Acetonperoksid

Acetonperoksid (triacetontriperoksid, peroksyaceton, TATP, TCAP) er et organisk peroksid og et kraftig sprengstoff. Det har form som et hvitt krystlinsk pulver med en distinkt sur lukt. Det er i nær slekt med den organiske peroksiden HMTD. Kjemisk formel for acetonperoksid i sin trimer-form er
C₉H₁₈O₆

Det er meget følsomt for varme, friksjon og mekaniske støt. Stoffets ustabilitet forverres kraftig av urenheter. Normalt er det nokså stabilt når det er helt rent og har en nøytral Ph ( fritt for syre ).

Stoffet er tilnærmet uoppløselig i vann, men oppløselig i aceton,etanol,isopropanol og andre ketoner.

Acetonperoksid er vanskelig å oppdage med tradisjonelle kjemiske detektorer som påviser nitrogenholdige stoffer, men en type sniffere er utviklet ved Technion i Haifa.

Historie

Acetonperoxid ble oppdaget i 1895 av Richard Wolffenstein. Han var den første kjemiker som brukte uorganiske syrer som katalysatorer. Han var også den første forskeren som mottok et patent for bruk av denne peroksiden som et eksplosiv. I 1900 beskrev Bayer og Villiger i samme journal hvordan de syntetiserte dimer og også hvordan syrer ble brukt for å syntetisere begge peroksidene. Informasjon om disse prosedyrene, inklusive de relative størrelsesforhold mellom monomer, dimer, og trimer er også oppgitt i en artikkel av Milas and Golubović. Andre kilder inkluderer krystallstrukturer og 3d analyse i The Chemistry of Peroxides redigert av Saul Patai (pp. 396–7), og i Textbook of Practical Organic Chemistry av Vogel.

Kjemi

Acetonperoksid forekommer i flere forskjellige varianter, monomer,dimer,tri-cyclo og tetramer. Alle formene er mer eller mindre ustabile. Monomer varianten er den mest ustabile. Tetramer-varianten er den mest stabile, og tåler oppvarming til 120 grader C. i 4 timer uten at det detonerer. Når man snakker om acetonperoksid er det som oftest tri-cyclisk acetonperoksid som menes ( TCAP ).

TCAP kan enkelt lages ved å reagere aceton med konsentrert hydrogenperoksid sammen med en liten mengde saltsyre eller fortynnet svovelsyre som katalysator. Både monomer,dimer og tri-cyclo variantene av stoffet dannes ved denne fremstillings metoden, men fortrinnsvis tri-cyclo varianten. Acetonperoksid i sin tetramer variant kan produseres ved hjelp av tinn(IV)klorid som katalysator, sammen med benzen-1,4-diol.

Tørr acetonperoksid detonerer uinnpakket og med stor kraft, selv i små mengder på 4 gram hvis det utsettes for slag, friksjon eller varme. Acetonperoksid er mye mer stabil når det er fuktet med vann enn når det er tørt. Spaltingsproduktene som oppstår når TCAP detonerer er aceton og ozon. TCAP gjennomgår en såkalt entropisk eksplosjon med veldig liten varme utvikling. TCAP fordamper og mister 68,6% av sin masse i løpet av 14 dager hvis det ligger åpent ved temperatur 25 grader C.

Detonasjonshastighet er ca.5300 m/sek.

Industriell bruk

Trenger oversettelse: en:Acetone peroxide#Industrial occurrence

Biprodukter

Trenger oversettelse: en:Acetone peroxide#Accidental_byproduct

Terrorisme

Triaceton triperoksid er relativt enkelt å fremstille og har blitt brukt i flere terroristangrep. På grunn av den høye følsomheten og derav følgende sjanse for uønsket detonasjon på grunn av slag, friksjon, og gnister så har triaceton triperoksid fått tilnavnet «Satans mor» i enkelte terroristgrupper.

• The 2006 transatlantic aircraft plot was a terrorist plot to detonate liquid explosives carried on board at least 10 airliners travelling from the United Kingdom to the United States and Canada.
• A member of the French anti-speed camera group, Front national anti-radars (FNAR), was hospitalised after losing both hands to an accidental explosion of his bomb based on TATP.
• The Northwest Airlines Flight 253 attempted al-Qaeda bombing on Christmas Day, December 25, 2009, was by a bomb that in part contained TATP.

Richard Reid prøvde 22. desember 2001 å sprenge American Airlines Flight 63 med en bombe skjult i skoen. Denne bomben hadde en utløser lagd av triaceton triperoksid.

I juli 2005 ble den egyptiske kjemistudenten Magdi el Nashar pågrepet i Kairo. Han skal ha laget bomber av acetonperoksid eller undervist andre i hvordan en kan lage slike. Det ble funnet eksplosiver i en leilighet i Leeds som var leid av el Nashar og noen av disse var basert på acetonperoksid. Arrestasjonen er senere koblet til et mislykket terrorangrep i London 7. juli 2005. En gruppering som sa de stod bak dette angrepet er tidligere også koblet med Madrid-bombene i mars 2004. Det ble i dette tilfellet forsøkt brukt triaceton triperoksid som ble fremstilt ved hjelp av chapatimel. Under tester lyktes de å sprenge flere ladninger i et nedlagt steinbrudd, men mislyktes under selve aksjonen.

Hjemmelagd acetonperoksid ble funnet i Vollsmose utenfor Odense i en aksjon 5. september 2006 da dansk politi pågrep mistenkte terrorister.

Det ble funnet triaceton triperoksid i en leilighet under en aksjon gjennomført av dansk etterretningstjeneste i 4. september 2007. Åtte militante islamister ble arrestert og i henhold til dansk etterretningstjeneste forberedte de en terroraksjon og hadde direkte forbindelse til ledelsen i al-Qaida.

Det er antatt at TATP kan ha blitt brukt da Pan Am Flight 103 ble sprengt og styrtet nær byen Lockerbie 21. desember 1988. I Lockerbie-saken fastslo etterforskningen at en sprengladning tilsvarende 340-450 gram plastisk sprengstoff ble detonert i flyets fremre bagasjerom. Passasjerer og flydeler ble spredt over en 130 km lang strekning som dekket et område på 2189 km².

For å bekjempe terrorisme jobbes det med detektorer som kan påvise stoffet. De fleste bombedetektorer påviser nitrogenholdige sprengstoff og vil ikke påvise triacetontriperoxid. Ved Technion i Haifa er det utviklet en detektor som kan oppdage bomber som inneholder triacetontriperoxid. I 2008 ble to personer pågrepet og senere løslatt etter at måleinstrumentene ved atomkraftverket i Oskarshamn ga utslag på sprengstoffet triacetontriperoxid.

Uhell

På Grorud i Oslo omkom i 2005 en 17-åring og hans 19 år gamle bror fikk skader på synet og måtte amputere begge bena under kneet da hjemmelagd fyrverkeri eksploderte. Tre andre som var tilstede overlevde.

En 13-åring ble skadet i Hongkong 28. mars 2009 når han prøvde å tenne på triaceton triperoksid en annen 14-åring hadde hatt med. Hjemme hos han fant politiet senere ytterligere seks flasker med sprengstoffet. Politiet mener at han lagde sprengstoffet av nysgjerrighet. Den skadete gutten og to andre tenåringer ble senere arrestert på bakgrunn av tiltaler om å eie eksplosiver.