Anisol

Fra Wikipedia, den frie encyklopedi
Benzen
Benzen
Nettoformel: C6H5OCH3
Fysiske egenskaper
Tetthet 0.995 g/ml
Molvekt 108.14 g/mol
Smeltepunkt: 37 ° C (101,325 kPa)
Kokepunkt: 154 ° C (101,325 kPa)
Identitetsnummer
CAS-nummer: 100-66-3

Anisol, også kalt metoksybenzen, er en fargeløs væske med lukt som ligner anisfrø, og kan være ganske kvalmende. Anisol er mer elektronrik enn benzen på grunn av resonanseffekten til metoksygruppen på den aromatiske ringen. Denne resonanseffekten har større effekt på pi-orbitalet i ringen enn induktiv effekt hvor elektronegativt oksygen utøver et trekk på elektrontettheten i benzenringen gjennom sigma-bindingen.

Anisol reagerer med elektrofiler i elektrofil aromatisk substitusjonreaksjon raskere enn benzen, som i sin tur reagerer raskere enn nitrobenzen.

Hastighet til reaksjonen:

Anisol > Benzen > Nitrobenzen

Metoksygruppen virker som orto/para-dirigerende gruppe.

Anisol er brukt i parfyme og kjemisk syntese, og er et insektferomon.

Anisol reagerer med eddiksyreanhydrid til 4-metoksyacetofenon og eddiksyre som et biprodukt. Reaksjonen av anisol med P4S10 danner Lawessons reagens – et viktig kjemikalie i fosfor-svovel kjemi.

Se også[rediger | rediger kilde]

Eksterne lenker[rediger | rediger kilde]