1-heksanol

Fra Wikipedia, den frie encyklopedi
Gå til: navigasjon, søk
1-heksanol

1-heksanol (Heksan-1-ol i henhold til IUPAC nomenklatur) er en organisk alkohol med seks karbon atomer kjede og kondensert strukturformel CH3(CH2)5OH. Det er en fargeløs væske som er litt løselig i vann og blandbar med eter og etanol. To andre rette kjede isomerer av 1-heksanol finnes, 2-heksanol og 3-heksanol, som begge har forskjellig plassering av hydroksylgruppen. Mange isomere alkoholer har formelen C6H13OH. 1-heksanol er antatt å være en komponent som gir lukten av nyklippet gress. Det er brukt i parfyme industrien.

Fremstilling[rediger | rediger kilde]

Heksanol fremstilles industrielt ved oligomerisering av etylen med trietylaluminium etterfulgt av oksidasjon av alkylaluminiumproduktene.[1] En idealisert syntese er vist:

Al(C2H5)3 + 6 C2H4 → Al(C6H13)3
Al(C6H13)3 + 3 O + 3 H2O → 3 HOC6H13 + Al(OH)3

Prosessen genererer en rekke oligomerer som er separert ved destillering.

Alternative metoder[rediger | rediger kilde]

En annen metode for fremstilling er hydroformylering av 1-penten etterfulgt av hydrogenering av de resulterende aldehydene. Denne metoden er anvendt industrielt for å produsere blandinger av isomere C6-alkoholer, som er mellomprodukter til plasticider.[1]

I prinsippet kunne 1-heksen bli konvertert til 1-heksanol ved hydroborering (diboran i tetrahydrofuran etterfulgt av behandling med hydrogenperoksid og natriumhydroksid):

Denne metoden er instruktiv og nyttig i laboratoriesyntese men har ingen praktisk relevans pga kommersiell tilgang på billigere 1-heksanol fra etylen.

Referanser[rediger | rediger kilde]

  1. ^ a b Jürgen Falbe, Helmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer "Alcohols, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH Verlag; Weinheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a01_279