektive serotoninreopptakshemmere.

Citalopram metaboliseres av enzymet CYP2C19. På grunn av genetisk variasjon i dette enzymet kan effekten og bivirkningene variere sterkt fra person til person ved samme dose. En genetisk analyse for CYP2C19 kan være nyttig for å kunne finne riktig dose.

Stereokjemi[rediger | rediger kilde]

Citalopram har et kiralt karbonatom hvor det er bundet en 4-Fluorfenylgruppe og en N.N-dimetyl-3-aminopropylgruppe. På grunn av dette finnes det to enantiomere av citalopram, S-(+)-citalopram og R-(-)-citalopram.

Citaloprampreparater består av en racemisk blanding av av R- og S-citalopram. Det er bare S-enantiomeren som har den ønskede antidepressive effekten. Legemiddelprodusenten, som hadde det opprinnelige patentet på citalopram, markedsfører nå ren S-citalopram (generisk navn escitalopram) som Cipralex. Hensikten er å gi mer spesifikk antidepressiv effekt og mindre bivirkninger, men dette er ikke tilstrekkelig dokumentert i gode produsentuavhengige studier. Ekvivalent dose escitalopram er halvparten av tilsvarende citalopramdose.


S-(+)-citalopram R-(−)-citalopram
S-(+)-citalopram R-(−)-citalopram
S-(+)-citalopram R-(−)-citalopram

Se også[rediger | rediger kilde]